ТОР 5 статей: Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы КАТЕГОРИИ:
|
Связь строения с действием.· Для проявления противомикробной активности необходимо наличие 4- аминобензолсульфамидного радикала, -NH2 и -SO2NH2 должны находиться в пара-положении. В противоположенном случае антимикробная активность не проявляется. · Введение заместителей в аминогруппу позволяет получать препараты направленного действия (избирательного) – фталазол, салазопиридазин. · При замене ариламиногруппы на -СН3, -Cl и другие заместители характер действия меняется, и вместо антибактериального действия проявляется гипогликемическая активность. · Замена атома водорода в сульфамидной группе приводит к изменению характера действия, например, введение ацетильного радикала ускоряет действие препарата. Препараты с гетероциклическими радикалами оказывают более длительное действие. Продолжительность действия возрастает, если ввести электронодонорные заместители в гетероцикл (сульфален – сверхдлительное действие).
Получение · Все препараты получают синтетически. (1)-Реакция аминирования ацетильного производного n- аминобензол сульфохлорида · Получение сульфацил-натрия · Фталазол и фтазин получают из норсульфазола ацилированием фталевым ангидридом. · Салазопиридазин получают из сульфапиридазина.
Химические свойства. Все препараты проявляют амфотерные свойства. Основные свойства проявляются за счет первичной ароматической аминогруппы, как основание они растворяются в минеральных кислотах с образованием солей. Основные свойства выражены слабо, соли неустойчивы и в воде легко гидролизуются. Кислотные свойства обусловлены сульфамидной группой, для которой характерна амид-иминная таутомерия: Амидная форма Ацифома (р-p-сопряжение) Считают, что в кристаллическом состоянии сульфаниламиды существуют в амидной форме, однако при действии на них раствора NaOH образуется ациформа. Атом водорода замещается на Na. Кислотные свойства выражены сильнее, препараты реагируют с СО32-. Na-соли ациформы устойчивы.
Растворимость. Сульфаниламидные препараты в кислотной форме не растворяются в воде, растворимы в полярных органических растворителях, в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Препараты в виде Na-солей легко растворимы в воде. Т.к. сульфаниламидные препараты кислотные свойства проявляют сильнее, то это следует учитывать при назначении препарата. Во избежание побочных действий рекомендуется щелочное питье. Идентификация. Основана на наличии функциональных групп в молекуле.
1. На первичную аминогруппу. а) с ароматическими альдегидами (бензальдегидом, ванилином) образуется основание Шиффа. Реакцию можно проводить после гидролиза. Обычно наблюдаются желто-оранжевое окрашивание. б) реакция диазотирования (красно-оранжевое окрашивание) 2. Реакции комплексообразования с Fe3+(FeCl3), Cu2+(CuSO4), Co2+(СoCl2) с образованием окрашенных соединений. Атом водорода замещается на катион металла. В кислотно-основное взаимодействие вступает ациформа, которая получается при растворении препарата в 0,1М NaOH без избытка. На характер протекания реакции оказывает влияние заместители в сульфамидной группе. В случае гетероцикла, возможно образование внутримолекулярной связи и комплексные соединения не растворяются в воде. 3. Наличие серы в препарате доказывают путем окисления до S6+ кипячением в HNO3 до SO42-, который определяют с BaCl2. 4. На ароматический цикл. Аминогруппа сульфаниламидного препарата – электронодонорный ориентант Ι рода, активирующий бензольное кольцо в реакции SE. С количественным выходом протекает реакция бромирования (согласованная ориентация):
5. Реакция пиролиза (Селисеного) – разложение органических веществ, при длительном повышении температуры без доступа воздуха. Обычно эти реакции сопровождаются образованием плава, остатка характерного цвета, и выделением газообразных веществ. Цвет плава зависит от структуры препарата. - стрептоцид образует плав фиолетового цвета, запах аммиака; - норсульфазол, фталазол – плав бурого цвета, запах Н2S. 6. В солевых формах препаратов определяют катион Na+ (пламя горелки окрашивается в желтый цвет). 7. Физические свойства (Тпл., спектры) Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|