Задания для 11 класса (решения).

Задача 1 (автор – Курамшин А.И.)

!1. Под атомной эффективностью и атомной экономией подразумевается переход максимально большего числа атомов из исходных веществ в состав целевого продукта. Экономия атомов достигается не только за счет снижения доли побочных продуктов, но и за счет уменьшения доли продуктов реакции, образующихся по «основному» пути реакции. Так, наиболее «экономными» и «эффективными» являются реакции присоединения/полимеризации – все атомы исходных реагентов присутствуют в продукте.

!2. Переход к малостадийным синтетическим процессам, использование хемо-, регио- и стереоселективных синтетических методов, связанных с использованием каталитических методов. Использование реакций без растворителей (solvent-free reactions). Использование последовательных реакций в одном реакционном сосуде без выделения промежуточных соединений (one pot synthesis).

!3.

!4.

Вещество Н (основной продукт окисления циклогексана кислородом на ванадиевом катализаторе или продукт присоединения воды к циклогексену) – циклогексанол.

!5.

На 1 моль адипиновой кислоты выделяется 6 моль оксида азота(IV), можно рассчитать, что на 2200000 тонн годового объема производства адипиновой кислоты образовывалось примерно 5063000 тонн диоксида азота.

!6. Диоксид азота, попадая в атмосферу, приводит к образованию «кислых дождей»:

2NO₂ + H₂O = HNO₃ + HNO₂ или

4NO₂ + 2H₂O + О₂= HNO₃

Также оксида азота(IV) вносит свой вклад в создание «парникового эффекта» и в разрушение озонового слоя.

Метод, предложенный Нойори, содержит на одну стадию меньше, чем «классический», при его реализации образуется гораздо меньше побочных продуктов (NB – в «классическом» только 5% продукта окисления циклогексана может быть сразу окислена в адипиновую кислоту). Единственное вещество, которое образуется помимо адипиновой кислоты в методе Нойори – вода, которая не представляет опасности для окружающей среды.

Задача 2 (авторы – Зиганшин М.А. Зиганшина С.А.)

A – (аллилокси)бензол

B – фенолят натрия

C – аллилнатрий

D – фенол

E – 4,4`–диоксидифенилпропан (Диан)

F – пропен

G – метаналь
H – этаналь

3. Алкилированные фенолы используются как антиоксиданты.

4. 40% раствор формальдегида – формалин

Задача 3 (авторы – Зиганшин М.А. Зиганшина С.А.)

1. Запишем уравнение гидролиза:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О = С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Структурные формулы:

2.По условию реакция протекает при большом избытке воды, следовательно изменением концентрации воды в ходе реакции можно пренебречь. Тогда скорость реакции будет пропорциональна только концентрации сахара, следовательно порядок реакции равен 1.

3. Константа реакции первого порядка рассчитывается по уравнению (1):

k= 1/τ * ln C⁰_сахара/(С⁰_сахара-х),

Где C⁰_сахара – начальная концентрация сахара, С⁰_сахара-х – концентрация сахара в момент времени τ.

Обозначим через ά₀ ά_х и ά_τ угол вращения света в начальный, конечный и любой момент времени τ соответственно. Изменение угла вращения ά₀ - ά_х определяется начальной концентрацией сахара С⁰_сахара. Изменение концентрации сахара на х приводит к изменению угла вращения на величину ά₀ - ά_τ Тогда концентрация сахара в любой момент С⁰_сахара – х будет пропорциональна ά₀ - ά_х – (ά₀ -ά_τ)= ά_τ - ά_х

Можно преобразовать уравнение (1) к виду:

k= 1/τ * ln (ά₀ - ά_х) /(ά_τ - ά_х),

Используем данные, приведенные в условии задачи:

k= 1/108 * ln (25,16 – (-8,38)) /(11,1 – (-8,38))= 0,00503 мин^-1

2. Воспользуемся уравнением (1):

0,005031= 1/200* ln C⁰_сахара/(С⁰_сахара-х)

Получим ln C⁰_сахара/(С⁰_сахара-х)=1,0062 C⁰_сахара/(С⁰_сахара-х)=2,735 х=0,634* С⁰_сахара или 63,5%

5. Когда весь исходный сахар гидролизуется (100%) изменение угла вращениясоставит

25.16⁰-(-8.38⁰) = 33.54⁰

К моменту времени t = 200 минут осталось 100% – 63.4% = 36.6% сахара, не подвергшегося гидролизу. Инверсия этого сахара вызовет изменение угла вращения равное y ⁰.

Составим пропорцию

100% – 33.54⁰

36.6% – y ⁰

y ⁰ = 36.64%*33.54⁰/100% = 12.28⁰

Т.к. y ⁰ = a₂₀₀ – a_¥, получим a₂₀₀ = 12.28⁰ – 8.38⁰ = 3.9⁰ (Раствор имеет правое вращение)

6. Увеличение температуры приведет к увеличению скорости гидролиза, уменьшение –наоборот.

Задача 4 (автор – Ефимов М.В.)

Чтобы не перегреться на солнцепеке, верблюд вынужден интенсивно потеть. Лишь за счет испарения воды с поверхности кожи и легких ему удается поддерживать температуру тела неизменной. При окислении (сгорании) жира действительно образуются значительные количества воды. Процесс окисления, однако, сопровождается выделением громадного количества тепла, которого, к сожалению для верблюда, хватило бы на то, чтобы разогреть всю получившуюся воду до кипения, а затем её и испарить. Так, что толку, от такого способа получать воду, верблюду никакого.

Подтвердим все сказанное расчетами:

«Усредненную» формулу верблюжьего жира можно представить в виде:

В данной структуре содержится:

СН₂ – 46 групп

СН₃ – 3 всего 104 С–Н связи

СН – 3

С=С – 1 связь

С–О – 6

С=О – 3

С–С – 51

Теплоту сгорания рассчитываем по аддитивной схеме, пользуясь табличными данными:

Q = ∑n*Q_сгор., где n – количество связей данного типа, Q_сгор. – константа данной ковалентной связи.

Q = 104*226,1 + 1*491,5 + 6*41,9 + 3*56,5 + 51*206,4 = 34953,2 (кДж/моль)

Такое количество теплоты выделяется при окислении одного моля «усредненного» жира.

Нетрудно вычислить, что при окислении моля жира выделяется 52 моль воды.

Рассчитаем, какое количество тепла может «унести» с собой это количество воды при испарении:

Нагрев от 38 до 100⁰С:

Q₁ = n(Н₂О)*С_р*DТ

Q₁ = 52*75,3*(100–38) = 242767 Дж

Испарение 52 моль воды:

Q₂ = n(Н₂О)* ΔН_исп

Q₂ = 52*40,7 = 2116,4 кДж

Всего при испарении 52 моль воды можно «избавиться» от 242,8+2116,4 = 2359,2 кДж тепла.

В процессе образования этой воды выделилось почти 35000 кДж тепла.

Понятно, что компенсировать такую теплоотдачу выделившейся водой, невозможно!

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: