Азотсодержащие гетероциклы.

Производные пиррола (витамины группы B₁₂): цианокобаламин, гидроксокобаламин (Оксикобаламин), кобамамид.

Производные тетрагидропиррола. Линкомицины: линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.

2. Цель занятия: Изучить и освоить практическое выполнение способов оценки качества ЛП - производных тиофена, пиррола и тетрагидропиррола.

3. Значимость темы: широкое применение препаратов изучаемой группы в медицине и фармации делает необходимым изучение полного фармакопейного анализа и их физико-химических свойств.

4. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

1. Структурная формула тиофена, пиррола и тетрагидропиррола.

2. Какие физ. свойства препаратов характеризуют их подлинность и доброкачественность?

3. Какими химическими реакциями подтверждают подлинность препаратов изучаемых групп?

4. Как установить доброкачественность препаратов?

5. Возможные количественные методы анализа препаратов, исходя из свойств.

6. Возможные качественные реакции препаратов, исходя из свойств.

7. Реакции на тиофеновый цикл.

8. Реакции на пиррольный цикл.

5. Вопросы для самоподготовки:

1. Подлинность Тиклида по УФ- спектрам.

2. Реакция Тиклида с лимонной кислотой и уксусным ангидридом. Химизм.

3. Чистота Тиклида методом ВЭЖХ.

4. Неводное титрование Тиклида. Химизм.

5. Обнаружение серы в Тиклиде.

6. Какие фрагменты включает в себя струкутра цианокобаламина?

7. Понятие о корриновой системе.

8. Условияреакции обнаружения иона кобальта.

9. Условияреакции обнаружения циано-группы.

10. Подлинность кобамида.

11. Подлинность цитохрома С.

12. Метод количественного анализа кобамида.

13. Суть микробиологического метода колич. анализа цианокобаламина.

14. Суть и принципы УФ-спектроскопии в количественном анализе цианокобаламина.

6. Задания (выполнить письменно, в рабочих тетрадях) для подготовки к занятию:

Задание №1. Дайте определение следующим терминам:

· Витамины.

· Корриновая система.

· Анемия.

Задание №2. Заполните таблицу, описав свойства ЛП

Задание №3. Тесты для самоконтроля к теме «пирролы»:

1. Дважды сложным эфиром по строению является:

а) цианкобаламин; б) клофелин; в) резерпин; г) токоферола аце­тат.

2. Гликозидом по строению является:

а) токоферола ацетат; б) кобамид; в) индометацин; г) рутозид.

3. В водном растворе образует внутреннюю соль (цвиттер-ион): а) линкомицина гидрохлорид; б) антипирин; в) дибазол; г) анальгин.

4. По величине удельного вращения анализируют ЛС: а) окискобаламин; б) резерпин; в) неодикумарин; г) бутадион.

5. Окрашивание с раствором железа (III) хлорида дают: а) анальгин; б) линкомицин; в) дибазол; г) антипирин.

6. Обесцвечивание раствора йода с последующим образованием бурого осадка наблюдают у:

а) кобамид; б) амидопирина; в) анальгина; г) индометацина.

7. Осадки с общеалкалоидными осадительными реактивами образуют лекарственные вещества:

а) неодикумарин; б) дибазол; в) пилокарпина гидрохлорид; г) цитохром С.

8. Образование окрашенного продукта с кислотой салициловой в присутствии кислоты серной концентрированной характерно для:

а) бутадиона; б) кобамид; в) анальгина; г) клофелина.

9. Реакция кислотного гидролиза используется при определе­нии подлинности лекарственных веществ:

а) цианокбаламин; б) рутина; в) амидопирина; г) антипирина.

10. Не окисляются раствором железа (III) хлорида лекарствен­ные вещества:

а) бутадион; б) анальгин; в) оксикобаламин; г) антипирин.

11. Метод кислотно-основного титрования в среде протогенного растворителя применим для:

а) кобамида; б) дибазола; в) индометацина; г) клофелина.

12. Применение хлороформа необходимо при алкалиметрическом титровании в водной среде для:

а) дибазола; б) линкомицина гидрохлорида; в) пилокарпина гидрохлорида; г) ин­дометацина.

13. Метод алкалиметрии в среде ацетона применим для количе­ственного определения:

а) оксикобаламина; б) резерпина; в) бутадиона; г) фепромарона.

ЭТАЛОНЫ ОТВЕТОВ

1-в; 2-г; З-б; 4-6; 5-а, г; 6-6, в; 7-6, в;8-в;9-6; 10-а, г; 11-6, г; 12-а, в; 13-в, г;

Задание №4. Приведите схему синтеза кобамида.

Задание №5. На чем основано противоанемическое действие производных пиррола? Ответ мотивировать, используя связь «структура-активность».

Задание №6. Ситуационная задача:

Реакция взаимодействия с раствором серебра нитрата используется в комплексе испытаний при оценке качества лекарственных средств – линкомицина гидрохлорида и калия бромида.

1. Исходя из химической структуры обоснуйте способность лекарственных средств взаимодействовать с раствором серебра нитрата в разных типах реакций:

а).Напишите структурные формулы, рациональные названия лекарственных средств и объясните их строение.

б).Обоснуйте выбор условий для реакции доказательства хлорид-иона в препарате «Линкомиина гидрохлорид».

в).Выберите лекарственные вещества, взаимодействие которых с серебра нитратом связано с окислительно-восстановительным процессом. Укажите наблюдаемый результат. Напишите схемы реакций.

г).Рассмотрите возможность использования реакции с раствором серебра нитрата для количественного определения препаратов. Назовите методы, объясните их сущность, напишите схемы реакции.

1. Охарактеризуйте физико-химические и химические свойства препаратов и приведите способы их дифференцирования (кроме рассмотренных выше). Напишите схемы реакций.

2. Предложите возможные методы количественного определения этих препаратов. Объясните их суть, напишите схемы реакций.

3. Укажите медицинское применение и лекарственные формы для данных лекарственных средств.

Задание №7. Составить карточки с указанием структурной формулы лекарственных веществ изучаемой группы соединений, латинского названия, физико-химических свойств, методов идентификации, чистоты и количественного анализа.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: