ТОР 5 статей: Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы КАТЕГОРИИ:
|
Биомолекулы. УглеводыМоно- и дисахариды
А. Важнейшие представители моносахаридов
Из огромного множества природных моносахаридов здесь перечислены только наиболее распространенные соединения.
Из альдопентоз (1) наиболее известна D-рибоза как компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. В этих соединениях рибоза всегда присутствует в фуранозной форме (см. с. 40). Подобно D-рибозе, D-ксилоза и L-арабиноза редко встречаются в свободной форме. Однако оба соединения в большом количестве входят в состав полисахаридов клеточных стенок растений (см. с. 46).
Среди альдогексоз (1) наиболее известным соединением является D-глюкоза. Полимеры глюкозы, прежде всего целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы, в свободном виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), в плазме крови человека и животных (см. с. 162). D-Галактоза, составная часть молочного сахара (см. Б), является важнейшим компонентом пищевого рациона. Наряду с D-маннозой этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.
Фосфомоноэфир кетопентозы, D-рибулозы (2), является промежуточным продуктом гексозомонофосфатного шунта (см. с. 154) и в фотосинтезе (см. с. 130). Наиболее важной кетoгeксозой (2) считается D-фруктоза. В свободной форме она содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и в меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и и в растительных полисахаридах (например, в инулине).
В дезоксиальдозах (3) одна из ОН-групп заменена на Η-атом. На схеме наряду с 2-дезокси-D-рибозой, являющейся составной частью ДНК (см. с. 90), приведена L-фукоза, не содержащая ОН-группы при С-6 (см. с. 40).
Ацетилированные аминосахара N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин (4), входят в состав гликопротеинов
Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота, 5). Кислые моносахариды, такие, как D-глюкуроновая, D-галактуроновая и L-идуроновая кислоты, служат типичными структурными блоками гликозаминогликанов соединительных тканей.
Сахароспирты (6), сорбит и маннит, не принимают заметного участия в метаболизме здоровых животных.
Б. Дисахариды
При образовании гликозидной связи между аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и ОН-группой другого моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной связи не может изменяться за счет мутаротации.
В мальтозе (1), образующейся при расщеплении крахмала под действием амилаз солода (см. с. 142), аномерная ОН-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с С-4 второй молекулы глюкозы.
Лактоза (молочный сахар, 2) является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5%. В молекуле лактозы аномерная ОН-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с С-4 остатка глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно в одной плоскости.
В растениях сахароза (3) служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как сахарная свекла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам.
46-47
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|