Ароматические кислоты и их производные

Это ароматические углеводороды, у которых в бензольном кольце один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.

Ароматические кислоты обладают всеми свойствами кислот.

1. Кислотно-основные свойства.

1.1. Образуют растворимые соли при взаимодействии с гидроксидами, карбонатами и гидрокарбонатами щелочных металлов (К⁺, Na⁺) и NH₄⁺.

В ионизированной форме образуют соли с тяжелыми металлами (Fe, Cu, Co) - слабое основание ArCOO^— взаимодействует со слабой кислотой Льюиса (Fe³⁺, Cu²⁺, Co²⁺). Ароматическое кольцо усиливает кислотность вещества.

Ка _{бензойной к-ты}=6,3·10^-5,

Ка _{СН3СООН}=1,8·10^-5.

Кислотность возрастает, если карбоксилат-ион стабилизирован внутримолекулярными водородными связями.

Салициловая кислота Салицилат-ион

рКа=2,98; Ка=1,06·10^-3

Анион не стабилизирован внутримолекулярной водородной связью.

о- метоксибензойная кислота рКа=3,09

1.2. Образование амидов ароматических кислот по реакции с аминами.

2. Реакции с участием водорода карбоксильной группы: образование сложных эфиров, ангидридов, хлорангидридов и других производных.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: