Главная | Случайная
Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)




Характеристические группы, используемые в заместительной номенклатуре, бывают двух видов: группы, которые всегда обозначаются только префиксами (таблица 3) и группы, указываемые как в суффиксах, так и в префиксах (таблица 4).

Таблица 3

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе

 

Характеристические группы Префикс
-Br Бромо-1
-Cl Хлоро-1
-F Фторо-1
-I Иодо-1
=N+=N- Диазо-
-NO Нитрозо-
-NO2 Нитро-
-OR R-окси-
1 В русской химической литературе принято при составлении названий опускать последнюю букву "о".

Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют только такие группы, включает следующие этапы:

1) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);

2) придают название исходной структуре

3) определяют и придают название группам, которые обозначаются префиксами;

4) проводят нумерацию атомов углерода в исходной структуре;

5) составляют полное название, придерживаясь алфавитного (без учёта умножающих приставок) порядка для всех отделяемых префиксов.

Характеристическая группа из таблицы 3 получает наименьший цифровой индекс, если она является единственным заместителем в ациклической или циклической структурах, не содержащих кратных связей, или в ароматической структуре.

П р и м е р ы:

При наличии в ациклической или циклической (неароматической) структурах еще и кратной связи уже этой связи дается наименьший номер.

П р и м е р ы:

В случае одновременного присутствия характеристических групп из таблицы 1 и углеводородных радикалов порядок нумерации должен быть таким, чтобы заместители получили наиболее низкие возможные номера. При написании названия углеводородные радикалы и характеристические группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке.

П р и м е р ы:

Характеристические группы, указанные в таблице 4, приведены в порядке убывания старшинства.

Таблица 4

Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов

Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе
  -онио-, ониа- Катионы   -оний
    ¾ Карбоновые кислоты   -овая кислота
  Карбокси- -карбоновая кислота
  Сульфо- Сульфоновые кислоты   -сульфоновая кислота

 

Продолжение таблицы 4

Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе
  ¾ Сложные эфиры   R...оат
    R-оксикарбонил-     R..карбоксилат
  Ацилокси-   —
  ¾ Ацилгалогениды (Галогенангидриды)   -оилгалогенид
  Галоформил-     -карбонилгалогенид
  ¾ Амиды   -амид
    Карбамоил-     -карбоксамид
  ¾   Нитрилы   -нитрил 2
Циано- -карбонитрил

 

Продолжение таблицы 4

Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе
  Оксо- Альдегиды   -аль
    Формил-     -карбальдегид
  Оксо- Кетоны   -он
    Гидрокси- Спирты     -ол
    Гидрокси- Фенолы     -ол
    Меркапто- Тиолы     -тиол
    Гидроперокси- Гидропероксиды     ¾
    Амино- Амины     -амин
    Имино- Имины     -имин

Окончание таблицы 4

Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе
    R-окси- Простые эфиры     ¾
    R-тио- Сульфиды     ¾
    R-диокси- Пероксиды     ¾
1 Заключенный в скобки атом углерода входит в название исходного соединения, но не в суффикс или префикс. 2 При составлении названий к наименованию исходной структуры принято добавлять букву "о".

Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют характеристические группы, которые могут включаться в название исходного соединения в форме суффиксов и префиксов, включает следующие этапы:

1) определяют тип характеристической группы, которую следует принять за старшую;

2) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);

3) придают название исходной структуре и старшей группе, которая будет обозначена суффиксом (в случае необходимости к суффиксу добавляют умножающую приставку);

4) определяют и придают название младшим группам, которые будут обозначены префиксами;

5) проводят нумерацию, придавая старшей группе наименьший номер;

6) объединяют частичные названия в общее полное название, придерживаясь алфавитного порядка для всех отделяемых префиксов (в случае необходимости к префиксам добавляют умножающие приставки).

Если в соединении присутствует одна характеристическаягруппа из таблицы 4, то именно она является старшейи будет фигурировать в качестве суффикса в названии соединения.

П р и м е р ы:

 

 

 

Бутиламин [4] Диэтиламин 1

Метилпропилэтиламин [5] 1-Этилбутиламин 1,

3-Гексанамин 1

2-Бензофуранамин [6]

Если соединение содержит более одной характеристической группы, указанной в таблице 4, то за старшую группу принимают ту из них, которая характеризует класс веществ, перечисленный раньше других.

После того, как выбрана старшая группа, выбирают исходную структуру, включающую в себя эту старшую группу или присоединенную к ней. Нумерацию исходной структуры проводят таким образом, чтобы старшая группа получила наименьший цифровой индекс.

Наименования всех оставшихся групп, за исключением старшей, являются префиксами и располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок.

П р и м е р ы:

Старшая группа: Исходная структура (главная цепь):   Видоизменение, связанное с ненасыщенностью:   Главная цепь вместе со старшей группой:   Префикс: -ОН С-С-С-С-С С=С-С-С-С СН3- -ол Пентан   4-Пентен   4-Пентен-2-ол     Метил-

Полное название: 3-Метил-4-пентен-2-ол

Старшая группа: Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: Видоизменение, свя-занное с ненасыщен-ностью: Префиксы (в алфа-витном порядке): -COOH   C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-COOH C-C-C-C=C-C-COOH Br- HO- CH3- -овая кислота   Гептан   Гептановая кислота     3-Гептеновая кислота Бромо- Гидрокси- Метил-

Полное название: 2,6-Дибромо-5-гидрокси-5-метил-3-гептеновая кислота

 

Старшая группа:   -СООН  
Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: C-C-C-C-C     C-C-C-C-COOH Пентан     Пентановая кислота
  Префикс:     м-Бромфенил-    

Полное название: 5-(м-Бромфенил)пентановая кислота

 

 

Старшая группа:   -СООС2Н5  
Исходная структура (циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой:     Бензол     Этилбензоат
  Префикс:   CH3-CH=CH-CH2-CH2-     3-Пентенил  

Полное название: Этил(3-пентенил)бензоат

Если соединение включает в себя несколько циклических структур, то исходной структурой является старшая из них.

Старшая группа: -СООН  
Исходная структура (старшая циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой:     Бензол     Бензойная кислота
  Префиксы (в алфавит-ном порядке):   (СН3)2N-   NC-   Диметиламино-   4-Карбокси- циклогексил-   Циано-

Полное название: 2-Диметиламино-4-(4-карбоксициклогексил)- 6-цианобензойная кислота

 

Старшая группа: -СООН  
Исходная структура (старшая циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой:   Бензол [7]   Бензойная кислота
Префиксы (в алфавит-ном порядке): CH3- Метил-     2-(4-Цианопирролил)-  

Полное название:

2-Метил-4-[2-(4-цианопирролил)]бензойная кислота

 

7-(2-Карбоксициклогексил)-2-нафтойная кислота   3-Сульфопропионовая кислота   п-(2-Хлороформилэтил)фенилук-сусная кислота     3-(п-Ацетоксифенил)про-пионовая кислота 3-(п-Метоксикарбонилфе-нил)пропионовая кислота   п-Карбамоилфенилуксусная кислота
Этил-3-цианопропионат 4-Оксобутановая кислота 5-Оксогексановая кислота п-Гидроксибензойная кислота 3-Аминобутанонитрил п-Аминобензолтиол (п-Аминотиофенол) п-Этоксикарбонилбензойная кислота 2-Бензамидопропионовая кислота или 2-Бензоиламинопропионовая кислота 4'-Формил-4-бифенилкарбо-новая кислота 5-Гидроксигексановая кислота п-Меркаптобензойная кислота   4-Гидроперокси-1-пентанол   4-Метоксипентаналь   п-Метилтиобензонитрил     п-Хлорсульфонилбензойная кислота

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

3-(п-Хлорсульфонилфенил)пропионовая кислота

п-(3-Оксопропилфенил)бутират

3-Метил-4-оксобутансульфамид

п-Фенилсульфониламинобензойная кислота

Метил-п-ацетамидобензоат

3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

 

 

 




Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2019 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных