Лекарственные средства - производные имидазола

Для пилокарпина характерна также геометрическая изомерия с существованием цис- и транс-изомеров. Изомеризация цис пилокарпина, например под действием света, при нагревании, приводит к образованию неактивного транс-изомера - изопилокарпина:

В молекуле пилокарпина два центра основности. Более сильным является пиридиновый атом азота (рК_ВН+ = 7,1) для замещенного пиррольного атома азота рК_ВН+ = 1,6.

Получение

Пилокарпин - природный алкалоид, содержащийся в растениях рода пилокарпус перистолистный Pilocarpus pennatifolius L. семейства рутовых - вечнозеленый кустарник или дерево высотой 3-4 м. В диком виде растет в Центральной и Юго-Восточной Бразилии, Северной Аргентине в подлеске тропических лесов. Другой вид - Pilocarpus jaborandi Holm. - кустарник, растущий в Северном и Северо-Восточном регионах Бразилии. В России в диком виде не встречается. Разводят в приморской зоне Аджарии и Абхазии.

Сырьем служат листья растений, в которых содержатся алкалоиды (0,2-0,3%), главными из которых являются пилокарпин, изопилокарпин, а также алкалоид пилокарпидин.

Синтез пилокарпина осуществлен в 1933 г. русскими учеными - Н.А. Преображенским под руководством академика А.Е. Чичибабина.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: