Производные моносахаридов

⇐ Предыдущая 1 2 345 Следующая ⇒

Дезоксисахарами называют производные моносахаридов, у которых одна или две НО-группы замещены на атом водорода, например 2-дезоксирибоза.

Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH₂, например β,D-глюкозамин.

Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК (1) и D-маннозамина (2):

Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком.

Сложные углеводы – это соединения, при гидролизе которых образуются моносахариды и их производные. В зависимости от строения и количества структурных компонентов сложные углеводы принято делить на олигосахариды (2-10 моноз) и полисахариды.

Дисахариды образуются их двух моносахаридов. Их общая эмпирическая формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид - состоит из остатков 2-х молекул D-глюкопиранозы связанных альфа-1,4-гликозидной связью; при гидролизе расщепляется на две D-глюкозы (D-глюкопиранозы).

Лактоза (молочный сахар) - восстанавливающий дисахарид. Содержится в молоке млекопитающих. При гидролизе образует 2 моносахарида: β-D-галактопиранозу (β-D-галактозу) и D-глюкозу.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) - это наиболее известный и широко распространенный сахар. При гидролизе сахароза расщепляется на α–глюкозу и β-фруктозу. α–1, β-2-гликозидная связь образована полуацетальными гидроксилами α–глюкозы и β-фруктозы, поэтому нет возможности для цикло-оксотаутомерии. Сахароза невосстанавливающий дисахарид.

Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид, состоит из остатков 2-х молекул β-D-глюкопиранозы связанных бета-1,4-гликозидной связью. Её получают при гидролизе целлюлозы (клетчатки).

Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. являются продуктам поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Полисахаридные цепи могут быть разветвлёнными (амилопектин, гликоген) и неразветвлёнными, то есть линейными (клетчатка, амилоза).

По составу полисахариды делят на

1. гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида;

2. гетерополисахариды - биополимеры, образованные из остатков разных моносахаридов.

Все они имеют общее название: гликаны.

Крахмал – является резервным полисахаридом большинства растений, в которых он образуется за счет реакции фотосинтеза. Крахмал по строению не однороден - это смесь двух полисахаридов: амилозы и амилопектина в соотношении 10-20% к 80-90%. Амилоза состоит из остатков a-D-глюкопиранозы, связанных a(1®4)-гликозидными связями. В макромолекулу амилозы может включаться то 200 до 1000 остатков мономеров. Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь a-D-глюкопиранозных остатков построена за счёт a(1®4) гликозидных связей, а элементы разветвления формируются за счёт a(1®6) гликозидных связей. Между точками разветвления укладывается от 20 до 25 глюкозных остатков; молекулярная масса амилопектина»1-6 млн. единиц.

4. Иллюстративный материал: презентация

5. Литература:

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.

Сейтембетов Т.С. Химия: учебник - Алматы: ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с

Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов: учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с.: ил

Веренцова Л.Г. Неорганическая,физическая и коллоидная химия: учебное пособие - Алматы: Эверо, 2009. - 214 с.: ил.

Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008

Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия,(проверочные тесты) 2009

Дополнительная литература:

Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.

2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001

3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.

4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.

Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа,2003.

Глинка Н.Л. Общая химия. М.,2003.

Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1,2 2003

6. Контрольные вопросы (обратная связь):

Сколько % от суточного рациона в сбалансированном питании должны составлять углеводы?

К чему приводит недостаток углеводов в пище?

К чему приводит избыток углеводов в пище?

Лекция №6

1. Тема: α-аминокислоты. Пептиды. Белки.

2. Цель: изучить строение, свойства, пути образования, α-аминокислот в организме. Изучение темы способствует, формирует знание состава, структуры и биологической роли α-аминокислот, пептидов и белков, для изучения биологических функции белков на молекулярном уровне

3. Тезисы лекции:

3.1. План лекции

1. Строение аминокислот, классификация. Изомерия

2. Пути образования аминокислот в живом организме.

3. Физические, химические свойства аминокислот.

4. Понятие о пептидах, их биологическое значение

5. Строение пептидной связи

6. Белки, классификация, уровни организации, биологическая роль

7. Гемоглобин-представитель хромопротеидов

8. Качественные реакции на α–аминокислоты и белки

Тезисы лекции

Аминокислоты (АМК) – это производные карбоновых кислот, в радикале которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Общая формула АМК:

или альфа-аминокислота

В молекулах аминокислот может быть несколько NН₂ и -СООН.

По положению аминогруппы в углеродной цепи относительно карбоксильной группы различают α-, β-, γ-аминокислоты. α-аминокислоты (α-АМК) являются мономерами белка.

Классификация альфа-аминокислот.

1. По числу амино- и карбоксильных групп различают: моноаминомонокарбоновые кислоты (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, метионин, фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан); моноаминодикарбоновые кислоты (глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, цистин); диаминомонокарбоновые кислоты (лизин, аргинин).

2. По наличию функциональных групп в радикале: гидроксиаминокислоты (серин, треонин); серусодержащие аминокислоты (метионин, цистеин, цистин).

3. По природе радикала: алифатические аминокислоты (глицин, аланин, лейцин и т.д.); ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин); гетероциклические ароматические аминокислоты (триптофан, гистидин); гетероциклические иминокислоты (пролин, гидроксипролин).

Изомерия аминокислот связана с положением функциональных групп и со строением углеродного скелета. Все альфа-аминокислоты, входящие в состав белков, (кроме ГЛИ) являются оптически активными веществами, т.к. содержат асимметричный атом углерода и существуют в виде энантиомеров - D– и L- оптических изомеров. В белках животного происхождения содержатся L-АМК.

Пути образования аминокислот в организме.

1. Гидролиз белковых веществ (кислотный, щелочной, в организме - ферментативный)

2. Восстановительное аминирование. В организме осуществляется процесс образования заменимых альфа-аминокислот по уравнению:

HOOC-CH₂-СH₂- C -COOH + NH₃ ⁺^Н^2·.^НАД → HOOC-CH₂-CH₂-CH-COOH + H₂O

\\ |

O NH₂

3. Переаминиривание (трансаминирование) – переаминирование сводится к взаимообмену двух функциональных групп – аминной и карбонильной

НООС – СН₂ – СН – СООН + НООС – СН₂ – СН₂ – С – СООН ↔

| ||

NH₂ О

↔ НООС – СН₂ – С – СООН + НООС – СН₂ – СН₂ – СН – СООН

NH₂

⇐ Предыдущая 1 2 345 Следующая ⇒

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2024 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных