Реакции кросс-сочетания.

Реакция Сузуки.

Типичная методика: смешали 2 ммоль арилгалогенида (I, Br или Cl), 2 ммоль (0,251 г) фенилборной кислоты, 6 ммоль (0,8 мл) трибутиламина, 1 мол.% Pd катализатора, добавили 2 мл ДМФА. Реакционную смесь продули аргоном. Грели в закрытом сосуде при перемешивании 6 часов при 100ºС. Охладили смесь до комнатной температуры, отбирали пробу и анализировали методом жидкостной хроматографии.

Рециклизация: к отфильтрованному катализатору, промытому эфиром и высушенному в вакууме, добавили новую порцию реагентов. Все остальное аналогично основной процедуре.

Реакция Хека.

Типичная методика: смешали 0,2 ммоль (0,022 мл) йодбензола, 0,24 ммоль (0,034 мл) бутилакрилата, 0,4 ммоль (55,2 мг) карбоната калия, 1 мол.% Pd катализатора, добавили 1 мл ДМФА. Реакционную смесь продули аргоном. Грели в закрытом сосуде при перемешивании 2 часа при 120ºС. Охладили смесь до комнатной температуры, прилили 4 мл диэтилового эфира, отцентрифугировали, раствор отобрали, осадок промыли диэтиловым эфиром (2×2мл). Эфирные растворы объединили, пропустили через небольшой слой силикагеля, промыли силикагель 4 мл хлористого метилена. Растворитель упарили в вакууме, остаток анализировали методом ЯМР ¹Н, в качестве внутреннего стандарта использовали диметилфумарат.

Рециклизация: к осадку катализатора, оставшемуся после центрифугирования реакционной смеси, промытому эфиром и высушенному в вакууме, добавили новую порцию реагентов. Карбонат калия добавляли в половинном количестве (0,2 ммоль, 27,6 мг). Все остальное аналогично основной процедуре.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: