ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5

Тема: Хімічні властивості спиртів та альдегідів.

Години

Мета: Вивчити властивості одноатомних та багатоатомних насичених спиртів на прикладі етанолу та гліцерину та альдегідів.

Техніка безпеки: Згадати: засоби безпеки при нагріванні суміші. Отвори пробірок повинні бути направлені в бік від себе та товаришів, щоб у випадку викиду уникнути опіків.

Прилади та реактиви: етиловий спирт С₂Н₅ОН, розчин дихромату калію К₂Сr₂О₇, розчин сульфатної кислоти Н₂SO₄, розчин сульфату купруму (ІІ) CuSO₄, розчин лугу (NaOH, КОН), гліцерин, розчин формальдегіду НСОН чи ацетальдегіду, спиртівка.

План.

1. Вивчення взаємодії багатоатомних спиртів з гідроксидом купруму (ІІ).

2. Окиснення спиртів хромовою сумішшю.

3. Відновлення альдегідами сполук двохвалентної міді.

Методичні вказівки

Спиртами називають органічні речовини, молекули яких містять одну чи декілька функціональних гідроксильних груп, сполучених з вуглеводними радикалами. В залежності від кількості фукціональних груп їх поділяють на одноатомні та багатоатомні. Хімічні властивості спиртів зумовлені головним чином наявністю гідроксильної групи. Зв¢язок ОН^- полярний, так як найбільша електронна густина його зміщена до атома оксигену, як елемента більш електронегативного. Атом гідрогену стає неначе більш вільним від електронів, менш зв¢язаним з молекулою і тому може легко витіснятися, наприклад натрієм. Зміщення електронної густини можна показати в формулі слідуючим чином:

Н Н

½ ½ d^- d⁺

Н-С-С-О Н

½ ½

Н Н

При каталітичному окисненні спиртів дихроматом калія в присутності сульфатної кислоти, а також в присутності оксиду купруму (ІІ) утворюються альдегіди.

¤¤ О

С₂Н₅ОН + [О]® СН₃-С + Н₂О

Н

2Сu + O₂ ® 2CuO

¤¤ O

С₂Н₅ОН + CuO® СН₃-С + Сu + Н₂О

H

Властивості багатоатомних спиртів подібні до властивостей одноатомних спиртів, але мають і особливі властивості. Характерною реакцією багатоатомних спиртів є розчинення в них гідроксиду купруму (ІІ).

CuSO₄ + 2KOH ® ¯Cu(OH)₂¯ + K₂SO₄

CH₂OH CH₂ - O

½ ½ ¤ Cu

CHOH + Cu(OH)₂¯ ® CH - O + 2Н₂О

½ ½

CH₂OH CH₂ – OH

В молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом та атомом гідрогену (чи з двома атомами), тобто загальна формула цих

¤¤ О

сполук R-C

H

В карбонільній групі зв¢язок між атомами оксигену та карбону сильнополярний: електронна густина зміщена в бік атома оксигену С^d+ = О^d-. Для карбонільних сполук характерні реакції нуклеофільного приєднання. В цих реакціях нуклеофільні агенти (негативно заряджені частинки) приєднуються до атому карбону карбонільної групи, а електрофільні агенти (позитивно заряджені частинки) приєднуються до атому оксигену.

Вплив атому оксигену в карбонільних сполуках передається по ланцюгу. Наприклад, в сполуці, яка має фрагмент С - С = О, з причини зміщення

½ ½

Н Н

електронної густини до оксигену, атом гідрогену, зв¢язаний з іншим атомом карбону, буде виявляти підвищену рухливість, - його легко відірвати чи замістити. Таким чином карбонільна група зумовлює високу реакційну здатність альдегідів.

Якісною реакцією на альдегіди являється реакція "срібного дзеркала" - окиснення їх аміачним розчином оксида срібла при нагріванні.

О

¤¤ О ½½

СН₃ - СН₂ - С + 2[Ag(NH₃)₂]ОН ® СН₃ - СН₂ - С - ОNH₄ + Ag¯ + 3NH₃ + Н₂О

Н

Альдегіди окиснюються також гідроксидом купруму (ІІ), який відновлюється до червоно-коричневого оксиду міді (І).

¤¤ О ¤¤ О

СН₃ - СН₂ - С + 2Сu(OH)₂ ® СН₃ - СН₂ - С + Сu₂О + 2Н₂О

Н ОН

Хід роботи

Дослід 1. Окиснення спиртів хромовою сумішшю.

Виконання досліду. Змішати в пробірці 2 мл розчину діхромату калію, 1мл розчину сульфатної кислоти та 0,5 мл етилового спирту. Суміш обережно нагріти. Спостерігати зміну забарвлення на синьозелене. Утворення оцтового альдегіду виявляється за характерним запахом, який нагадує запах яблук.

Завдання: 1. Скласти рівняння реакції окиснення етанолу діхроматом калію в присутності сульфатної кислоти.

2. Зробити висновок про окиснення спиртів.

Рівняння реакції:________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження:________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок:_______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Дослід 2. Вивчення взаємодії багатоатомних спиртів з гідроксидом купруму (ІІ).

Виконання досліду. Приготувати в пробірці розчин гліцерину: до 1мл води додати 2-3 краплі гліцерину.

В окремій пробірці добути гідроксид купруму (ІІ), додавши до сульфату купруму (ІІ) надлишок розчину лугу. Злити надлишок рідини, змішати голубий осад гідроксиду з 2-3 мл води, струснути і додати добуту суспензію в пробірку з розчином гліцерину. Спостерігати розчинення осаду та забарвлення розчину в інтенсивний синій колір.

Завдання: 1. Скласти рівняння реакції взаємодії розчину лугу з розчином сульфату купрума (ІІ) та взаємодії гідроксиду міді з гліцерином.

2. Зробити висновок на основі проведених спостережень про властивості багатоатомних спиртів.

Рівняння реакції:________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження:________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок:_______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Дослід 3. Відновлення альдегідами сполук двохвалентної міді.

Виконання досліду. Помістити в пробірку декілька крапель розчину лугу і додати краплю розчину сульфату купруму (ІІ). До утвореного яскраво голубого осаду додати декілька крапель розчину альдегіду. Суміш струснути і нагріти до кипіння. Спостерігати виділення жовтого осаду гідроксиду купруму (І), який потім червоніє внаслідок перетворення його в оксид купруму (І).

Завдання: Скласти рівняння реакції взаємодії ацетальдегіду з гідроксидом міді (І). Зробити висновок про відновлювальні властивості альдегідів.

Рівняння реакції:________________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Спостереження:________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Висновок:_______________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Контрольні запитання і завдання

1. В трьох пробірках знаходяться рідини: н-пропанол, 1-хлорбутан і гліцерин. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці речовини? Скласти рівняння цих реакцій.

2. При взаємодії бутанолу-1 з надлишком металічного натрію виділиться водень, що займає за нормальних умов об¢єм 2,8л. Знайдіть кількість речовини С₄Н₉ОН, які вступили в реакцію.

3. В чому подібність та відмінність спиртів та альдегідів?

4. Визначити масу срібла, яке можна добути, якщо до надлишку аміачного розчину оксиду срібла додати 50г 11,6%-ного водного розчину пропаноля.

Захист:__________________________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Оцінка за виконання: ______________________

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: