Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская;

3) 1957 г. (приняты) и 1979 г. (опубликованы) - современные правила IUPAC, международная - синтез рациональной, женевской, льежской.

Тривиальная номенклатура: названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура: в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм -), “несимметричный” (несимм -), орто -(о-), мета - (м -), пара -(п -),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН₃,

с двумя – вторичным ,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил, обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или - иден.

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
Одновалентные радикалы
CH4	Метан	CH3–	Метил
CH3–CH3	Этан	CH3–CH2–	Этил
CH3–CH2–CH3	Пропан	СH3–CH2–CH2–	Пропил
	Изопропил (втор -пропил)
CH3–CH2–CH2–CH3	Бутан	CH3–CH2–CH2–CH2–	Бутил
	втор -Бутил
	Изобутан		Изобутил
	трет -Бутил
CH3(CH2)3CH3	Пентан	CH3(CH2)3CH2–	Пентил (н -амил)
	Изопентан		Изопентил (изоамил)
	Неопентан		Неопентил
	Бензол		Фенил
CH3–CH=CH2	Пропен	CH2=CH–CH2–	Аллил
CH3–CH=CH–	Пропенил
CH2=CH2	Этилен	CH2=CH–	Винил

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
	Толуол		Бензил
	о -Толил
	m -Толил м -Толил
	n -Толил п -Толил
	Уксусная кислота		Ацетат
	Ацетил
	Бензойная кислота		Бензоат
	Бензоил
–OH	Гидрокси (оксиж)
–NH2	Амин
Двухвалентные радикалы
CH4	Метан	–CH2–	Метилен
CH3–CH3	Этан	CH3–CH=	Этилиден
–CH2–CH2–	Этилен
	Толуол		Бензилиден

Примеры применения номенклатуры IUPAC:

Умножающие префиксы

6. Несколько заместителей указываются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту.

При перечислении суффиксов сначала указывают двойную, затем тройную связи, далее функциональные группы по старшинству.

№	Заместитель	№	Заместитель
название	формула	название	формула
1.	Водород	–H	22.	Ацетил
2.	Метил	CH3–	23.	Бензоил
3.	Этил	C2H5–	24.	Карбоксил	–COOH
4.	н -Пропил	н -C3H7–	25.	Метоксикарбонил	–COOCH3
5.	н -Бутил	н -C4H9–	26.	Амино	–NH2
6.	н -Пентил	н -C5H11–	27.	Метиламино	CH3NH–
7.	н -Гексил	н -C6H13–	28.	Этиламино	C2H5NH–
8.	Изобутил		29.	Диметиламино	(CH3)2N–
9.	Аллил	CH2=CH–CH2–	30.	Нитрозо	–NO
10.	Бензил	C6H5CH2–	31.	Нитро	–NO2
11.	Изопропил		32.	Гидрокси	–OH
12.	Винил	CH2=CH–	33.	Метокси	–OCH3
13.	втор -Бутил		34.	Этокси	–OC2H5
14.	трет- Бутил	(CH3)3C–	35.	Ацетокси	–OCOCH3
15.	Фенил	C6H5–	36.	Фтор	F–
16.	n -Толил		37.	Меркапто	HS–
17.	n -Нитрофе-нил		38.	Метилтио	CH3S–
18.	м -Толил		39.	Сульфо	–SO3H
19.	o- Толил		40.	Хлор	Cl–
20.	2,6-Ксилил		41.	Бром	Br–
21.	Формил		42.	Йод	J–

Пример:

7. Функциональная группа может быть указана только в префиксе или в префиксе и суффиксе.

Функциональные группы, указываемые только в префиксе

Пример:

Функциональные группы, указываемые в префиксе и суффиксе

Формула	Название
в суффиксе	в префиксе
Катионы	-оний	-онио
Анионы	-ат, -ид	-ато, -идо
–COOH	-овая кислота, карбоновая кислота	карбокси
–SO2OH	-сульфоновая кислота	сульфо
–COHal	-оилгалогенид	галоформил
–CONH2	-амид, -карбоксамид	–карбамоил
–CONHCO–	-имид
–СºN	-нитрил	циано
	-аль	формил
	-он	оксо
	-тион	тиоксо
–OH	-ол	гидрокси
–SH	-тиол	меркапто
–NH2	-амин	амино
=NH	-имин	имино

Пример:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: