Ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды (Арены) с одним ароматическим ядром обычно рассматривают как производные бензола

Ароматические углеводороды (Арены) с одним ароматическим ядром обычно рассматривают как производные бензола, правилами ИЮПАК допускается употребление тривиальных названий гомологов бензола – толуол, ксилол, стирол – и их производных, например:

метилбензол этилбензол изопропилбензол винилбензол

(толуол) (кумол) или фенилэтен

(стирол)

Положение заместителей в бензольном кольце можно указывать цифрами или, если заместителей только два, использовать буквенные обозначения:

1,2 или о – (орто-)

1,3 или м – (мета-)

1,4 или п – (пара-)

4 – этилтолуол 3 – метилстирол

(п –этилтолуол) (м – этилстирол)

В ароматических углеводородах, содержащих два или несколько бензольных ядер, нумерация положения заместителей производится следующим образом:

нафталин антрацен

1,2 – орто- (о-) 1,4,5,8 – α-

1,3 – мета- (м-) 2,3,6,7 – β-

1,4 – пара- (п-) 9,10 – γ- (мезо-)

1,5 – ана- (а-)

1,6 – эпи- (е-)

Если в бензольном кольце присутствуют заместители не являющиеся углеводородными радикалами (нитрогруппа, гидроксогруппа), то положение заместителей обозначается цифрами, при этом нет общепринятых правил нумерации атомов бензольного ядра. По Женевской номенклатуре номер  присваивают тому атому ядра, несущему замещающую группу, с которым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом (например, при наличии в ядре —Cl и —OH, номер  получит атом, несущий —OH, но при наличии —NO₂ и —OH – атом, несущий —NO₂). По Льежской номенклатуре номер  присваивают атому ядра, несущему главную функциональную группу, причем этот номер в названии часто только подразумевают и не указывают. Ниже сопоставлены названия некоторых замещенных бензола и его гомологов.

м -хлорнитробензол о -хлоргидроксибензол о -гидроксиметилбензол

3-хлор-1-нитробензол 2-хлор-1-гидроксибензол 2-гидрокси-1-метилбензол

о -хлорфенол о -гидрокситолуол

2-хлорфенол 2-гидрокситолуол

2-метилфенол

п -нитрогидроксибензол 4-хлор-1,2-диметилбензол

1-нитро-4-гидроксибензол 4-хлор- о -диметилбензол

п -нитрофенол 4-хлор- о -ксилол

4-нитрофенол

м -бромбензолкарбоновая к-та

3-бромбензолкарбоновая-1 к-та

м -бромбензойная к-та

3-бромбензойная к-та

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: