Жирорастворимые витамины. Эта группа витаминов растворима в жирах и других органических растворителях (хлороформе, петролейном эфире

Эта группа витаминов растворима в жирах и других органических растворителях (хлороформе, петролейном эфире, бензоле). К ней относятся витамины с буквенными обозначениями A, D, Е, К.

Витамин А. Этот витамин представляет собой группу витамеров: ретинол, ретиналь, ретиноевая кислота, которые являются производными -ионона:

Витамин А₁: ретинол R = СН₂ОН; ретиналь R = СНО; ретиноевая кислота R = СООН. Витамин А₁ был открыт Н.Друммондом в 1916 г. Позднее из печени пресноводных рыб был выделен витамин А₂ (дегидроретинол), отличающийся от витамина A₁ тем, что в -иононовом кольце имеется одна дополнительная связь между С-3 и С-4 атомами углерода.

Очищенный витамин А₁ образует крупные кристаллы светло-желтого цвета. Витамин А - витамин роста для детей. Первым признаком гиповитаминоза А является ночная (куриная) слепота. Это связано с недостаточным образованием в сетчатке глаза сложного белка родопсина, в синтезе которого участвует данный витамин. Развитие гиповитаминоза А проявляется сухостью роговой оболочки глаз, сухостью кожи и волос, блеклостью и шелушением кожных покровов, склонностью к появлению угрей, фурункулезу, повышенной утомляемостью.

Функциональные группы R витамина А придают ему различную биологическую активность. Так, ретинол необходим для роста, дифференциации и сохранения функций эпителиальных и костных тканей, а также размножения (стимулирования образования спермы). Ретиналь играет важную роль в механизме зрения, образуя с белком опсином пигмент родопсин, представляющий собой первичный рецептор света в светочувствительных клетках, которые затем передают информацию клеткам нервной системы. Ретиноевая кислота на порядок активнее ретинола в клеточной дифференциации, но менее активна в процессе размножения. Однако механизм действия витамина А на молекулярном уровне не изучен. Имеются сведения о том, что биохимическая функция его связана с транспортом Сахаров, с синтезом гликолипидов клеточных мембран.

Витамин А₁ содержится исключительно в животной пище. Особенно богат им жир печени морских животных и рыб (20 - 30 мг на 100 г); в меньших количествах он содержится в молочных продуктах, яичном желтке.

Хотя в растениях витамин А не содержится, в них широко распространены каротины ( -, -, -) - провитамины А. Богаты каротинами морковь, шиповник, черешня, тыква, томаты, листовая зелень (петрушка, шпинат), абрикосы, апельсины (1 - 10 мг на 100 г). Особенно широко распространен -каротин. Он же обладает наибольшей биологической активностью. В организме человека и животных в результате окислительного расщепления из -каротина образуются две молекулы витамина А₁

При введении витамина А в организм в дозах, существенно превышающих физиологическую потребность, возможно развитие гипервитаминоза; возникают головная боль, тошнота, шелушение кожи, выпадение волос, повышенная раздражительность.

Витамин А₁ устойчив в щелочных растворах, но разрушается в кислой среде. Особенно быстро он разрушаются на свету, при действии кислорода воздуха.

Выделяют витамин А₁ из природных источников (морковь, плоды шиповника) или синтезируют химическим путем из -ионона.

Витамин D. Витамин D включает в себя группу витамеров - кальциферолов, обладающих антирахитическим действием.

Витамин D содержится лишь в животных продуктах. Образуется он из стеролов - одноатомных циклических спиртов, являющихся производными циклопентанпергидрофенантрена. В растениях широко распространен эргостерол, в животных тканях - 7-дегидрохолестерол. Эти соединения играют роль провитамина D. При действии УФ-лучей в результате пространственной перегруппировки они превращаются в витамин D:

В больших количествах эргостерол содержится в дрожжах; 7-дегидрохолестерол - в коже человека. Эти витамеры - соединения белого цвета, чувствительные к действию света, кислороду воздуха, особенно при нагревании. Недостаток витамина D приводит к нарушению у человека кальциевого и фосфорного обмена; кости становятся мягкими и пластичными, что приводит их к деформации; у детей развивается рахит, особенно четко проявляющийся в искривлении ног и деформации грудной клетки, а у взрослых - крошливость зубов, боли в костях, хромота, утиная походка, вялость, утомляемость.

Содержание витамина D в продуктах питания невелико; например, в печени быка - 0,01 мкг/г, в сливочном масле - 0,01 - 0,03 мкг/г; исключение составляет жир из печени трески и тунца, в которых этого витамина содержится соответственно 1,25 - 8,75 мкг/г. Добавляя значительные количества витамина D в рацион кормов сельскохозяйственных животных, можно существенно повысить его содержание в молочных продуктах и мясе. Как правило, в летний период вследствие обильного воздействия УФ-лучей на животных эти продукты богаче витамином D.

При достаточном и регулярном действии УФ-лучей организм человека почти полностью обеспечивается витамином D за счет фотохимического синтеза в коже. В дозах, существенно превышающих физиологические потребности, витамин D высокотоксичен, вызывает кальцификацию внутренних органов и тканей, что ведет к необратимому нарушению их функций и в наиболее тяжелых случаях к летальному исходу.

В промышленности получают витамин D из дрожжей. Эргостерол дрожжей извлекают экстракцией с последующим его облучением УФ-светом с длиной волны 280 - 320 нм. В виде мелкоизмельченного порошка облучают также и сами дрожжи. Облученные (витаминизированные) дрожжи имеют существенное преимущество перед чистыми препаратами витамина D, поскольку отличаются, с одной стороны, большой стабильностью препарата, с другой - незначительной токсичностью, связанной с появлением побочных продуктов при обработке УФ-лучами очищенного эргостерола. В об­лученных дрожжах сопутствующие витамину D вещества (например, глутатион) действуют как антиоксиданты и стабилизаторы.

Витамин Е - антиоксидант; представляет собой группу витамеров, известных под названием -, -, -, - токоферолов (от греч. tocos - потомство, pheros - несу), являющихся производными токола:

R = R' = R" = Н Токол

R = R' = R" = СН₃ -Токоферол

R' = Н; R = R" = СН₃ -Токоферол

R" = Н; R = R' = СН₃ -Токоферол

R' = R" = Н; R = СН₃ -Токоферол

-, -, -, -токоферолы представляют собой вязкие светло-желтые жидкости. Их растворы в органических растворителях интенсивно флуоресцируют, устойчивы в кислой среде. Под действием кислорода воздуха и других окислителей превращаются в хиноны, разлагаются при облучении УФ- светом; стабильны при нагревании в отсутствие кислорода воздуха.

Гиповитаминоз Е проявляется мышечной слабостью и гипотонией вплоть до мышечной дистрофии; возникают бесплодие, некроз печени, наклонность к самопроизвольным абортам. Наибольшей биологической активностью обладает -токоферол; -, -, -токоферолы составляют соответственно 25, 10 и 1 % от активности -токоферола.

Витамин Е содержится главным образом в липопротеиновых мембранах клеток и субклеточных органелл, благодаря межмолекулярному взаимодействию с ненасыщенными жирными кислотами. Его биологическая активность проявляется в способности образовывать устойчивые свободные радикалы в результате отделения атома водорода от гидроксильной группы. Эти радикалы могут вступать во взаимодействие со свободными радикалами, участвующими в образовании органических пероксидов. Тем самым витамин Е предотвращает окисление ненасыщенных липидов и предохраняет биологические мембраны от разрушения. В качестве антиоксиданта он нашел широкое применение как добавка в пищевые жировые продукты, предохраняя их от преждевременной порчи.

В большом количестве витамин Е содержится в масле из пшеничных зародышей (около 300 мг на 100 г), причем больше половины приходится на долю -токоферола. Из пищевых продуктов этим витамином наиболее богаты растительные масла, особенно подсолнечное (40 - 70 мг на 100 г), кукурузное (40 - 80 мг), хлопковое (50 - 100 мг), соевое (40 - 80 мг), от одной трети до половины в которых содержится -токоферол. Из этих масел выделяют витамин Е в промышленности. -Токоферол синтезируется также химическим путем.

Потребность человека в витамине Е точно не установлена.

Витамин К. Витамин К принимает участие в свертывании крови. В него входят две главные формы - витамин К₁ и витамин К₂. Они представляют собой производные нафтохинона с углеводородными цепями разной длины, структурной единицей которых является группа изопрена:

Витамин К ₁ имеет n = 4; витамин К₂ имеет группу витамеров от n = 6 до n = 13 изопреновых единиц; химическим синтезом получен витамин К₃ с n = 0.

Витамин К - вязкая желтая жидкость; неустойчив к действию кислот, растворов щелочей, к кислороду и УФ-свету.

Недостаточность витамина К сопровождается кровотечением из десен, носа, в желудочно-кишечном тракте, подкожными кровоизлияниями. Установлено, что нарушение свертывания крови связано с утратой способности организма в отсутствие витамина К синтезировать специфический белок протромбин - необходимый предшественник тромбина, участвующего в образовании кровяного сгустка.

Витамин К₁ встречается преимущественно в зеленых частях растений. Витамин К₂ синтезируется микроорганизмами, он наиболее активен.

Из пищевых продуктов витамином К богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,01 - 0,03 мг/г), томаты (0,004 - 0,006 мг/г).

Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищевых продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко. В лечебных целях применяют при кровоточивости, связанной с пониженным содержанием в крови протромбина. Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2 - 0,3 мг.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: