ТОР 5 статей:
Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия
Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века
Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка
Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы
КАТЕГОРИИ:
- Археология
- Архитектура
- Астрономия
- Аудит
- Биология
- Ботаника
- Бухгалтерский учёт
- Войное дело
- Генетика
- География
- Геология
- Дизайн
- Искусство
- История
- Кино
- Кулинария
- Культура
- Литература
- Математика
- Медицина
- Металлургия
- Мифология
- Музыка
- Психология
- Религия
- Спорт
- Строительство
- Техника
- Транспорт
- Туризм
- Усадьба
- Физика
- Фотография
- Химия
- Экология
- Электричество
- Электроника
- Энергетика
Реакции присоединения.
Номенклатура алкинов.
Первый член гомологического ряда – этин имеет историческое название:
НС≡СН ацетилен.
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
H-C≡C-H - эт ИН СН3-С≡С-Н – проп ИН и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Виды изомерии алкинов.
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3
бутин-1 бутин-2
2.Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
НС≡С-СН2-СН2-СН3 НС≡С-СН-СН3
∣
СН3
3.Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С3Н4) и циклоалкенами (начиная с С4Н6):
HC≡C-CH2-CH3 СН2=СН-СН=СН2 СН=СН
бутин-1 бутадиен ∣ ∣ циклобутен
СН2-СН2
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ.
| 1.Пиролиз метана: | 2СН4 -(1500ºС)à C2H2 + 3H2 Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород. |
| 2.Гидролиз карбида кальция: | СаО + С -(t)à СаС2 + СО СаС2 + Н2О à Са(ОН)2 + С2Н2 Карбид кальция образуется при нагревании оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500ºС. При дальнейшем гидролизе выделяется ацетилен. |
| 3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке). | R-CH2-CBr2-R + 2KOH -(спирт)à R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr R-CHBr-CHBr-R + 2KOH -(спирт)à R-C≡C-R + 2H2O + 2 KBr |
| 4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами. | R-C≡CNa + Br-R' à R-C≡C-R' + NaBr |
СВОЙСТВА АЛКИНОВ
| Особенности алкинов: 1. π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). 2. Поэтому реакции ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам. 3. Алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА и способны, вступая в реакции с активными металлами, образовывать соли. |
Реакции присоединения.
А. Гидрирование:
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Б. Галогенирование:
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: