Изомерия органических соединений

Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров.

Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и стереоизомеры (пространственные изомеры). Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений. Стереоизомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

СТРУКТУРНЫЕ ИЗОМЕРЫ

В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:

■ соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

■ соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:

нитроэтан аминоуксусная кислота (глицин)

■ соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

пропанол-2 (изопропиловый спирт) пропанол-1 (пропиловый спирт)

Примеры орто-, пара- и мета- изомерии:

1,2-динитробензол 1,3-динитробензол 1,4-динитробензол

(о -динитробензол) (п -динитробензол) (м -динитробензол)

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ

Стереоизомеры можно также разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-положение) или по разные стороны (транс-положение) этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: