Папаверина гидрохлорид Строение и свойства

Папаверин является производным бензилизохинолина (см. табл. 10.20). Папаверин - слабое однокислотное основание, поэтому в водном растворе его соли легко гидролизуются. Папаверин как слабое основание выделяется из солей в виде кристаллов под действием аммиака и других более сильных оснований.

Таблица 10.20.

Лекарственные средства - производные изохинолина

Окончание табл. 10.20

Получение

Папаверин был выделен из млечного сока незрелых плодов опийного мака (Papaver somniferum), где его содержание достигает 1%.

В настоящее время субстанцию папаверина получают синтетическим путем. Папаверин синтезируют из диметоксибензола, который сначала хлорметилируют, затем превращают в арилцетонитрил (замещением атома хлора на циангруппу):

При гидролизе арилацетонитрила образуется арилуксусная кислота, а при гидрировании - арилэтиламин:

При нагревании арилэтиламина и арилуксусной кислоты получают амид:

OCH₃

Циклизацией амида под действием хлороксида фосфора получают дигидропапаверин:

При каталитическом дегидрировании дигидропапаверина образуется папаверин:

Несмотря на то что синтез включает 7 стадий, синтетический способ получения папаверина более экономичен, чем выделение алкалоида из растений с низким содержанием алкалоида.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: