Лекарственные вещества органической природы.

Классификация органических веществ в фармацевтической химии. Номенклатура. Элементный анализ и анализ по функциональным группам. Значение физико-химических методов анализа в исследовании качества лекарственных веществ органической природы.

Лекарственные препараты предельных углеводородов и их галогенпроизводных. Парафин, масло вазелиновое, вазелин, необензинол. Общие и частные способы анализа галогенопроизводных, агрегатное состояние). Условия хранения и способы стабилизации в зависимости от свойств и медицинского применения. Анализ и показатели качества по физическим свойствам.

Анализ препаратов спиртов. Спирт этиловый, глицерин, унитиол.

Анализ препаратов простых алифатических эфиров. Диэтиловый эфир медицинский и для наркоза, димедрол.

Анализ препаратов сложных эфиров азотной кислоты. Нитроглицерин, эринит.

Свойства, определяющие применение в медицине, взаимосвязь структуры, химических, физических и фармакологических свойств. Анализ. Использование физических и химических способов. Особенности работы с эфиром (горючесть, взрывоопасность). Особенности хранения (вопросы стабилизации). Химические свойства и взрывоопасность нитроглицерина, меры предосторожности при обращении с ним. Анализ как сложного эфира. Формы применения.

Препараты альдегидов и их производных (формалин, хлоралгидрат, гексаметилентетрамин). Взаимосвязь химических свойств и биологической активности. Свойства, общие и частные методы анализа как альдегидов, галогенсодержащих, азотсодержащих соединений. Использование реакции разложения. Причины нестойкости растворов формальдегида и их анализ в условиях аптеки. Наиболее рациональные способы количественного определения формальдегида и особенности хранения. Применение в медицине.

Углеводы, моносахариды, полисахариды. Глюкоза, сахароза, лактоза, крахмал, маннитол. Требования к качеству в соответствии с применением и методы анализа (использование в анализе оптической активности глюкозы. Химические превращения глюкозы под действием щёлочи, окислителей, кислот и стабилизация её растворов.

Препараты карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров. Калия ацетат, кальция лактат, железа лактат, натрия цитрат, кальция глюконат, вальпроат натрия, апрофен, метацин. Предпосылки применения карбоновых кислот и их солей и сложных эфиров в медицине. Требования к качеству и методы анализа. Условия хранения.

Препараты оксикарбоновых кислот. Кальция лактат, железа лактат, натрия цитрат, кальция глюконат. Требования к качеству в соответствии с применением и методы анализа

Лактоны ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот. Кислота аскорбиновая как лекарственное средство (витамин С). Синтез. Выбор методов анализа в соответствии с окислительно-восстановительными и кислотно-основными свойствами и в зависимости от лекарственной формы. Химические основы стабилизации кислоты аскорбиновой в лек. формах.

Препараты – производные амида угольной кислоты

Препараты аминокислот алифатического ряда. Аминокислоты как лекарственные средства целенаправленного действия. Кислота глютаминовая, аминалон, метионин, пеницилламин, пирацетам (ноотропил) как аналог лактама g-аминомасляной кислоты, метилметионинсульфония хлорид (витамин U), e-аминокапроновая кислота. Взаимосвязь биологической активности с химическими свойствами веществ. Стереоизомерия.

Препараты полиаминополикарбоновых кислот – ЭДТА, тетацин кальция. Требования к качеству и методы анализа (общие и частные реакции).

Лекарственные средства – галогенопроизводные ациклических алканов

Для медицины важную роль играют галогенопроизводные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов (фтор, хлор, бром или йод). Каждый из этих элементов оказывает свое, особое, влияние на химические, физические и фармакологические свойства вещества.

Галогенопроизводные углеводородов – полярные соединения, однако они почти не растворимы в воде, вероятно, вследствие образовывания водородных связей с молекулами воды. Они растворимы в спиртах и других органических растворителях.

Физиологическое действие галогенопроизводных углеводородов основано на том, что, обладая способностью растворяться в жирах, они вызывают физические и коллоидные изменения в липидах нервной ткани и тем самым производят анестетический эффект. Газообразные и жидкие галогенопроизводные углеводородов обладают наркотическим действием, причем более активным, чем незамещенные углеводороды. Наркотическая активность зависит от природы галогена. Хлорзамещенные производные являются более активными, чем соответствующие бромзамещенные, а последние в свою очередь более активны, чем йодопроизводные. Сила наркотического действия галогенпроизводных углеводородов, а также их токсичность зависит от степени галогенирования углеводорода. С увеличением числа галогенов в молекуле углеводорода возрастают его наркотические свойства, а вместе с этим токсичность.

В связи с прочным ковалентным связыванием с атомом углерода реакцией с раствором нитрата серебра галоген обнаружить не удается.

В химическом отношении галогенопроизводные углеводородов весьма реакционноспособны. Реакционная способность галогенов определяется характером связи углерод-галоген. Наличие в молекуле галогеноалканов электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:

1. Электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном.

Электрофильный центр возникает вследствие поляризации связи С-Наl и может подвергаться атаке нуклеофильными частицами (нуклеофильное замещение). В качестве нуклеофилов могут выступать отрицательно заряженные ионы Н^- (гидрид-ион), Вr^-, Cl^-, I^- (галогенид-ионы) и т.д.

2. СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в b-положении к галогену.

Высокая физиологическая активность галогенопроизводных углеводородов определила их применение в качестве ЛС.

В настоящее время в ме

дицине применяют следующие препараты этой группы:

хлороформ (1), иодоформ (II), хлорэтил (III), фторотан (IV).

СНCl₃ CHI₃ CH₃CH₂Cl

I II III IV

В качестве примеров рассмотрим хлорэтил и фторотан.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: