Частоты колебаний карбонильной группы

Частоты характеристических колебаний карбонильной группы хорошо изучены. В спектрах это колебание проявляйся интенсивной полосой поглощения в области приблизительно от 1650 до 1800 см^-1. Частота поглощения весьма сильно зависит от электронодонорых и акцепторных свойств заместителей при ν(С=О) группе.

Удобно в качестве исходной частоты выбрать частоту в насыщенных алифатических кетонах (например, ацетоне) - 1715 ± 10 см^-1.

При замене алкильных групп, на более акцепторные, частота поглощения будет повышаться, на более донорные - понижаться. При этом необходимо учитывать результат налегания этих двух эффектов - сопряжения и индукционного. Приведенные ниже структуры схематически указывают на причину смещения ν(C=0) в типичных случаях.

Смещение электронной плотности к хлору		Смещение эл.плотности с кольца на группу С=О
ν = 1795 см-1	ν = 1715 см-1	ν = 1690 см-1

Таблица 4.

Смещение полосы ν(С=О) при варьировании заместителя

Исходное соединение: диалкилкетон ν_o = 1715 ± 10 см^-1.

Таблица 5.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: