Ароматические углеводороды

1.3.1. Одноядерные арены. Допускается использовать тривиальные названия для следующих соединений:

Допускается использование этих названий в качестве родоначальных для составления названий более сложных соединений, но только тогда, когда новый заместитель не идентичен присутствующему. В противном случае оно рассматривается как производное бензола.

Процедура составления названий гомологов бензола аналогична с замещенными циклоалканами и кратные связи бензольного кольца не учитываются, даже если они в формуле обозначены явно. При небольших размерах алкильных заместителей в качестве основной цепи выбирается бензольное кольцо. При проведении нумерации сначала выбирают атом углерода, которому присваивается номер 1, а затем направление нумерации. Выбор осуществляют так, чтобы заместители получили набор наименьших локантов. Если есть выбор между несколькими вариантами нумерации с одинаковыми наборами локантов, то выбирают тот, где группа, идущая по алфавиту впереди, получает наименьший номер. Если название производится от одного из вышеприведенных тривиальных названий, то наименьшие номера должны получить присутствующие в них заместители.

При наличии в бензольном кольце двух заместителей, находящихся в положениях 1,2-, 1,3- и 1,4- может быть использован другой способ обозначения этих положений соответственно: о- (орто -), м - (мета -) и п - (пара -).

Если боковой заместитель в ароматическом углеводороде велик, то в качестве основной выбирают алифатическую цепь, а бензольное кольцо рассматривают как заместитель.

При этом используются следующие названия ароматических одновалентных радикалов:

(Обратите внимание! Радикал от бензола называется фенил, а от толуола – бензил).

1.3.2. Многоядерные арены – самая многочисленная группа ароматических соединений, которую подразделяют на два типа: неконденсированные и конденсированные. Особенность номенклатуры этих соединений заключается в их нумерации: она может быть фиксированной и полуфиксированной в структуре молекулы. К неконденсированным аренам относятся соединения типа бифенила и типа ди- и полифенилалканов. В этих соединениях нумерация каждого цикла начинается с мостикового атома углерода

и поэтому от заместителей зависит только направление нумерации, причем, любой локант без штриха старше (то есть меньше по величине) любого локанта со штрихом. Например, в названии соединения

метил имеет преимущество перед этилом (алфавит) и нумерация без штрихов проводится левого кольца, а со штрихами – правого. Нумерация каждого кольца проводится в таком направлении, чтобы каждый заместитель получил наименьший номер.

Для 30 представителей конденсированных аренов номенклатура ИЮПАК сохраняет тривиальные названия, дальнейшим конденсированием которых строят названия структур, имеющих еще более сложные скелеты. Нумерация этих соединений фиксирована в родоначальной структуре и почти не зависит от расположения заместителей. Например:

В замещенных нафталине и антрацене локант 1 может быть поставлен в зависимости от нахождения заместителя в положения 1, 4, 5, 8 (a-положения), а в фенантрене – в положения 1 и 8, чтобы заместитель получил наименьший номер. Дальнейшая нумерация в нафталине и фенантрене продолжается по кругу, начиная с кольца с локантом 1, пропуская четвертичные атомы углерода в сочленениях колец. В антрацене аналогичным образом нумеруются сначала крайние кольца, а затем центральное. Например, соединение

называется 1,6-диметилнафталин, а не 2,5-, 3,8- и тем более 4,7-диметилнафталин.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: