Лекарственные препараты на основе ароматических кислот.

1. Бензойная кислота, Acidum benzoicum.

Бесцветные игольчатые кристаллы или мелкокристаллический порошок. Т_пл=122-124,5°С. Мало растворим в воде, легко в спирте, хлороформе, маслах, в кипящей воде (1:25), возгоняется при нагревании.

Содержится в некоторых смолах, бальзамах, в перуанском и толуанском бальзаме, клюкве, бруснике и других ягодах. В природе встречается иногда в связанном виде.

гинпуровая кислота

Получение.

1) Из толуола - окислением:

2) Из толуола – хлорированием с последующим омылением:

3) Из фталевой кислоты - декарбоксилированием:

2. Кислота салициловая, Acidum salicylicum.

Орто-оксибензойная кислота.

Белые мелкие игольчатые кристаллы или кристаллический порошок без запаха. Т_пл=158-161°С. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в этаноле и эфире, трудно растворим в хлороформе.

Салициловая кислота широко распространена в природе, в листьях некоторых растений, в цветках ромашки. В виде метилового эфира салициловая кислота содержится во многих маслах, в том числе в масле гвоздики, туберозы, иве. В растениях метиловый эфир салициловой кислоты связан с сахарами в виде гликозидов, легко гидролизующихся под влиянием ферментов. Летуча с водяным паром, возгоняется. Относится к фенолокислотам.

Получение.

Карбоксилированием фенола по реакции Кольбе – Шмидта.

салицилат натрия

Выпаренную досуха смесь фенола и NaOH нагревают в автоклаве (130°С) с СО₂ под давлением 450 –500кПа (4,5-5 атм). Продукт реакции растворяют в воде, подкисляют HCl и перекристаллизовывают. Побочный продукт реакции – оксидифенил.

3. Натрия бензоат. Natrii benzoas.

Белый кристаллический порошок без запаха или с очень слабым запахом, сладковато – соленого вкуса. Легко растворим в воде, трудно растворим в этаноле.

4. Натрия салицилат. Natrii salicylas.

Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха, сладковато-соленого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в этаноле.

Получение

Натрия бензоат и натрия салицилат получают, выпаривая досуха раствор соответствующей кислоты (бензойной или салициловой), нейтрализованной эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия:

Соли перекристаллизовывают из спирта.

Реакции подлинности.

1. ГФ Х. Бензойную кислоту и ее соли определяют по реакции комплексообразования с FeCl₃.

1.1. Кислоту нейтрализуют щелочью (по индикатору рН≈7). В кислой среде осадок растворяется, в щелочной среде выпадает бурый осадок гидроксида железа (III).

1.2. С хлоридом железа (III) образуется комплексная соль:

6 C₆H₅COONa + 2FeCl₃ + 10H₂O →

→ (C₆H₅COO)₃Fe·Fe(OH)_3·7H₂O↓ + 3 C₆H₅COOH + 6 NaCl

желтовато-розовый цвет

2. Реакция образования салицилатного комплекса.

2.1. Для бензойной кислоты и бензоата натрия.

2.2. Салициловую кислоту доказывают по фиолетовому окрашиванию комплекса с хлоридом железа (III).

моносалицилат железа

фиолетовый цвет рН=2-3

Для салициловой кислоты и ее соли:

Моносалицилат дисалицилат трисалицилат

рН=2-3 рН=3-8 рН=8-10

фиолетовый красный желтый

При добавлении минеральных кислот указанные комплексы разрушаются, окраска исчезает и выпадает белый осадок салициловой кислоты. В присутствии СН₃СООН окраска сохраняется.

Соли кислот вступают в реакцию с другими солями тяжелых металлов.

зеленый цвет

3. Реакция декарбоксилирования.

3.1. При нагревании выделяется фенол, который определяют по запаху:

запах фенола

3.2. С концентрированной серной кислотой

СО₂+ Са(ОН)₂ → СаСО₃↓+Н₂О

помутнение

4. Реакция конденсации с реактивом Марки.

5. Реакция этерификации с этанолом.

C₆H₅COOН + C₂H₅OH C₆H₅COOC₂H₅ + Н₂О

Т_пл=122-124,5˚С для бензойной кислоты, Т_пл=158-161˚С для салициловой кислоты.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: