Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
Характеристические группы, используемые в заместительной номенклатуре, бывают двух видов: группы, которые всегда обозначаются только префиксами (таблица 3) и группы, указываемые как в суффиксах, так и в префиксах (таблица 4).
Таблица 3
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе
Характеристические
группы
| Префикс
| -Br
| Бромо-1
| -Cl
| Хлоро-1
| -F
| Фторо-1
| -I
| Иодо-1
| =N+=N-
| Диазо-
| -NO
| Нитрозо-
| -NO2
| Нитро-
| -OR
| R-окси-
| 1 В русской химической литературе принято при составлении названий опускать последнюю букву "о".
| Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют только такие группы, включает следующие этапы:
1) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
2) придают название исходной структуре
3) определяют и придают название группам, которые обозначаются префиксами;
4) проводят нумерацию атомов углерода в исходной структуре;
5) составляют полное название, придерживаясь алфавитного (без учёта умножающих приставок) порядка для всех отделяемых префиксов.
Характеристическая группа из таблицы 3 получает наименьший цифровой индекс, если она является единственным заместителем в ациклической или циклической структурах, не содержащих кратных связей, или в ароматической структуре.
П р и м е р ы:


При наличии в ациклической или циклической (неароматической) структурах еще и кратной связи уже этой связи дается наименьший номер.
П р и м е р ы:

В случае одновременного присутствия характеристических групп из таблицы 1 и углеводородных радикалов порядок нумерации должен быть таким, чтобы заместители получили наиболее низкие возможные номера. При написании названия углеводородные радикалы и характеристические группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке.
П р и м е р ы:

Характеристические группы, указанные в таблице 4, приведены в порядке убывания старшинства.
Таблица 4
Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов
Обозначение в префиксе
| Название класса соединений и группа
| Обозначение в суффиксе
|
-онио-, ониа-
| Катионы
|
-оний
|
¾
| Карбоновые кислоты
|
-овая кислота
|
Карбокси-
|
| -карбоновая кислота
|
Сульфо-
| Сульфоновые кислоты
|
-сульфоновая кислота
|
Продолжение таблицы 4
Обозначение в префиксе
| Название класса соединений и группа
| Обозначение в суффиксе
|
¾
| Сложные эфиры
|
R...оат
|
R-оксикарбонил-
|
|
R..карбоксилат
|
Ацилокси-
|
|
—
|
¾
| Ацилгалогениды
(Галогенангидриды)
|
-оилгалогенид
|
Галоформил-
|
|
-карбонилгалогенид
|
¾
| Амиды
|
-амид
|
Карбамоил-
|
|
-карбоксамид
|
¾
| Нитрилы
|
-нитрил 2
| Циано-
|
| -карбонитрил
|
Продолжение таблицы 4
Обозначение в префиксе
| Название класса соединений и группа
| Обозначение в суффиксе
|
Оксо-
| Альдегиды
|
-аль
|
Формил-
|
|
-карбальдегид
|
Оксо-
| Кетоны
|
-он
|
Гидрокси-
| Спирты
|
-ол
|
Гидрокси-
| Фенолы
|
-ол
|
Меркапто-
| Тиолы
|
-тиол
|
Гидроперокси-
| Гидропероксиды
|
¾
|
Амино-
| Амины
|
-амин
|
Имино-
| Имины
|
-имин
| Окончание таблицы 4
Обозначение в префиксе
| Название класса соединений и группа
| Обозначение в суффиксе
|
R-окси-
| Простые эфиры
|
¾
|
R-тио-
| Сульфиды
|
¾
|
R-диокси-
| Пероксиды
|
¾
| 1 Заключенный в скобки атом углерода входит в название исходного соединения, но не в суффикс или префикс.
2 При составлении названий к наименованию исходной структуры принято добавлять букву "о".
| Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют характеристические группы, которые могут включаться в название исходного соединения в форме суффиксов и префиксов, включает следующие этапы:
1) определяют тип характеристической группы, которую следует принять за старшую;
2) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
3) придают название исходной структуре и старшей группе, которая будет обозначена суффиксом (в случае необходимости к суффиксу добавляют умножающую приставку);
4) определяют и придают название младшим группам, которые будут обозначены префиксами;
5) проводят нумерацию, придавая старшей группе наименьший номер;
6) объединяют частичные названия в общее полное название, придерживаясь алфавитного порядка для всех отделяемых префиксов (в случае необходимости к префиксам добавляют умножающие приставки).
Если в соединении присутствует одна характеристическаягруппа из таблицы 4, то именно она является старшей и будет фигурировать в качестве суффикса в названии соединения.
П р и м е р ы:








Бутиламин [4] Диэтиламин 1

Метилпропилэтиламин [5] 1-Этилбутиламин 1,
3-Гексанамин 1

2-Бензофуранамин [6]
Если соединение содержит более одной характеристической группы, указанной в таблице 4, то за старшую группу принимают ту из них, которая характеризует класс веществ, перечисленный раньше других.
После того, как выбрана старшая группа, выбирают исходную структуру, включающую в себя эту старшую группу или присоединенную к ней. Нумерацию исходной структуры проводят таким образом, чтобы старшая группа получила наименьший цифровой индекс.
Наименования всех оставшихся групп, за исключением старшей, являются префиксами и располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок.
П р и м е р ы:

Старшая группа:
Исходная структура (главная цепь):
Видоизменение, связанное с ненасыщенностью:
Главная цепь вместе со старшей группой:
Префикс:
| -ОН
С-С-С-С-С
С=С-С-С-С
СН3-
| -ол
Пентан
4-Пентен
4-Пентен-2-ол
Метил-
| Полное название: 3-Метил-4-пентен-2-ол

Старшая группа:
Исходная структура (главная цепь):
Главная цепь вместе со старшей группой:
Видоизменение, свя-занное с ненасыщен-ностью:
Префиксы (в алфа-витном порядке):
| -COOH
C-C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C-COOH
C-C-C-C=C-C-COOH
Br-
HO-
CH3-
| -овая кислота
Гептан
Гептановая кислота
3-Гептеновая кислота
Бромо-
Гидрокси-
Метил-
| Полное название: 2,6-Дибромо-5-гидрокси-5-метил-3-гептеновая кислота

Старшая группа:
| -СООН
|
| Исходная структура (главная цепь):
Главная цепь вместе со старшей группой:
| C-C-C-C-C
C-C-C-C-COOH
| Пентан
Пентановая кислота
|
Префикс:
|
|
м -Бромфенил-
| Полное название: 5-(м -Бромфенил)пентановая кислота

Старшая группа:
| -СООС2Н5
|
| Исходная структура (циклическая система):
Исходная структура вместе со старшей группой:
|
|
Бензол
Этилбензоат
|
Префикс:
|
CH3-CH=CH-CH2-CH2-
|
3-Пентенил
| Полное название: Этил(3-пентенил)бензоат
Если соединение включает в себя несколько циклических структур, то исходной структурой является старшая из них.

Старшая группа:
| -СООН
|
| Исходная структура (старшая циклическая система):
Исходная структура вместе со старшей группой:
|
|
Бензол
Бензойная кислота
|
Префиксы (в алфавит-ном порядке):
|
(СН3)2N-
NC-
|
Диметиламино-
4-Карбокси-
циклогексил-
Циано-
| Полное название: 2-Диметиламино-4-(4-карбоксициклогексил)- 6-цианобензойная кислота

Старшая группа:
| -СООН
|
| Исходная структура (старшая циклическая система):
Исходная структура вместе со старшей группой:
|
|
Бензол [7]
Бензойная кислота
| Префиксы (в алфавит-ном порядке):
| CH3-
| Метил-
2-(4-Цианопирролил)-
| Полное название:
2-Метил-4-[2-(4-цианопирролил)]бензойная кислота
7-(2-Карбоксициклогексил)-2-нафтойная кислота
3-Сульфопропионовая кислота
п -(2-Хлороформилэтил)фенилук-сусная кислота
|
3-(п -Ацетоксифенил)про-пионовая кислота
3-(п -Метоксикарбонилфе-нил)пропионовая кислота
п -Карбамоилфенилуксусная кислота
|
Этил-3-цианопропионат
4-Оксобутановая кислота
5-Оксогексановая кислота
п -Гидроксибензойная кислота
3-Аминобутанонитрил
п -Аминобензолтиол
(п -Аминотиофенол)
п -Этоксикарбонилбензойная кислота
2-Бензамидопропионовая кислота или 2-Бензоиламинопропионовая кислота
|
4'-Формил-4-бифенилкарбо-новая кислота
5-Гидроксигексановая кислота
п -Меркаптобензойная кислота
4-Гидроперокси-1-пентанол
4-Метоксипентаналь
п -Метилтиобензонитрил
п -Хлорсульфонилбензойная кислота
|
Вопросы для самоконтроля
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-(п -Хлорсульфонилфенил)пропионовая кислота
п -(3-Оксопропилфенил)бутират
3-Метил-4-оксобутансульфамид
п -Фенилсульфониламинобензойная кислота
Метил- п -ацетамидобензоат
3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:


Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|