XLII Республиканская олимпиада школьников по химии

XLII Республиканская олимпиада школьников по химии

Учебный год.

Задания для 11 класса.

Задача 1.

В 2001 году Нобелевская премия по химии была вручена профессору университета г. Нагойи, Япония, Риёдзи Нойори (Ryoji Noyori) за вклад в развитие гомогенного металлокомплексного катализа в получении хиральных органических соединений.

Однако получение оптически активных органических соединений является лишь частью проводимых Нобелевским лауреатом исследований в рамках «экологически чистой/зеленой химии» (green chemistry), основными критериями которой являются снижение числа отходов в синтетических схемах, «экономия атомов» (atom economy) «эффективность атомов» (atom efficiency).

?1. В двух-трех фразах расшифруйте определения «экономия атомов» и «эффективность атомов».

?2. В двух-трех фразах опишите, какие изменения в химической сущности промышленного и тонкого органического синтеза будут отвечать требованиям «зеленой химии».

Руководствуясь принципами «зеленой химии» профессор Нойори разработал и внедрил в экономику Японии экологически чистый способ получения мономера А, являющегося ключевым в производстве полимера, известного под технической маркой «найлон-6,6».

?3. Запишите структурную формулу найлона-6,6 и реакцию, лежащую в основе его получения.

Коэффициенты на схеме не указаны, основным продуктом окисления В является вещество Н, которое также может быть получено присоединением воды к соединению D. Ниже приведено содержание водорода (в массовых %) для каждого из упомянутых в условии задачи веществ. Вещество G газообразное при стандартных условиях.

?4. Определите вещества А – Н, запишите уравнения упомянутых в условии задачи реакций.

?5. Рассчитайте, чему равнялась минимальная среднегодовая масса G, образующаяся в результате получения мономера А до появления метода Нойори.

?6. К каким негативным последствиям приводят выбросы G в атмосферу.

?7. В двух-трех фразах опишите, почему метод получения А по Нойори отвечает требованиям «зеленой химии» в большей степени, чем классический.

Задача 2.

Вещество А при нагревании с металлическим натрием расщепляется на B и С. Вещество В легко взаимодействует с соляной кислотой с образованием D. В результате нагревания вещества D до 50⁰С с ацетоном образуется Е, имеющее тривиальное название диан. При реакции вещества С с эквимолярным количеством HI в качестве одного из продуктов образуется F. На холоду С энергично взаимодействует с водой с образованием спирта. В результате озонолиза F образуются два гомолога G и H, с содержанием кислорода 53,33 % и 36,36 %, соответственно.

Задача 3.

Свекловичный сахар в кислой среде гидролизуется (инвертируется) с образованием d-глюкозы и d-фруктозы. Молекулы свекловичного сахара, глюкозы и фруктозы обладают оптической активностью – способны вращать плоскость поляризации света. Водный раствор свекловичного сахара вращает плоскость поляризации света вправо, а раствор глюкозы и фруктозы – влево. Угол вращения a пропорционален концентрации растворенного вещества. Угол вращения раствора из нескольких оптически активных веществ равен алгебраической сумме углов вращения для каждого оптически активного вещества.

При проведении гидролиза в большом избытке воды в присутствии HCl (0.5 н.) при температуре 25⁰С на поляриметре «Polamat А» были получены следующие величины a: 25.16⁰ (в начальный момент времени), 11.10⁰ (через 108 минут после начала реакции),

–8.38⁰ (при достаточно долгом протекании реакции).

?1. Напишите уравнение гидролиза, нарисуйте структурные формулы (проекция Фишера), упомянутых в задаче моноз.

?2. Определите порядок реакции.

?3. Рассчитайте константу скорости реакции.

?4. Рассчитайте количество сахара (%), которое инвертируется в течение 200 минут.

?5. Определите угол вращения a к моменту времени, t=200 минут.

?6. Как изменится скорость гидролиза при изменении температуры.

Задача 4.

Обычно детям говорят, что горб нужен верблюду, чтобы запасать в нем воду. Однако, воды в горбах почти нет – горб, в основном, состоит из жировых тканей. Но при окислении этого жира в организме верблюда, действительно образуется вода. Вот поэтому, дети, став взрослыми и учеными, так и посчитали: горб для верблюда – запасной источник воды. А как думаете Вы?

?1. Объясните, может ли верблюд использовать воду, необходимую ему в жаркой пустыне, которая образуется при окислении жира из горба? Дополнительный вес Вашему ответу могут прибавить расчеты, для которых Вам понадобятся следующие справочные данные:

Считайте, что жир верблюжьего горба, состоит из триглицеридов пальмитиновой (СН₃(СН₂)₁₄СООН), стеариновой (СН₃(СН₂)₁₆СООН) и олеиновой (СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН) кислот, в равных пропорциях.

Энергии ковалентных связей для вычисления теплот сгорания несопряженных молекул (кДж/моль), приведены в таблице:

Физико-химические свойства воды: Теплоемкость: C_р=75,3 Дж/моль´К, ∆Н_исп=40,7 кДж/моль.

Для справки, температура тела здорового верблюда составляет 38^оС.

XLII Республиканская олимпиада школьников по химии

Учебный год.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: