Главная

Популярная публикация

Научная публикация

Случайная публикация

Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Н-С-С-С-С-Н Н-С-С-С-Н




| | | | | | |

Н Н Н Н Н | Н

Н-С-Н

С4Н10 н-бутан | С4Н10 - изобутан

Н

Құрамы мен молекулалық массасы бірдей, бірақ молекула құрамындағы атомдары өзара екі немесе бірнеше әртүрлі рет бойынша байланысқан қосылыстарды құрылымдық изомерлер дейді және бұл құбылыс изомерия деп аталады. Изомерлер молекулалық формула бірдей болып, өзара физикалық немесе химиялық қасиеттері бойынша ерекшеленеді.

Изомерияның осы түрін көміртек қаңқасының изомериясы деп атайды. а

СН3

а б в | г а

СН3-СН2-СН-С-СН3

| |

СН3 СН3 2,2,3 - триметалпентан

а а

Осы көмірсутекте төрт түрлі қ көмқртек атомдары бар. С а атомдары бір көміртек атомымен байланысқан, оларды біріншілік атомдары дейді. Біріншілік көміртек атомыдарының байланысқан үш сутек атомдары да сәйкес біріншілік деп аталады.

С б көміртек атомы екі көміртек атомдарымен байланысқан. Ол екіншілік көміртек атомы деп аталады. Екіншілік көміртек атомымен байланысқан екі сутек атомдарды да екіншілік дейді.

С в көміртек атомы және оның (жалғыз) сутек атомы үшіншілік деп аталады. С г көміртек атомы - төртіншілік атом болып табылады.

 

 

Алкан құрамына енетін көміртек атомының саны көбейген сайын, оған сәйкес мүмкін болатын құрылымдық изомерлер саны да артады.

п=4 көмірсутек екі түрде, п=5 көмірсутек үш түрде, п=6 алкан бес изомер түрінде болады. Бұдан әрі изомер саны тез өседі. Мысалы, п=15 болғанда изомер саны 4347 болса, п=20 алканның изомер саны 336319 т.с.с.

 

Номенклатура:

Алкандардың құрылысы

Н

Н

С

С С

Н Н

Н Н Н Н

 

Пропан молекуласындағы байланыстың түзілуі

Сонымен, қаныққан көмірсутектерінде кез келген С-С немесе С-Н байланыстардың бұрышы 1,94 рад (109,28') тең. Иондық байланыстан айырмашылығы, коваленттік байланыстар бағытталған. Қаныққан көмірсутектердің құрамындағы көміртек атомының sp3-гибридтелген орбиталі тетраэдрлік бұрыш жасағанда ғана зарядталған электрон бұлттары бір-бірінен барынша қашықтықта бола алады және бұның өзі жүйенің барынша орнықты болуына септігін тигізеді. Көміртегі атомдарының созылыңқы пішіні оларды сутегі атомдары бұлттарының барынша қабысуын қамтамасыз етеді, мұның өзі берік байланыстардың түзілуіне жағдай жасайды.

Алкандардың құрылысына қарағанда молекулалар құрамында екі түрлі δ-байланыс бар: δс-с және δс-н

Гомолог қатырының бір мүшесінен келесісіне өткенде байланыстар түрі өзгермейді, тек сол байланыстардың саны ғана өзгереді. Егер метан құрамында төрт δс-н болса, этанда – бір δс-с, алты δс-н; ал пропанда – екі δс-с, сегіз δс-н т.с.с.

Егер химиялық қасиет дегеніміз химиялық өзгеру десек, молекуланың химиялық өзгеріске түсуі бұрынғы байланыстардың үзіліп, жаңа байланыстардың түзілуі деп қарауға болады. Олай болса, құрамында екі түрлі δ байланыс болғандықтан, алкандарға химиялық өзгеру екі бағытта жүреді.

Егер реакцияда С-С байланысының үзілуі арқылы жүрсе, органикалық қосылыстардың молекуласы ұсақ бөлшектерге бөлініп, молекула ыдырайды, яғни крекинг процесі жүреді.

Ал реакция С-Н байланысының үзілуі арқылы жүрсе, онда молекула сақталады (бөлшектенбейді). С-Н байланысының үзілуінің нәтижесінде сутек атомдары кетіп, оның орнына басқа атом келеді, яғни сутек атомы басқа да атомға орын ауыстырылады. Мұндай химиялық өзгеру орынбасу реакциясы деп аталады, S деп белгіленеді. Сонымен алкандарға орынбасу және бөлшектену (крекинг) реакциялары тән.

С-С және С-Н байланыстардың сипаттамасы

Байланыс Ұзындығы, нм Энергиясы, кДж/моль Бағытталуы, градус Полярлығы (μ), Д Полюстенгіш қабілеті
С-С 0,154   109028'   1,3
С-Н 0,108 418,7   0,4 1,7

Егер осы екі байланыстың энергиясын салыстырсақ С-Н байланысы (418,7 кДж/моль) С-С байланысына (350кДж/моль) қарағанда мықтырақ. С-С байланысы тезірек үзілуі керек. Сол себепті, алкандар негізінен бөлшектену реакциясына бейімдеу деп қорытындыға келуге болады. Бірақ жасалған тәжірибелер алкандарға негізгі тән реакция – орынбасу реакциясы екенін анықтайды. Мұны қалай түсіндіруге болады? Өзіңізге белгілі, екі молекуланың арасында реакция жүру үшін, біреуі активтеліп, сол активтелген бөлшек екніші молекулаға шабуыл жасауының нәтижесінде болады. Олай болса, активтелген бөлшек С-С байланысты үзу үшін тетраэдрдің ішіне енуі керек, ал С-Н байланысты үзу үшін тетраэдрдің төбесіне шабуыл жасауы қажет. Әрине, тетраэдрдің төбесіндегі байланысты шабылдау, кеңістік тұрғысынан, ыңғайлы. Сондықтан, С-Н байланыстың энергиясы көптеу болса да, шабуылдауға ыңғайлы болған соң, үзілуі жеңілірек, сол себепті, алкандар негізінен орынбасу реакциясына бейім, ал бөлшектену реакциясы өте қатаң жағдайда жүреді.

 

ІІ. Алкандарды алу және синтездеу әдістері

Өндірістік көзі. Алкандардың негізгі табиғи көзі – мұнай және онымен бірге бөлінетін табиғи газ. Құрамында өсімдіктердің және жануарлардың қалдықтарынан құралған күрделі органикалық қосылыстар шірудің және миллион жыл геологиялық өзгерістерге түсуінің нәтижесінде құрамы бірден –30-40 көміртектен тұратын алкандар қоспасына айналған. Алкандармен бірге циклоалкандар да түзіледі. Циклоалкандар мұнай өндірісінде нафтендер деп аталады.

Табиғи газ жеңіл ұшатын алкандардан, яғни төмен молекулалық салмақтылардан тұрады. Олар негізінен: метан, азырақ этан, пропан, өте аз жоғары молекулалақ алкандар. Зерттеу жұмысы кезінде олардың қатынасы анықталған: метан, этан, пропан – 12:2:1, ал жоғары молекулалы алкан небары 3 пайызды ғана құрайды екен. Пропан-бутан фракциясын сұйытылған (үлкен қысыммен) күйінде жеңіл ұшқыш компоненттерінен бөліп, сосын үлкен қысыммен баллондарға толтырып, күнделікті үй тұрмысында қолдануға жібереді.

Мұнайды фракциялап айдағанда әртүрлі фракциялар түзіледі. Қайнау температурасы молекулалық салмағына байланысты болғандықтан фракциялап айдағанда фракцияға көміртек санына қарай шамамен бөледі. Әр фракция алкандардың бірнеше изомерияларынан тұратын күрделі қоспа. Әр фракцияның күрделі қоспа немесе таза қосылыс екеніне көңіл аудармай, оның ұшқыштығына немесе қоюлығына байланысты қолданады.

Барлық тез ұшқыш фракциялар отын бола алады. Газ фракциясы, табиғи газ сияқты, отын ретінде қолданылады. Жеңіл ұшқыш отынмен іштей жанатын қозғалтқыштар – бензин, форсункалар және реактивті қозғалтқыштарда- керосин, ал дизельдерде – соляр майы пайдаланылады. Керосин мен соляр майы да отын ретінде кең пайдаланылады.

Майлаушылар (смазочные масла) фракциясы көп мөлшерде ұзын тізбекті (С2034) алкандардан тұрады. Олардың балқу температурасы өте жоғары. Егер майда қалып қойса, онда салқын ауада воск тәріздес қатты зат болып кристалданады. Ондай құбылыстан сақтау үшін майды салқындатады да, сүзіп восктен айырады. Тазартқан соң қатты парафинді (балқу температурасы 50-550С) алады, ол ары қарай вазелин алуға пайдаланылады. Асфальт үй төбесін құюға, жол құрылысында қолданылады. Мұнайды айдаудан алынған мұнай коксы, көміртек:сутек қатынасы өте үлкен, күрделі көмірсутектерден құралған. Ол отын ретінде және электрохимиялық өндіріс үшін қажет көмір электродын даярлайтын өндірісте қолданылады. Көптеген полюссіз органикалық қосылыстар үшін петролеин эфирі және лигроин - өте жақсы еріткіш. Одан басқа петролеин фракцияларының кейбіреулері басқа органикалық қосылыстарды синтездеуге қолданылады. Жоғары молекулалы алкандарды крекингілеу арқылы төменгі молекулалы алкандар мен алкендерге айналдырады, соның нәтижесінде бензиннің шығымы көбейеді. Крекингіеуден алынған алкендер басқа алифат қосылыстарын алуда кең түрде қолданылады.

Өндірісте және лабораторияда алу. Органикалық қосылыстарды алу әдісін екіге жіктейді: өндірістік және лабораториялық. Өндірістік көлемде қажетті материалдар көп мөлшерде және арзан бағамен алынады. Лабораторияда өте аз мөлшерде (жүздеген грамм, кейде одан да аз) алынады, оның бағасына көңіл аудармайды, даярлау (алу) уақыты тез болса болғаны. Өндірісте тек қана таза зат емес, қажетті затты басқа қосылыстармен аралас күйінде қолдана береді. Кейде ол затты бөлгенде өзімен туыстас қосылыспен қоспа ретінде алған да экономикалық тиімді болуы мүмкін. Ал лабораторияда химикке өте таза зат қажет. Ол затты таза күйінде бөлу көп уақыт қажет етеді, кейде таза күйінде бөлінбеуі де мүмкін. Өндірісте, егер қажетті затты бөлу қиын болса, онда экономикалық тиімді реакцияны қолданып, сол затпен туыстас қосылысты ала береді. Ал лабораторияда, мүмкіншілігіне қарай тек бір өнімді жақсы шығыммен беретін реакцияны ғана жүргізуге тырысады. Өндірісте бір процесті және оған қажет аппараттарды зерттеп даярлағанда класс қосылыстарының бір өкіліне ғана арнайды, ал лабораторияда химик тек бір ғана қосылыс үшін даярламайды, мүмкіншілігіне қарай бір қосылыстың бірнеше өкілдеріне қолдануға тырысады.

 

 

Синтездеу әдістері

1. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу.

R­ CH = CH2 + H2 катализатор R ­ СН2 – СН3

Катализатор ретінде – қалыпты қысым мен температурада коллоидтық немесе ұсақ дисперстік металдар – палладий, платина, никель қолданылады.

 

2. Алкилгалогенидтерді тотықсыздандыру. Бұл әдіспен екі бағытта жүргізуге болады:

а) метал мен қышқылдың әрекеттесуінен бөлінген сутекпен, катализатордың қатысуымен активтелген сутегімен немесе тотықсыздандырғыштың (мысалы, НJ) қатысуымен жүретін бағыт:

б) Гриньяр реактвін гидролиздеу.

 

Вюрц реакциясы.

Галогеналкандардың металдық натриймен реакциясы (1855ж.А.Вюрц)

Кольбе реакциясы.

Карбон қышқылды тқздар электролизқ

6. Карбон қышқылының тұздарын күйдіргіш сілтілер қосып балқыту. Карбон қышқылдарының декарбоксилденуі

ІІІ. Физикалық қасиеттері

Қалыпты жағдайда метан-бутан (С14) – газдар

Пентан-пентадекан (С515) – сұйық заттар

Жоғары алкандар – қатты заттар

Гомологиялық қатардағы молекулалық масса ауырлаған сайын, оларға сәйкес балқу және қайнау температуралары да жоғарылайды. Газ тәрізді және қатты көмірсутектердің иісі болмайды, ал сүйық алкандардың иісі бензиндікі сияқты. Алкандар суда ерқмейдқ. Олар диэтилдқ эфирде және этанолда еридқ. Молекулалық массасы артқан сайын, алкандардың ергқштігі төмендей түседі.

Химиялық қасиеттері

Алкандар инертті заттар болып келеді. Активті радикалдармен реакциялар оңай қтеді, жоғары температурада катализатор (күшті қышқылдар) қатысында келесі айналу реакциялары жүреді.

Біріншілік активті бос радикалдармен әрекеттескенде алкандардың сутегі атомдары орынбасу реакциясына түседі.

Галогендену реакциясы.

Реакция жылдамдағы F>Cl>Br>I қатарында тқмендейдқ, қыздыру арқылы С - Н байланыспен қатар С - С байланысы ыдырауы мҮмкқн.






Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2024 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных