Качественные реакции на индивидуальные аминокислоты

Качественные реакции на триптофан

Реакция Адамкевича, реакция Гопкинса-Коле и реакция с формальдегидом основаны на способности триптофана взаимодействовать с альдегидами, например, с формальдегидом. Эта аминокислота, конденсируясь с формальдегидом, приводит к образованию бис -2-триптофанилметана:

Продукт конденсации окисляется до бис -2-триптофанилкарбинола, имеющего красно-фиолетовую окраску:

В реакциях Адамкевича и Гопкинса-Коле исходным реагентом является глиоксиловая кислота (в реакции Адамкевича используют концентрированную уксусную кислоту, содержащую глиоксиловую кислоту в виде примеси). Под действием концентрированной серной кислоты глиоксиловая кислота декарбоксилируется с образованием формальдегида, вступающего в реакцию с триптофаном:

Следует указать, что в реакции Гопкинса-Коле конечным цветным продуктом являются медные соли бис -2-триптофанилкарбинола, придающие раствору сине-фиолетовую окраску. Эти соли образуются в присутствии минеральных кислот при добавлении в реакционную смесь сульфата меди (II).

Реакция Шульце-Распайля с 5-(оксиметил)фурфуролом основана на способности 5-(оксиметил)фурфурола, образующегося при дегидратации фруктозы (или других кетогексоз) под действием концентрированных неорганических кислот (H₂SO₄, HCl), формировать с триптофаном окрашенные продукты конденсации темно-красного цвета. Реакцию можно проводить как с фруктозой, так и с сахарозой, при гидролитическом расщеплении которой освобождаются равные количества глюкозы и фруктозы.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: