Приготовленные Вами промывающие растворы должны быть охлаждены в бане с холодной водой!

Трет -бутилхлорид промывают охлажденным промывающим раствором быстро, так как он легко гидролизуется.

После поочередного добавления каждого раствора делительного воронку встряхивают, удаляют ненужный слой.

Промытый трет -бутилхлорид из делительной воронки переносят в круглодонную колбу (объем 100 мл) и перегоняют на песчаной бане. Собирают фракцию, кипящую в интервале 49-52 °С.

Перегнанный продукт высушивают безводным сульфатом магния в течение нескольких минут, периодически встряхивая колбу-приемник.

Осушенный трет -бутилхлорид аккуратно декантируют в тарированную колбу (объем 50 мл).

Рассчитывают выход полученного продукта.

Определяют показатель преломления продукта. Сравнивают полученный результат с литературными данными (n¹⁸_D = 1,3869).

В лабораторном журнале приведят уравнение данной реакции с указанием механизма.

2) В пробирку наливайте 1-2 мл этилового спирта и 2 мл соляной кислоты. Содержимое пробирки аккуратно нагрейте в пламени спиртовки.

Приведите Ваши наблюдения и объяснения протекающему процессу.

3) Проба Бельштейна является качественной реакций на содержание галогенов в органических соединениях (дают характерное ярко-зеленое пламя). Реакция является высокочувствительной. Однако ее нельзя использовать для обнаружения галогенов в соединениях, имеющих одновременно азотсодержащие заместители, так как они тоже окрашивают пламя. Пробу Бельштейна используют при проверке подлинности галогенсодержащих лекарственных средств.

Медную проволоку прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности проволоки черного налета оксида меди (II).

Остывшую петлю проволоки опустите в полученный трет -бутилхлорид и внесите в пламя горелки.

4) Гидролиз трет -бутилхлорида

К полученному трет- бутилхлориду добавьте 2 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и встряхните содержимое пробирки. Осторожно, при частичном взбалтывании, нагрейте смесь до начала кипения.

После остывания и отстаивания смеси слейте часть водно-щелочного слоя во вторую пробирку. Подкислите содержимое второй пробирки 20%-ным раствором азотной кислоты и добавьте несколько капель 1%-ного раствора нитрата серебра. Отметьте цвет образующего осадка.

Вопросы к защите лабораторной работы «Галогенпроизводные углеводородов:

синтез трет- бутилхлорида»

1. Дайте определения следующим терминам: нуклеофил, нуклеофуг, субстрат, переходное состояние, нуклеофильность, основность.

2. Приведите пример реакции, протекающей по механизму: а) S_N1; б) S_N2. Напишите кинетическое уравнение, изобразите энергетическую диаграмму.

3. Расположите галогеналканы: фторэтан, хорэтан, бромэтан, йодэтан в порядке увеличения реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения, объясните указанный Вами порядок.

3. Расположите в ряд по возрастанию активности в реакциях нуклеофильного замещения следующие галогенпроизводные: орто -хлорпропилбензол, хлорбензол, хлористый бензил, 3-хлорбут-1-ен, 1-хлорбут-2-ен, 1‑хлорбутан.

4. Какими способами можно получить вицинальные алкилгалогениды? Приведите уравнение реакции хлористого пропила с водным раствором гидроксида натрия.

5. Напишите схемы синтеза бромистого этила из следующих соединений: а) этана; б) этилена; в) этанола.

6. Каковы будут основные продукты реакции при взаимодействии (R)-2-бром-3-метилпенатана с: а) водным раствором щелочи; б) спиртовым раствором щелочи.

7. Для реакции ацетолиза бутилхлорида принят механизм S_N2. Приведите механизм данной реакции. Выберите растворители, наиболее удобные для ее осуществления: а) вода; б) этиловый спирт; в) бензол; г) гептан; д) диоксан; е) диметилформамид; ж) диметилсульфоксид; з) уксусная кислота. Дайте объяснение.

8. Какие из перечисленных в задании № 7 растворителей наиболее удобны для реакции гидролиза трет- бутилхлорида. Дайте объяснение. Приведите механизм реакции.

9. Реакция трет -бутилхлорида с водой сильно ускоряется гидроксидом натрия. Как изменится соотношение продуктов реакций отщепления и нуклеофильного замещения?

10. Какие продукты следует ожидать в реакции взаимодействия (S)-3-метил-гексан-3-ола с бромоводородной кислотой? Объясните свой ответ с использованием механизма реакции.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: