Ацилирование и защита аминогруппы

Ацилирование первичных и вторичных аминов карбоновыми кислотами и их производными (ангидридами, галогенангидридами, сложными эфирами) протекает по аминогруппе с образованием N-замещенных амидов карбоновых кислот (см. также глава Карбоновые кислоты).

Реакцию ацилирования в некоторых случаях используют для дезактивации аминогруппы (один из вариантов защиты аминогруппы). Например, для получения N-алкилариламинов или монобромариламинов ариламины предварительно ацилируют, затем проводят целевую реакцию (алкилирование или бромирование) и снимают защитную функцию, как правило, кислотным гидролизом.

Другой пример использования ацилирования для защиты аминогруппы -реакция нитрования ариламинов. При действии азотной кислоты аминогруппа легко окисляется, поэтому нитруют ацильные производные аминов.

Другие функции, используемые для защиты аминогруппы – формил (СНО), трифторацетил (CF₃CO), тозил (п-толуолсульфонил, 4-СН₃-С₆Н₄-SO₂), бензилоксикарбонил (карбобензокси, С₆Н₅СН₂-О-СО), трет-бутоксикарбонил (ВОС, (СН₃)₃С-О-СО). Например,

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: