Строение и свойства. Структурная основа большинства алкалоидов хинной корки содержит две гетероциклические системы - хинолин и хинуклидин:

Структурная основа большинства алкалоидов хинной корки содержит две гетероциклические системы - хинолин и хинуклидин:

Хинуклидин - конденсированная система двух пиперидиновых циклов. При сочетании хинолина и хинуклидина образуется цинхонан, включающий, кроме того, виниловую и метиленовую группировки:

CH₂ = CH - Хинуклидин - CH₂ - Хинолин:

Таким образом, цинхонан состоит из хинолинового ядра, связанного через метиленовую группу с хинуклидиновым ядром, содержащим винильную группу. В хинуклидиновом фрагменте цинхонана имеется 3 асимметрических углеродных атома (3 хиральных центра).

Хинин и его правовращающий изомер хинидин-9-гидрокси-6' - метоксицинхонаны:

Как видно из представленных структурных формул, основой химического строения хинина и его оптического изомера хинидина является гетероциклическая система цинхонана.

Хинин - двукислотное основание и поэтому может образовывать одно- и двузамещенные соли (см. табл. 10.19). Более прочные соли образует не участвующий в системе сопряжения азот хинуклидинового цикла.

Таблица 10.19.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: