ТОР 5 статей: Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы КАТЕГОРИИ:
|
Органические кетоны.Орг химия. Кетоны – класс органических соединений, содержащих карбонильную группу >С=O, связанную с двумя одинаковыми или разными радикалами. В зависимости от характера радикалов, связанных с карбонильной группой, различают кетоны алифатические (предельные и непредельные), ароматические, смешанные: Симметричные С – C6H5 CH3 – C – CH3 CH3 –СН2 –C – СН2 –CH3 || || || О О О диметилкетон диэтилкетон бензофенол (ацетон) O || СН2 –C – СН2
дибензилкетон
Симметричные дикетоны
CH3 – C – C – CH3 C – C || || || || О О О О диацетон бензил
Несимметричные С – CH3 CH3 – C – C2H5 || || О О бутанон – 2 ацетофенол (метилэтилкетон) (метилфенилкетон)
Ненасыщенные СН = СН – С – CH3 CH3 – C – СН = CH2 || || О О бутен-3-он бензальацетон (метилвинилкетон) Кетоны применяются как растворители, душистые вещества, пестициды, лекарственные средства, мономеры для синтеза полимеров, - галогенкетоны (например, хлорацетофенон) – слезоточивые отравляющие вещества. В промышленности в больших количествах получают ацетон, циклогексанон. Диазосоединения Ароматические диазосоединения Ar-N2X – вещества, в молекулах которых содержится азогруппа (-N= N-), связанная с ароматическим радикалом (Ar) и остатком сильной кислоты (чаще галогеном) или с гидроксильной группой. К диазосоединениям относятся: 1) соли диазония [С6H5N2]+ Cl-; 2) диазогидраты Ar-N=N-ОН и их соли Ar-N=N-ОNa (Ar – любой ароматический радикал). Наиболее важными соединениями являются соли диазония, состоящие из диазокатиона и аниона, например, (хлористый бензолдиазоний). Диазокатион – сопряженный ион, в котором положительный заряд распределен на обоих атомах азота, но + > +
[Ar - N N ]+
Соли диазония образуются при взаимодействии ароматических аминов с азотистой кислотой (реакция диазотирования). Вместо неустойчивой в свободном состоянии азотистой кислоты применяют ее соль и сильную минеральную кислоту. Минеральную кислоту берут в избытке (2,5 эквивалента на 1 эквивалент амина). Один моль кислоты расходуется на выделение кислоты из соли, а второй моль на образование соли диазония. Во время диазотирования и в конце его раствор должен иметь кислую реакцию (рН=1-2). Реакцию диазотирования проводят при перемешивании и при температуре от 00 до -50С, т.к. большинство диазосоединений неустойчивы. ArNH2 + 2HX + NaNO2 АrN2+X- + NaX + 2H2O,
(где X может быть Cl-, Br-, NO3-, HSO4- и др.) Водные растворы солей диазония сразу же используются для дальнейших превращений. Для того чтобы получить соль диазония в твердом виде, реакцию диазотирования проводят в органическом растворителе с помощью эфиров азотистой кислоты (этил-и амилнитратами). В этом случае соль диазония выпадает в осадок.
C6H5NH2+ HCl +C5H11ONO [С6H5N2]+Cl- + C5H11O +H2O
В твердом виде соли диазония взрывоопасны. Обычно используют их водные растворы.
C6H5NH2 + H2NO2 C6H5 –NH-N=O +HNO2
Нитрозоамин превращается в свою таутомерную форму – диазогидрат, который при действии кислоты переходит в соль диазония
C6H5 –NH-N=O C6H5 –N=N-OH [ C6H5 N2]+Cl- + H2O нитрозоамин диазогидрат соль диазония
Диазогидраты в свободном состоянии не выделены. В водных растворах они проявляют амфотерные свойства.
[ C6H5 N – N = N]+Cl- + H2O соль диазония C6H5 –N=N-OH [ C6H5 – N = N - О]-Na+ + H2O диазотат натрия
Соли диазония очень реакционноспособные соединения и используются для получения других соединений. Превращения солей диазония можно разделить на две группы. Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|