ЗАДАЧІ на структуру

АЛКЕНИ. АЛКІНИ. АЛКАДІЄНИ.

ТЕОРІЯ

1. Поясніть, у чому суть правила Марковнікова. В яких випадках воно не діє? Наведіть приклади реакцій, коли приєднання відбувається за та проти правила Марковнікова. Вкажіть механізми цих реакцій.

2. Гідратація 3,3-диметилбутену-1 у присутності кислоти приводить до утворення спиртів (а) та (б), але не приводить до утворення (в). Поясніть, чому це відбувається за допомогою механізму реакції.

а) (CH₃)₃C–CH(OH)–CH₃;

б) (CH₃)₂C(OH)–CH(CH₃)₂;

в) (CH₃)₃C–CH₂–CH₂OH.

3. Поясніть вплив температури на співвідношення ізомерів у реакції:

Поясніть, у чому суть поняття „кінетично контрольований” та „термодинамічно контрольований” продукти реакції.

4. Назвіть і напишіть механізм, за яким відбувається реакція:

5. З чим пов’язано збільшення реакційної здатності до реакцій А_Е в наступних рядах алкенів та реагентів:

а) CH₂=CH₂ < CH₃–CH=CH₂ < (CH₃)₂C=CH₂;

б) I₂ < Br₂ < Cl₂;

в) HCl < HBr < HI.

ЗАДАЧІ на структуру

6. За умов дегідратації двох ізомерних спиртів (І) та (ІІ), які мають загальну формулу С₈Н₁₈О, утворюється етиленовий вуглеводень. Окиснення цього вуглеводню в жорстких умовах приводить до утворення суміші ацетону та валеріанової кислоти. Які структури мають І та ІІ? Напишіть схеми всіх відповідних реакцій.

7. Вуглеводень С₁₁Н₂₀ за умов гидрування приєднує 2 моль водню, а за умов окиснення утворює такі сполуки:

а) CH₃–CH₂–CO–CH₃;

б) HOOC–CH₂–CH₂–COOH;

в) CН₃–CH₂–COOH.

Яку будову має С₁₁Н₂₀? Назвіть його.

8. Дві сполуки І та ІІ мають однакову загальну формулу C₆H₁₃Br. Взаємодіючи з розчином лугу, вони перетворюються на сполуку, яка в умовах жорсткого окиснення дає ацетон та пропіонову кислоту. Наведіть структурні формули сполук І та ІІ.

9. Сполука С₅Н₁₀ за умов каталітичного гідрирування перетворюється на 2-метилбутан. Якщо на вихідну сполуку подіяти HBr у присутності Н₂О₂, а отриманий продукт нагріти з металевим натрієм, утвориться 2,7-диметил­октан. Яку будову має С₅Н₁₀? Наведіть схеми всіх реакцій, які вказано вище.

10. Встановіть будову дієнового вуглеводню С₆Н₁₀, якщо відомо, що приєднуючи одну молекулу брому він перетворюється на сполуку C₆H₁₀Br₂, яка за умов озонолізу дає бромацетон CH₃COCH₂Br. Наведіть схеми всіх відповідних реакцій.

11. Вуглеводень С₆Н₁₂ реагує з водним розчином брому, приєднує одну молекулу водню, а при окисненні надлишком KMnO₄ перетворюється на суміш метилетилкетону та оцтової кислоти. Встановіть будову С₆Н₁₂ та наведіть схеми всіх відповідних реакцій.

12. Яку будову має мономер, якщо його полімер за умов озонолізу перетворюється на янтарний альдегід: O=CH–CH₂–CH₂–CH=O.

ОДЕРЖАННЯ

13. Запропонуйте не менш ніж чотири способи одержання пентену-1 з різних органічних сполук.

14. Напишіть схеми реакцій одержання бутадієну-1,3 з:

а) ацетилену;

б) 1,4-дихлоробутану;

в) етанолу (за способом Лєбєдєва).

15. Які алкени і за яких умов можна отримати з таких сполук:

а) (CH₃)₂CH–CH₂–CH₃;

б) CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

в) CH₃–CH₂–CHCl–CH(CH₃)₂;

г) CH₂Br–CHBr–CH₂–CH(CH₃)₂.

16. Наведіть всі відомі вам способи одержання бутину-1.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: