Методичні вказівки. Хімічна номенклатура - це система формул і назва хімічних речовин

Хімічна номенклатура - це система формул і назва хімічних речовин. Вона охоплює правила складання формул і назв. Для органічної хімії найбільш зручною є замісникова номенклатура, яка рекомендована IUPAC (Міжнародна спілка теоретичної і прикладної хімії).

Для того, щоб дати розгалуженому вуглеводню назву згідно з цією номенклатурою, необхідно виконувати такі правила.

Вибирають найдовший (головний) ланцюг атомів вуглецю в молекулі, наприклад:

СН₃ - СН - СН₂ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₃

½ ½

СН₂ СН₂ - СН₂ - СН₃

½

СН₃

Нумерують атоми вуглецю в головному вуглеводневому ланцюгу, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщені розгалуження (приклад а). Якщо замісники знаходяться на рівних віддалях від кінця ланцюга, то нумерацію починають з більш розгалуженого кінця (приклад б). Якщо розгалуженість головного ланцюга однакова, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче знаходиться радикал, назва якого стоїть раніше в алфавітному порядку (приклад в). Приклад:

СН₃ СН₃

_{1 2 3}½ _{4 5 6}½ _{7 8 9}

а) СН₃ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₂ - СН₃;

_{6 5 4 3 2 1}

б) СН₃ - СН - СН₂ - СН - СН - СН₃;

½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

в) СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН₂ - СН₃.

½ ½

СН₃ С₂Н₅

^{Радикал метил Радікал етил}

За основу (корінь) назви розгалуженого вуглеводню беруть назву вуглеводню, що відповідає головному (пронумерованому) ланцюгу. Наприклад, якщо головний ланцюг містить 4 атоми вуглецю, коренем буде "бутан", 9 атомів вуглецю - корінь "нонан".

Назва розгалуженого вуглеводню будується в такій послідовності: спочатку зазначається цифра, що означає номер атома вуглецю в головному ланцюгу, у якого є розгалуження (бічний ланцюг), потім назва радикала у бічному ланцюгу і назва найголовнішого ланцюга (корінь).

Якщо вуглеводень містить кілька однакових радикалів, то в його назві перелічуються цифри, що вказують їх положення, а число цих радикалів зазначається числовим префіксом: ди- (два), три- (три), тетра- (чотири), пента- (п'ять).

Різні за будовою радикали перелічують в алфавітному порядку (за першою будовою в їх назві). Приклади:

_{1 2 3 4 5}

СН₃ - СН - СН₂ - СН₂ - СН₃

½

СН₃

^{2- Метилпентан}

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН - СН - СН₂ - СН₂ - СН₃

½ ½

СН₃ С₂Н₅

^{5-етил-4-метилоктан}

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃ - СН - СН - СН – СН₂ – СН₃

½ ½ ½

СН₃ СН₃ С₂Н₅

^{2,3-диметил-4-етилгексан}

_{1 2 3}

СН₃ - СН – СН₃

½

СН₃

^{2-метилпропан}

Для багатьох органічних речовин, у тому числі і для деяких алканів, зберігаються тривіальні назви, тобто назви, що склалися історично. Наприклад, 2- метилпропан має тривіальну назву ізобутан.

Завдання для самостійної роботи.

1. Назвіть алкани.

а) СН₂ - СН₂ - СН - СН - СН₂ СН₃

½ ½ ½ ½ ½

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ б) СН₃ - С - СН - СН - СН₃

½ ½ ½

СН₃СН₂ СН₃

½

СН₃ СН₃СН₃ СН₃

½ ½ ½

в) СН₃ - СН₂ - С - С - С - СН₂ - СН₃

½ ½ ½

СН₃C₂Н₅С₂Н₅

2. Напишіть структурні формули сполук за їх назвами:

а) 3,3-диетилгептан; в) 2-метил-4-ізопропілнонан;

б) 2-метилгексан; г) 1,4-диметилциклогексан.

3. Визначте скільки ізомерів має гептан. Напишіть їх структурні формули та назвіть за замісниковою номенклатурою.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: