Особые свойства непредельных одноосновных кислот и их производных

Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами насыщенных карбоновых кислот. Наличие двойной углерод-углеродной связи накладывает свойства непредельного соединения. При этом если двойная связь и карбоксильная группа разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp³-гибридизации, то ненасыщенная кислота приобретает свойства обысчного алкена, но если двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой, то появляются особенности в свойствах.

Электрофильное присоединение

Непредельные карбоновые кислоты, у которых двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой называются α,β-ненасыщенными кислотами. α,β-ненасыщенные кислоты представляют собой диеновую систему. Соответственно электрофильное присоединение должно приводит к образованию двух продуктов:

В обоих случаях образуется продукт присоединения против правила Марковникова – водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.

Аналогично присоединяется вода:

При присоединении воды образуется β-гидроксикислота.

Полимеризация

Акриловая кислота, ее метиловый эфир – метилакрилат, метиловый эфир метакриловой кислоты – метилметакрилат легко полимеризуются в присутствии радикальных инициаторов или амида натрия:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: