Практические задания к экзамену

Вопросы к экзамену

1. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Электронное строение атома углерода и виды гибридизации.

2. Классификация и номенклатура органических соединений. Виды изомерии в органических молекулах.

3. Понятие о сопряжённых системах. Понятие об ароматичности органических молекул. Правило Хюккеля. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений.

4. Конформации молекул алифатического ряда: этана, бутана, этаноламина. Проекции Ньюмена. Энергетика образования конформеров. Конформации циклогексанового кольца.

5. Понятие о конфигурации молекул. Оптическая, или зеркальная изомерия. Элементы симметрии молекул (ось, плоскость, центр). Ассиметрический атом углерода как центр хиральности. Оптическая активность и удельное вращение веществ.

6. Молекулы с одним центром хиральности (энантиомерия). Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фишера. Относительная и абсолютная конфигурация. D-, L- и R-, S-системы. Понятие о рацематах.

7. Молекулы с двумя центрами хиральности (диастереомерия). Оптическая изомерия винных кислот.

8. Электронные эффекты в молекулах: виды и механизм передачи. Классификация органических реакций. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода на примере галогенпроизводных. Механизм S_N1 и S_N2.

9. Кислотность и оснóвность органических соединений. Типы кислот Бренстеда (СН; NH; SH; ОН-кислоты). Факторы, определяющие кислотность органических соединений. Основания Бренстеда.

10. Реакции электрофильного замещения S_E у ароматических соединений. Механизм и примеры замещения. Правило ориентации при замещении в ароматических производных.

11. Механизм реакции электрофильного присоединения А_Е: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова. Реакции нуклеофильного присоединения А_N по карбонильной группе.

12. Гомолитические реакции замещения у насыщенного атома углерода. Реакции S_R на примере хлорирования метана.

13. Спирты. Номенклатура. Классификация спиртов. Химические свойства предельных одноатомных спиртов.

14. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на α-диольный фрагмент. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Их биологическая роль.

15. Фенолы. Общая характеристика. Кислотные свойства. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотность фенолов. Реакции S_E у фенолов. Окисление фенолов.

16. Электронное строение карбонильной группы. Реакции присоединения воды, синильной кислоты, спиртов, бисульфита натрия. Механизм альдольной конденсации и реакции Канницаро.

17. Реакции присоединения – отщепления (реакции с гидроксиламином, аминами, гидразином и его производными). Реакции окисления, восстановления, полимеризации карбонильных соединений.

18. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Химические превращения карбоновых кислот. Кислотность и оснόвность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.

19. Непредельные карбоновые кислоты: акриловая, фумаровая, малеиновая. Характерные свойства. Сравнительная кислотность дикарбоновых кислот на примере щавелевой и малоновой кислоты. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.

20. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Угольная кислота и её производные: уретаны, уреиды кислот, мочевина. Гуанидин.

21. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Биологическая роль этих соединений.

22. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации. Лактоны, лактамы и их гидролиз. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот. Однооснόвные (молочная, β- и γ-гидроксимасляные) двухоснόвные (яблочная, винная), трёхоснόвные (лимонная) гидроксикислоты.

23. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты). Характерные химические свойства. Пировиноградная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая кислота, ацетоуксусный эфир и кетоенольная таутомерия на его примере. Биороль оксокислот.

24. α-аминокислоты: химические свойства (реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образование иминов), реакции дезаминирования, строение биполярного иона, кислотно-оснόвные свойства.

25. Декарбоксилирование α-аминокислот – образование биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, триптамин).

26. Пептиды. Строение пептидной связи. Гидролиз пептидов. Первичная структура белка и методы её установления. Вторичная и третичная структура белка.

27. Моносахариды и их классификация. D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера и Хéуорса. Фуранозы и пиранозы; α- и β-формы. Циклооксотаутомерия. Конформации пиранозных форм.

28. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), аминосахаров (глюкозамин, маннозамин), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза). Их биороль.

29. O- и N-глюкозиды. Гидролиз глюкозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров. Окисление моносахаридов. Получение озазонов глюкозы. Восстановительные свойства альдоз. Ксилит, сорбит. Аскорбиновая кислота.

30. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение, циклооксотаутомерия. Восстановительные свойства, гидролиз, биологическая роль.

31. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Первичная структура, гидролиз. Амилоза, амилопектин. Понятие о гетерополисахаридах.

32. Салициловая кислота и её производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат). п -амино-бензойная кислота и её производные (новокаин, анестезин). Биологическая роль этих соединений.

33. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, холин. Понятие о строении тетрапиррольных соединений (порфин, гем). Производные пиридина (никотинамид, пиридоксаль). Производные 8-оксихинолина: антибактериальные средства комплексообразующего действия.

34. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, тиазол, пурин. Барбитуровая кислота и её производные. Гидроксипурины (ксантин, мочевая кислота, витамин В₁).

35. Алкалоиды. Метилированные ксантины (теобромин, теофиллин, кофеин). Строение никотина, анабазина, эфедрина, морфина, хинина.

36. Нуклеиновые кислоты. Пиримидиновые и пуриновые основания. Лактим-лактамная таутомерия. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах.

37. Нуклеозиды и их гидролиз. Строение и гидролиз мононуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. ДНК и РНК: состав и гидролиз. Вторичная структура РНК и ДНК.

38. Строение АТФ, АДФ, АМФ. Строение НАД⁺ и его фосфата НАДФ⁺.

39. Омыляемые липиды (жиры). Понятие о фосфолипидах. Их биороль.

40. Неомыляемые липиды. Понятие о терпенах (мирцен, гераниол, цитраль, лимонен, ментол, пинены, камфора). Сопряжённые полиены (витамин А). Их биороль.

41. Стероиды и их биологическая роль (эстран, холан, холестерин). Стероидные гормоны: эстрогены, андрогены, кортикостероиды.

Практические задания к экзамену

1. Напишите структурные формулы указанных соединений:

3-изопропил-4-хлоргексен-3-он-2;4-амино-2-винилпентен-2-овая кислота.

2. Напишите структурную формулу 2,3- диметил -4- хлорпентана и покажите все возможные конфигурационные изомеры. (Симметр. центр, проекция Фишера).

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) метилвинилкарбинол;б) трифторметилэтилен; в) метилизопропилацетилен.

4. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) трихлоруксусная кислота; б) фенилуксусная кислота; в) триметилуксусная кислота.

5.Напишите структурную формулу 3,4 –диметилпентанола-2 и покажите все возможные конфигурационные изомеры. (Симметр. центр, проекция Фишера).

6. Напишите схемы реакций, которых можно ожидать для взаимодействия следующих соединений с AlCl3 (кислота Льюиса) и с H2SO4 (сильная протонная кислота): а) диметиламин; б) формальдегид.

7. Напишите структурные формулы сопряженных оснований для следующих соединений:

а) пентанон-3; б)н-пропанол.

8.Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов состава С7Н16. Укажите в них первичные, вторичные и третичные атомы углерода. Назовите все соединения.

9. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь изоамилбромида и этилбромида?

10. Какие продукты преимущественно образуются при свободнорадикальном бромировании:

а) этилбензола;б) гексена-2;в) метилизопропилкетона;г) 2,4-диметилгептана.

11.Напишите реакцию бензальдегида с диэтиламином и метиламином, покажите возможную стереоизомерию продуктов.

12. Какие продукты преимущественно образуются при свободнорадикальном бромировании:а) этилбензола;б) гексена-2;в) метилизопропилкетона;

г) 2,4-диметилгептана.

13. Как, используя пропионовую кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) этан; б) бутан?

14. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-хлор-2-этил-пентен-3-овая кислота;

б) 3,4-диизопропил-2-метил-гептен-3;в) 2-бром-4-этил-гекс-1-ен-он-3.

15. Напишите реакцию масляной кислоты с аммиаком и диэтиламином.

16. Назовите следующие соединения:

а) CH2=C(CH3)-CH2-NH2; б) (CH3)2C=CН-CH(OH)-C≡C-CH3;

в) CH3-CH=CH-CH2-NO2; г) С2Н5-С(CH3)С=C(С2Н5)-CHF-C≡C-C2H5.

17.Раствор смеси диметиламина и метиламина обработали азотистой кислотой. Написать все реакции.

18.Напишите реакции анилина с хлористым водородом, уксусной кислотой, ацетальдегидом.

19.Напишите реакции пиридина с НС1, перикисью водорода, йодистым метилом.

20.Напишите последовательные реакции пиррола с натрием и хлористым метилом.

21.Расположите в ряд по кислотности: ацетамид, анилин, бензолсульфамид.

22.Расположите в ряд по основности: анилин, паранитроанилин, параметиланилин, 2,4, динитроанмин, 2,4 диметиланилин.

23. Расположите указанные анионы соединения в ряд по увеличению основности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения основности: а) СH3-, NH2-, OR-, F-; б) F-, Cl-, Br-, I-; в) CH3-CH2-, CH2=CH-.

24. Сколько геометрических изомеров имеет а) гексадиен-2,4; б) гептадиен-2,4?

25.Покажите таутомерию урацила.

26. Из пропилена получите 1-бромпропан, 2-бромпропан, 3-бромпропен.

27.Напишите формулу основного продукта присоединения HBr к

а) дифторметилэтилену; б) 1-хлорбутену-1; в) 2-метилбутен-2-овой кислоте;

г) метилвинилкетону; д) 3-бромпропену.

28. Из 2-бромпропана получите 3-бромпропен (в несколько стадий).

29. Из 1-хлорпентана получите пентанол-2 (в несколько стадий).

30. Укажите продукты реакции 2-хлорбутена-2 с бромом в присутствии хлорида лития.

31.Приведите формулу никотиновой кислоты и возможные схемы превращения в никотиамид, кордиамин.

32. Из октена-1 получите октанол-1 и октанол-2.

33. Напишите реакции гистидина с НС1 и раствором NaOH.

34 Напишите реакции глютаминовой кислоты с аммиаком и этанолом.

35. Приведите полную схему кольчато-цепной таутомерии глюкозы.

36. Приведите полную схему кольчато-цепной таутомерии манозы.

37. Напишите реакции окисления рибозы в различных ее формах до соответствующих кислот.

38. Напишите реакции окисления манозы в различных ее формах до соответствующих кислот.

39. Напишите реакции окисления галактозы в различных ее формах до соответствующих кислот.

40. Напишите реакцию восстановления никотина до никотиновой кислоты.

42. Напишите реакции гидролиза кокаина.

43. Приведите схему взаимодействия этаноламина с уксусной кислотой.

43. Напишите реакцию салициловой кислоты с метанолом и уксусной кислотой.

44.При обработке 2,2-диметилпропанола-1 HBr образуется 2-бром-2-метилбутан. Приведите механизм его образования.

45. Исходя из бензола, получить пара-нитрохлорбензол и мета-нитрохлорбензол.

46. Исходя из бензола, получить пара-броморбензолсульфокислоту и мета-бромбензолсульфокислоту.

47. Из анилина получить мета- и пара-нитроанилин.

48. Из бензола получите 4-хлор-3-нитро-бензолсульфокислоту.

49. Какие продукты образуются при реакции циклогексанона с: а) метанолом в кислой среде; б) метиламином; в) диметиламином; г)фенилгидразином.

50. Образования какого продукта можно ожидать в реакции формальдегида и бензальдегида в присутствии щелочи?

51. Формалин, нашедший широкое применение в медицине как консервант, представляет собой 40%-ный раствор формальдегида в воде. Объясните, почему при хранении раствор приобретает кислую реакцию.

52. Почему СН3СООН (pKa 4.7) сильнее как кислота, чем CH3COOOH (pKa 8.2)?

53. Приведите по одному примеру восстанавливающего и невосстанавливающего сахаров. Какими фрагментами различаются их структуры?

54. Синтезируйте пропиламин из бутановой кислоты.

55. Из этанола и неорганических реагентов получите 3-амино-бутанол-2. Как реагирует это соединение с азотистой кислотой?

56.Какое соединение образуется при действии азотистой кислоты на фенилаланин?

57. Сравните кислотность соединений:

а)n-нитрофенол; и б)пропанол-2. Для более сильной кислоты приведите реакцию образования соли.

58. Сравните основность соединений. Для более сильного основания приведите реакцию образования соли:

а)2-аминоэтанол; в) этиламин.

59. Какие продукты образуются в результате реакций нуклеофильного замещения (взаимодействие с бромоводородом) и элиминирования бутанола-2? Обоснуйте необходимость кислотного катализа. Опишите последовательность стадий реакции дегидрирования.

60. Какие продукты образуются при последовательном окислении диметилсульфида?

61. Какое из двух предложенных соединений обладает большей реакционной способностью в реакциях нуклеофильного присоединения АN?

а)пропаналь; в) пропанон.

62. Будут ли различаться продукты гидролиза пропилацетата в кислой или щелочной среде?

63. Докажите ароматичность имидазола. Сравните реакционную способность имидазола и пиррола в реакциях электрофильного замещения.

64. Какое из двух приведенных соединений проявляет более сильные кислотные свойства? Для более сильной кислоты напишите уравнение реакции солеобразования:

а)уксусная кислота; б)хлороуксусная кислота.

65. Какие из перечисленных соединений: а)2-метилпентен-1; б)гексен-3, в)бутен-2-овая кислота; г)1-бромо-1,2 – дихлорэтен

могут существовать в виде цис- и транс-изомеров?

66. Проведите реакции дегидратации пропанола-1 и пропанола-2 и объясните, какой из них предпочтительнее использовать для получения пропена?

67.Докажите ароматичность тиофена. Проведите для него реакцию хлорирования. Сравните реакционную способность тиофена и бензола в реакциях электрофильного замещения.

68.Напишите строение, конфигурацию атомов углерода и наиболее устойчивую конформацию гексахлорана (1,2,3,4,5,6 – гексахлорциклогексана).

69.Проведите реакцию нитрования бензойной и пара-этоксибензойной кислот.

70.Получите известными реакциями из бензола орто-нитробензойную кислоту.

71. Охарактеризуйте влияние заместителей (ЭД и ЭА) в молекуле 6-амино-2-меркапто-8-этоксипурина. Укажите вид и знак электронных эффектов.

72. 3-Метил-2,4-пентандион реагирует с бромом в воде, образуя продукт, содержащий только один атом брома. Напишите уравнение этой реакции. Приведите механизм реакции.

73. Из ацетоуксусного эфира получите: а) бензилацетон; б) ацетилпропионовую кислоты; в) ацетонилацетон; г) ацетилацетон.

74.Получите пентен-4-овую кислоту из аллилового спирта и малонового эфира.

75.Из ацетилена и неорганических реагентов получите молочную кислоту (оксипропионовую). Приведите примеры селективных реакций по каждой из функциональных групп.

76. Каким из перечисленных реагентов можно заменить гидроксильную группу в изоамиловом спирте на бром?

1) бром 2) HBr 3) KBr 4) PBr3.

77. Напишите реакцию восстановления витамина К.

78.Покажите все возможные виды изомерии в монометиловых эфирах винной кислоты.

79. Напишите структурную формулу 1,3 диметилциклогексана и покажите все возможные конфигурационные изомеры. (Симметр. центр, проекция Фишера).

80. Проведите реакцию хлорирования пиролла и пиридина. Сравните реакционную способность этих соединений в реакциях электрофильного замещения.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: