Главная

Популярная публикация

Научная публикация

Случайная публикация

Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Органические кетоны.




Орг химия.

Кетоны – класс органических соединений, содержащих карбонильную группу >С=O, связанную с двумя одинаковыми или разными радикалами.

В зависимости от характера радикалов, связанных с карбонильной группой, различают кетоны алифатические (предельные и непредельные), ароматические, смешанные:

Симметричные

С – C6H5

CH3 – C – CH3 CH3 –СН2 –C – СН2 –CH3 ||

|| || О

О О

диметилкетон диэтилкетон бензофенол

(ацетон)

O

||

СН2 –C – СН2

 

 

дибензилкетон

 

Симметричные дикетоны

 

CH3 – C – C – CH3 C – C

|| || || ||

О О О О

диацетон бензил

 

Несимметричные

С – CH3

CH3 – C – C2H5 ||

|| О

О

бутанон – 2 ацетофенол

(метилэтилкетон) (метилфенилкетон)

 

Ненасыщенные

СН = СН – С – CH3

CH3 – C – СН = CH2 ||

|| О

О

бутен-3-он бензальацетон

(метилвинилкетон)

Кетоны применяются как растворители, душистые вещества, пестициды, лекарственные средства, мономеры для синтеза полимеров, - галогенкетоны (например, хлорацетофенон) – слезоточивые отравляющие вещества. В промышленности в больших количествах получают ацетон, циклогексанон.

Диазосоединения

Ароматические диазосоединения Ar-N2X – вещества, в молекулах которых содержится азогруппа (-N= N-), связанная с ароматическим радикалом (Ar) и остатком сильной кислоты (чаще галогеном) или с гидроксильной группой. К диазосоединениям относятся:

1) соли диазония [С6H5N2]+ Cl-;

2) диазогидраты Ar-N=N-ОН и их соли Ar-N=N-ОNa

(Ar – любой ароматический радикал).

Наиболее важными соединениями являются соли диазония, состоящие из диазокатиона и аниона, например, (хлористый бензолдиазоний). Диазокатион – сопряженный ион, в котором положительный заряд распределен на обоих атомах азота, но + > +

 

[Ar - N N ]+

 

Соли диазония образуются при взаимодействии ароматических аминов с азотистой кислотой (реакция диазотирования). Вместо неустойчивой в свободном состоянии азотистой кислоты применяют ее соль и сильную минеральную кислоту. Минеральную кислоту берут в избытке (2,5 эквивалента на 1 эквивалент амина). Один моль кислоты расходуется на выделение кислоты из соли, а второй моль на образование соли диазония. Во время диазотирования и в конце его раствор должен иметь кислую реакцию (рН=1-2). Реакцию диазотирования проводят при перемешивании и при температуре от 00 до -50С, т.к. большинство диазосоединений неустойчивы.

ArNH2 + 2HX + NaNO2 АrN2+X- + NaX + 2H2O,

 

(где X может быть Cl-, Br-, NO3-, HSO4- и др.)

Водные растворы солей диазония сразу же используются для дальнейших превращений. Для того чтобы получить соль диазония в твердом виде, реакцию диазотирования проводят в органическом растворителе с помощью эфиров азотистой кислоты (этил-и амилнитратами). В этом случае соль диазония выпадает в осадок.

 

C6H5NH2+ HCl +C5H11ONO 6H5N2]+Cl- + C5H11O +H2O

 

В твердом виде соли диазония взрывоопасны. Обычно используют их водные растворы.

+
+
Механизм реакции диазотирования можно представить следующим образом. Азотистая кислота в кислой среде дает несколько диазотирущих агентов (H2NO2, N2O3, NO+, NOCl). Взаимодействуя с аминами, все они образуют нитрозоамин.

 

C6H5NH2 + H2NO2 C6H5 –NH-N=O +HNO2

 

Нитрозоамин превращается в свою таутомерную форму – диазогидрат, который при действии кислоты переходит в соль диазония

 

C6H5 –NH-N=O C6H5 –N=N-OH [ C6H5 N2]+Cl- + H2O

нитрозоамин диазогидрат соль диазония

 

Диазогидраты в свободном состоянии не выделены. В водных растворах они проявляют амфотерные свойства.

 

[ C6H5 N – N = N]+Cl- + H2O

соль диазония

C6H5 –N=N-OH

[ C6H5 – N = N - О]-Na+ + H2O

диазотат натрия

 

Соли диазония очень реакционноспособные соединения и используются для получения других соединений. Превращения солей диазония можно разделить на две группы.






Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2024 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных