Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью.

Образование солей: концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:

СН₃-С≡С-Н + NaNH₂ à СН₃-С≡С-Na + NH₃

амид натрия ацетиленид натрия

При взаимодействии ацетилена (или R–C≡C–H) с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]OH à CuC≡CCu + 4NH₃ + 2H₂O

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого - ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

AgC≡CAg + Н₂О – реакция не идет

AgC≡CAg + 2НСl à НC≡CН + 2АgCl

4. Окисление алкинов:

Алкины обесцвечивают раствор KMnO₄, что используется для их качественного определения.

1) Ацетилен окисляется раствором перманганата калия до соли щавелевой кислоты – оксалата калия (в нейтральной среде) или до щавелевой кислоты (кислая среда):

3НС≡СН + 8KMnO₄ + 4H₂O à 3 НООС-СООН + 8MnO₂↓+ 8KOH

щавелевая кислота

3НС≡СН + 8KMnO₄ à 2 K₂C₂O₄ + 8MnO₂ ↓+ 2KOH + 2H₂O

оксалат калия

2) Алкины окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

5С₂Н₂ + 8KMnO₄ + 12Н₂SО₄ à 5НООС-СООН + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R-C≡СН + 8KMnO₄ + 12Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5R-C≡С-R¹ + 6KMnO₄ + 9Н₂SО₄ à 5R-СООН + 5R¹-COOH +6MnSO₄ +3K₂SO₄ + 4H₂O

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: