анықпаған көмірсутектердің галогентуындылары

Дәріс 8.

1. Құрылысы, номенклатурасы, физикалық қасиеттері

2. Алу және синтездеу әдістері

3. Химиялық қасиеттері және маңызы

1. Құрылысы, номенклатурасы, физикалық қасиеттері

Формула	Атауы	Агрегаттық күйі (қ.ж.)
тривиалды	жүйелік
СН2=СHCI	Хлорлы винил	Хлорэтен	Газ
СН2=СHBr	Бромды винил	Бромэтен	Газ
СН2=СHI	Иодты винил	Иодэтен	С
CH3-СН=СHCI	Хлорлы пропенил	1-хлорпропен-1	С
CH3-СCI=СH2	Хлорлы изопропенил	2-хлорпропен-1	С
CH2CI-СH=СH2	Хлорлы аллил	3-хлорпропен-1	С
CH2Br-СH=СH2	Бромды аллил	3-бромпропен-1	С
CH2I-СH=СH2	Иодты аллил	3-иодпропен-1	С
СHCI=СHCI	Дихлорэтилен	1,2-дихлорэтен	С
СH2=СCI2	Хлорлы винилиден	1,1-дихлорэтен	С
СHCI=СCI2	Трихлорэтилен	Трихлоэтен	С
СCI2=СCI2	Тетрахлорэтилен	Тетрахлорэтен	С
СF2=СF2	Тетрафторэтилен	Тетрафторэтен	Газ
СHBr= СHBr	Дибромэтилен	1,2-дибромэтен	С
	Монобромацетилен	Хлорэтин	Газ
	Монохлорацетилен	Бромэтин	Газ

2. Алу және синтездеу әдістері

1. Галоидты винилдерден практика жүзінде хлорлы винилдың маңызы зор. Одан полимерлеу арқылы поливинилхлорид (ПВХ) алады.

а) крекинг

б) ацетиленнен

2. Хлорлы винилиден хлорлы винил сияқты өндірісте полимерлеу үшін олданылады.

3. Тетрафторэтилен (СF₂=СF₂) және трифторхлорэтилен (ССІF=СF₂) полимерленіп, өте тұрақты полдимерлерді түзеді.

3. Химиялық қасиеттері және маңызы

С_sp3 – Г және С_sp2 – Г байланыстарда галоген атомының қасиеттері бірдей болып келмейді. С_sp2 атомымен байланысқан галогеннің алкилгалогенидтерге тән орынбасу реакцияларға түсу қабілеттілігі өте аз.

S_N реакцияларға қатыспайтын болғасын қанықпаған галогентуындыларды көбінесе полимерлену үшін мономерлер ретінде қолданылады. Полимерлену үшін қос байланыс молекуланың шетінде СН₂ немесе СF₂ топтарында орналасу керек, мысалы: СН₂=СНСІ, СН₂=ССІ₂, СF₂=CFCI, СН₂=СН-CCI₃, СН₂=ССІ-CH=СН₂.

Полимерлердің ішінде ең көп қолданылатыны – хлорлы винилдың полимерлері – поливинилхлорид.

ПВХ-ты себацин және басқа да екінегізді карбон қышқылдардың эфирлерімен пластифицирлеп, оны жасанды тері ретінде, газөткізгіш құбырлар жасауда, техникалық талшықтар жасауда және т.б. салаларды қолданады. Хлорлы винил және хлорлы винилиден бірге полимерленіп сополимер береді. Оны электркабельдерді қорғайтын изоляциялық материалдар жасауда қолданады.

Тетрафторэтилен (СF₂=СF₂) полимерленгенде химиялық өте тұрақты полимер – тефлон түзеді. Тефлонды «органикалық платина» деп атайды. Осы материалды химиялық машинажасауда және аспапжасауда қолданады. Тефлонға ешқандай сұйықтар жұқпайды және ол ешқандай еріткіштерде ерімейді.

Олефиндердің галогентуындылары бағалы жанғыш емес еріткіштер ретінде де қолданылады (мысалы, трихлорэтилен СHCI=СCI₂). Олар өндірістік синтездердің жартылай өнімдері де болуы мүмкін:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: