Цианогенные гликозиды

Цианогенные гликозиды – это гликозиды некоторых цианогенных альдегидов и кетонов, которые при ферментативном или кислотном гидролизе выделяют синильную кислоту, вызывающую поражение нервной системы.

Цианистые соединения использовали в качестве ядов уже в древние времена, хотя их химическая природа не была изучена. Так, древнеегипетские жрецы умели изготовлять из листьев персика эссенцию, которой они умерщвляли провинившихся людей.

Из представителей цианогенных гликозидов, содержащихся в растениях, целесообразно отметить линамарин, который входит в состав семян льна и белой фасоли, амигдалин, который находится в ядре косточковых плодов (от 4 до 6 %) и горького миндаля (до 8 %), дхурин, входящий в состав зерна сорго.

В растениях цианиды (или соли синильной кислоты) находятся в составе гликозидов – соединений с углеводами (отсюда их название – «цианогенные гликозиды»). Синильная кислота освобождается под влиянием ферментов из гликозидов при приготовлении пищи или при повреждении растительной ткани. Синильная кислота – это летучая жидкость с характерным запахом горького миндаля. В количестве 0,05 г она вызывает у человека смертельное отравление.

Отравление цианидами происходит вследствие употребления в пищу большого количества ядер персика, абрикоса, вишни, сливы и других растений семейства розоцветных или настоек из них. В легких случаях отравления цианидами возникает головная боль и тошнота; в тяжелых – поражение дыхательного центра, в pезультате чего усвоение тканями кислоpода, пеpеносимого кpовью, становится невозможным, оpганизм задыхается, что приводит к параличу дыхания и смерти.

Наибольшее количество цианогенного гликозида – амигдалина – содержится в косточках абрикоса и горького миндаля. Амигдалин обусловливает горький вкус ядрышек косточек. 100 г горького миндаля содержится 0,25 г синильной кислоты. В 5…10 шт. ядер миндаля содержится смертельная доза для маленького ребенка. Поэтому применение горького миндаля в кондитерском производстве требует строжайшего соблюдения норм вложения и технологии приготовления. Ограничивается также настаивание косточковых плодов в производстве алкогольных напитков. Употребление 60…80 г очищенных горьких ядер абрикосов может вызвать смертельное отравление.

В коре черёмухи обыкновенной содержится до 2 %, а в плодах – до 1,5 % гликозида амигдалина. Но, тем не менее, плоды черёмухи обыкновенной в целом и измельчённом виде широко используются в кулинарии при изготовлении кондитерских изделий, сладких ликёров и настоек.

Эффект отравления от употребления, например, плодов черёмухи в пищу, значительно снижается, так как синильная кислота переходит в связанное состояние – нетоксичный циангидрин – путём взаимодействия с глюкозой. Защитная функция организма человека состоит в том, что в его крови всегда в некотором количестве присутствует сахар, благодаря которому синильная кислота нейтpализуется оpганизмом, а человек может выдерживать небольшую концентрацию цианидов.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: