ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:

Теоретичні основи органічної хімії

⇐ Предыдущая 1 234 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒

51. Що таке мезомерний ефект? (Відповідь проілюструйте прикладами).

52. Що таке індуктивний ефект? (Відповідь проілюструйте прикладами).

53. Які гібридні стани притаманні атому карбону? Що таке гібридизація атома карбону? Наведіть приклади сполук де атом карбону знаходиться sp, sp²та sp³ –гібридному стані.

54. Які типи проміжних частинок, виникаючих під час органічних реакцій вам відомі?

55. Що таке вільні радикали, яку вони мають будову, як утворюються?

56. Що таке карбокатіони? Яку вони мають будову, як стабілізуються?

57. Що таке карбаніони, яку вони мають будову, як утворюються?

58. Перерахуйте основні положення теорії Бутлерова.

59. Які типи хімічного зв’язку вам відомі? Наведіть приклади сполук з різними типами зв’язків.

60. Дайте визначення σ- та π-зв’язкам. Розгляньте утворення цих зв’язків в молекулі пропілену та пропіну.

61. Дайте характеристику електронної будови атома карбону в органічних молекулах в основному та збудженому стані. Порівняйте будову карбену СН₂та метану. Яка з цих сполук є більш реакційно здатною? Дайте пояснення.

62. Дайте визначення основним типам хімічних зв’язків в органічних молекулах. Охарактеризуйте ковалентні зв’язки, визначте типи зв’язків у наступних молекулах:

63. Кислоти та основи в органічній хімії. Дайте визначення кислот та основ згідно теорії Лоурі-Бренстеда та Льюіса. Наведіть приклади.

64. *Які види гібридизації притаманні атому карбону в органічних сполуках. Поясніть для кожного випадку форму та просторову будову атомних орбіталей. Зобразіть будову молекул пропана та пропіна за допомогою атомних орбіталей.

65. Класифікація реакцій та реагентів в органічній хімії. Проілюструйте прикладами. Віднесіть наступні сполуки до нуклеофільних або електрофільних реагентів:

NO₂⁺; Cl^-; NH₃; HCl; BF₃; NH₂OH; K⁺; ROR; (CH₃)₂C=O; OH^-; CH₃Li; CH₃Cl.

66. Віднесіть наступні сполуки до нуклеофільних або електрофільних реагентів

67. Визначте розподіл електронної густини в наступних молекулах: Визначте тип гібридизації атомів карбону у наведених сполуках.

68. * Визначте розподіл електронної густини в наступних молекулах:

Де це можливо, напишіть таутомери, дайте визначення явищу таутомерії. Визначте тип гібридизації атомів карбону у наведених сполуках

69. Охарактеризуйте взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук. Мезомерний та індукційний ефекти. Визначте розподіл електронної густини в наступних молекулах: етанол, трихлороцтова кислота, амінобензол. Дайте пояснення.

70. Визначте субстрат та реагент, віднесіть реакції до відповідного типу, за напрямом та природою реагенту:

71. Визначте субстрат та реагент, віднесіть реакції до відповідного типу, за напрямом та природою реагенту:

72. Визначте субстрат та реагент, віднесіть реакції до відповідного типу, за напрямом та природою реагенту:

73. Визначте субстрат та реагент, віднесіть реакції до відповідного типу, за напрямом та природою реагенту:

74. Визначте а) до яких класів органічних сполук належать наступні речовини; б) тип гібридизації атома карбону в даних молекулах

в) покажіть розподіл електронної густини в молекулах:

75. Визначте а) до яких класів органічних сполук належать наступні речовини; б) тип гібридизації атома карбону в даних молекулах в)покажіть розподіл електронної густини в молекулах:

Вуглеводні

Алкани

76. На прикладі хлорування етану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

a. Ініціювання

b. ріст ланцюга

c. Обрив ланцюга.

Чи можливо в цьому процесі в якості домішки отримати бутан? Відповідь поясніть.

77. На прикладі хлорування бутану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

a. Ініціювання

b. ріст ланцюга

c. Обрив ланцюга.

Які продукти є найбільш очікуваними на стадії моно- та дихлорування? Відповідь поясніть.

78. Які вуглеводні утворяться при нагріванні з їдким натром наступних сполук: а) СН₃СН₂СООNa; б) (СН₃)₂СНСН₂СООNa. Для продукту реакції (б) наведіть механізм реакції монохлорування. Поясніть чому монохлорування найлегше проходить біля третинного атома карбону.

79. Які вуглеводні утворяться при повному відновленні наступних сполук: бутанолу-1; ацетону; 3-метилбутанової кислоти; 2,4-диметилпентену-2. Дайте назви отриманим сполукам.

80. Наведіть схему нітрування ізобутану. Вкажіть основні стадії цього процесу. Чим принципово відрізняється нітрування від хлорування?

81. Наведіть схему бромування ізобутану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Який продукт є най вірогіднішим на першій стадії цього процесу?

82. Наведіть схему хлорування пропану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Покажіть стадії ініціювання, зростання та обриву ланцюга.

83. Наведіть схему сульфохлорування ізобутану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням.

84. Наведіть схему бромування пропану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням. Чи можливо в якості одного з продуктів цієї реакції отримати 2,3-диметилбутан? Відповідь поясніть.

85. Наведіть схему хлорування 2-метилпентану за умов опромінювання ультрафіолетовим світлом.

86. Напишіть реакцію нітрування за М.І.Коноваловим наступних вуглеводнів: бутану; 2-метилпропану; пентану; 2-метилбутану. Дайте назву утвореним сполукам.

87. Наведіть схему нітрування 2-метилпентану по методу Коновалова.

88. *Яку будову має вуглеводень С₅Н₁₂, при мононітруванні та монохлоруванні якого утворюється тільки одне нітро- та одне хлор-похідне? Наведіть механізм монохлорування та мононітрування вказаного вуглеводню. Отримайте цей вуглеводень декарбоксилюванням відповідної карбонової кислоти.

89. Охарактеризуйте хімічні властивості алканів на прикладі 3-метилпентану.

90. Запропонуйте схему синтезу наступних вуглеводнів, усіма відомими вам методами: а) н-гексан; б) 2-метилгексан; в) 2,7-диметилоктан.

91. Запропонуйте відомі вам методи синтезу 2,3-диметилбутану.

92. *Наведіть структурну формулу сполуки С₈Н₁₈, якщо вона може бути отримана за реакцією Вюрца з первинного галоїдного алкілу в якості одного продукту реакції, а при його мононітруванні утворюється третинне мононітропохідне.

93. Які вуглеводневі радикали можуть утворюватися, як проміжні частки при монохлоруванні 2-метилпентану.

94. *При нітруванні одного з ізомерів гексану отримали вторинні та первинні нітросполуки. Наведіть структурну формулу цього вуглеводню, дайте йому назву та наведіть механізм реакції нітрування.

95. *Встановіть будову вуглеводню С₆Н₁₄, при нітруванні якого утворюється третинна нітросполука C₆H₁₃NO₂. Вуглеводень С₆Н₁₄ може бути отриманий за реакцією Вюрца та електролізом солі відповідної кислоти (реакція Кольбе) без побічних продуктів. Наведіть рівняння всіх реакцій, дайте назву речовинам. Наведіть механізм реакції нітрування С₆Н₁₄.

96. Які вуглеводні утворяться при дії металічного натрію на наступні сполуки: а) йодистий метил та йодистий етил б) бромистий етил та хлористий пропіл; в)бромистий ізоаміл та бромистий етил. Напишіть всі можливі продукти, та назвіть їх.

97. Які вуглеводні утворюються з 3-метилбутанової кислоти а) при електролізі розчину натрієвою солі; б) при сплавленні її солі з твердим гідроксидом натрію. Наведіть схеми реакцій та дайте назви утвореним сполукам.

98. Наведіть схеми реакцій отримання н-гексану при яких кількість атомів карбону а)залишається незмінною; б)зменшується; в) зростає по зрівнянню з вихідними сполуками.

99. *Які вільні радикали можуть утворюватися із наступних вуглеводнів при бромуванні на світлі: а) пропану; б)2-метилбутану; в)2,3-диметилбутана; г)2,2-диметилпропану. У кожному випадку розташуйте радикали у порядку зростання їх стабільності. Дайте пояснення.

100. *При хлоруванні алканів (20⁰С на світлі) відносні швидкості заміщення третинного, вторинного та первинного атомів гідрогену складають 5:3,8:1. Використовуючи ці дані розрахуйте ізомерний склад сумішей, які утворюються при монохлоруванні наступних алканів: а)н-бутана; б)ізобутана; в)2,2-диметилбутана.

Алкени. Дієни.

101. Наведіть механізм приєднання бромоводню до бутену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?

102. Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?

103. Наведіть механізм приєднання сірчаної кислоти до бутену-1. Які продукти можна очікувати в цій реакції? Відповідь поясніть за допомогою механізму.

104. Наведіть механізм приєднання брому до бутену-2. Чи можливе отримання ізомерних продуктів в цій реакції. Відповідь поясніть.

105. За яких умов можливе приєднання води до бутену-1? Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції. Які типи ізомерів можуть утворюватися під час цієї реакції?

106. Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-2. Які типи ізомерів можуть утворюватися в цій реакції?

107. Які продукти можуть утворитися при взаємодії пентену-1 з бромом в умовах реакції приєднання та в умовах опромінювання ультрафіолетом?

108. Наведіть механізм взаємодії 2-метилбутену-1 з водою за умов каталізу реакції сірчаною кислотою.

109. Які продути можна отримати під час взаємодії бутену-2 з водним розчином сірчаної кислоти?

110. Наведіть механізм взаємодії бутену-1 з бромоводнем в присутності перекису водню.

111. Наведіть реакціїї отримання 2-бутену всіма відомими вам способами.

112. Які сполуки утворюються при окисленні кожного з ізомерів бутилену надлишком перманганату калію при нагріванні? Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти.

113. Які сполуки утворюються при взаємодії бутену-1 з наступними реагентами: а) бром; б) водень (у присутності каталізатору); в)вода у присутності сульфатної кислоти; г) HBr; д) О₃, з наступним гідролізом. Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти

114. Які спирти утворяться при гідратації наступних етиленових вуглеводнів: а) пропілен; б)2-метилгексен-2; в)2-метилпропен-1. Наведіть умови та механізм реакції, сформулюйте правило Марковнікова.

115. *Встановіть будову речовини складу С₅Н₁₀, якщо при її озонолізі з послідуючим гідролізом озоніду водою утворюється ацетон та оцтовий альдегід. Дайте назви сполукам та наведіть схеми реакцій.

116. *Напишіть структурну формулу вуглеводню С₆Н₁₀, коли відомо, що при його озонолізі утворюється формальдегід та янтарний альдегід ОНС-СН₂-СН₂-СНО.

117. Наведіть схему переходу від 3-метил-1-пентену до 3-метил-2-пентену. Для останнього наведіть реакції з HCl та HOCl, та їх механізм.

118. *Наведіть схеми отримання 1-бутену з відповідних а) дихлорпохідного; б) монохлорпохідного. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції бутену-1 з хлором а) при кімнатній температурі; б) температурі 500 ⁰С; наведіть схеми та механізм реакцій цього алкену з а) хлороводнем; б) з хлорноватистою кислотою.

119. Що таке „полімери”? які полімери на основі ізопрену вам відомі?

120. На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з бромоводнем покажіть механізм утворення кінетично та термодинамічно контрольованих продуктів.

121. Як ви розумієте термін” сополімери”? Наведіть приклади сполук такого типу.

122. Отримайте бутадієн-1,3 щонайменше як трьома методами.

123. Чим відрізняється натуральний кучук від штучного? Поясніть за допомогою відповідних формул.

124. На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з ізопреном поясніть такі поняття, як „полімеризація”, „сополімеризація”.

125. Які продукти та при яких умовах можна отримати в реакції приєднання бромоводню до 2-метилбутадієну-1,3. Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції.

126. На прикладі взаємодії 2,3-диметилбутадієну-1,3 з бромом поясніть особливості приєднання електрофільних реагентів до дієнів.

127. Наведіть структурну формулу та дайте назву двом ізомерним вуглеводням будови С₅Н₈, якщо відомо, що при озонуванні та наступному гідролізі продуктів озонування один ізомер утворює суміш формальдегіду та пропандіалю, а другий – суміш формальдегіду та 2-оксопропаналю. Один з них вступає до реакції дієнового синтезу з акролеіном(СН₂=СН–СНО). Наведіть схеми всіх реакцій.

128. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

129. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

130. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

Алкіни

131. Запропонуйте відомі вам методи отримання бутіну-2, наведіть для цієї сполуки реакцію Кучерова.

132. Наведіть механізм приєднання оцтової кислоти до ацетилену. В яких умовах ця реакція проходить?

133. Наведіть механізм приєднання води до бутіну-1. В яких умовах ця реакція проходить?

134. На прикладі приєднання води до пропіну поясніть які умови необхідні для перебігу цієї реакції.

135. Порівняйте механізм приєднання бромоводню до етену та ацетилену. В якому випадку реакція проходить легше?

136. Порівняйте механізми приєднання брому до бутену-2 та приєднання брому до бутіну-2. Які типи ізомерів можна отримати в другому випадку?

137. За допомогою яких реакцій можна показати підвищену кислотність ацетилену порівняно з іншими вуглеводнями?

138. За яких умов можливе приєднання нулеофільних реагентів до ацетилену та його похідних. Відповідь поясніть на прикладі взаємодії бутіну-1 з пропанолом-1.

139. Які типи ізомерів можна отримати при каталітичному гідруванні бутіну-1, використовуючи різні каталізатори. Відповідь поясніть за допомогою схем.

140. Яким чином можна отримати ацетиленід калію? Наведіть схему його взаємодії з ізопропілхлоридом.

141. Для пентіну-1 наведіть схеми взаємодії з водою та оцтовою кислотою. Вкажіть умови при яких ці реакції відбуваються.

142. Наведіть схему взаємодії ацетилену з пропіоновою кислотою. За яких умов може проходити ця реакція?

143. Порівняйте механізм приєднання бромоводню до етену та ацетилену. В якому випадку реакція проходить легше?

144. *Вуглеводень складу С₆Н₁₀ приєднує дві молекули брому, з аміачним розчином хлориду купруму (І) утворює осад; при окисленні утворює ізовалеріанову (СН₃)₂СНСН₂СООН та вугільну кислоти. Наведіть структурну формулу цього вуглеводню, дайте йому назву.

145. Отримайте бутин-1 з 1-бромбутану. Для 1-бутину наведіть схеми реакцій: а) з бромоводнем; б) з аміачним розчином оксиду срібла; в) з оцтовою кислотою; г) з водою. Вкажіть умови реакцій.

146. Наведіть схеми отримання 1-бутену з відповідних а) дихлорпохідного; б) монохлорпохідного. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції бутену-1 з хлором а) при кімнатній температурі; б) температурі 500 ⁰С. Наведіть схеми та механізм реакцій цього алкену з а) хлороводнем; б) з хлорноватистою кислотою

147. Які з нижче наведених ацетиленових вуглеводнів будуть реагувати з аміачним розчином оксиду срібла: а) бутин-1 б) 2,5-диметил-3-гексин; в)4-метил-2-гексин; г)3-метил-1-гексин. Наведіть рівняння реакцій. Для 1-бутину наведіть рівняння та умови гідратації.

148. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

149. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

а)

б)

в)

Спирти

150. З етилмагнійброміду та відповідної другої компоненти отримайте а) пропіловий спирт; б)бутанол-2; в)2-метилбутанол-2

151. Для кожного з наступних спиртів напишіть 3-4 реакції, що характеризують їх властивості: а) метанол; б) бутанол-2; в) етиленгліколь

152. Охарактеризуйте хімічні властивості спиртів на прикладі етиленгліколю.

153. Які спирти утворяться у результаті лужного гідролізу наступних сполук: а)1,4-дибромбутан; б)1-йод-2,3-диметилпентан; в)2-йодпропан; г)2,3-дибромбутан. Наведіть схеми реакцій

154. Виходячи з відповідних магнійорганічних сполук та карбонільних сполук, отримайте наступні спирти: а) пропіловий спирт; б) ізобутиловий спирт; в) 2,2-диметилпентанол-3.

155. Наведіть рівняння а)міжмолекулярної та б) внутрішньомолекулярної дегідратації бутилового спирту в присутності сульфатної кислоти. Наведіть механізм та умови реакції. Для сполуки, отриманої у випадку б) наведіть схему реакції полімерізації.

156. Наведіть рівняння реакцій міжмолекулярної та внутрішньо-молекулярної дегідратації пропілового спирту в присутності сульфатної кислоти. Наведіть механізм реакції.

157. Наведіть схему синтезу за реакцією Гріньяра, виходячи з н-пропілмагній броміду та будь-якого іншого реагенту наступних сполук: а) н-бутанол; б)2-метилпентанол-2; в)3-метилгексанол-3

158. Поясніть чому температури кипіння значно підвищуються в ряду етиловий спирт (78 ⁰С); етиленгліколь (198 ⁰С); гліцерин (290 ⁰С). Для гліцерину наведіть характерні реакції.

159. *Наведіть структурну формулу речовини складу С₆Н₁₃Br, яка при гідролізі утворює третинний спирт, а при дегідробромуванні олефін, який при озонолізі утворює ацетон та пропаналь. Наведіть схеми реакцій.

160. Наведіть відомі вам методи отримання 3-метилбутанола-2.

161. Охарактеризуйте хімічні властивості спиртів на прикладі бутанола-2.

162. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

163. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

164. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

165. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

166. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

167. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

168. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

169. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

170. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:

Альдегіди

171. Охарактеризуйте хімічні властивості альдегідів на прикладі 2-метилпентаналю.

172. *Визначте будову речовини складу С₇Н₁₄О, яка утворює оксим, не дає реакції срібного дзеркала, приєднує водень, утворюючи сполуку С₇Н₁₆О. Остання сполука при нагріванні з сульфатною кислотою утворює ненасичений вуглеводень С₇Н₁₄, який при окисленні дає суміш пропіонової та масляної кислот.

173. Напишіть реакції пропіонового альдегіду з наступними сполуками: а)HCN; б)NaHSO₃; в)CH₃MgBr; г)Ag₂O (аміачний розчин); д)Н₂; е)CH₃NH₂

174. При окисленні спирту С₇Н₁₆О спочатку утворюється кетон С₇Н₁₄О, подальше окислення якого дає суміш кислот – оцтової; пропіонової; бутанової, та пентанової. Яка структура вихідного спирту.

175. Які з наведених альдегідів будуть вступати в реакцію Канніццаро: а)етаналь; б)метаналь; в)2-метилбутаналь; г)2,2-диметилпропаналь; д)етандіаль. Наведіть схеми реакцій. Для сполуки в) наведіть механізм та продукти альдольно-кротонової конденсації.

176. Наведіть схему альдольно-кротонової конденсаці (якщо вона можлива) для наступних сполук: 3-метилбутаналь, триметилоцтовий альдегід, ацетон.

177. Напишіть схему та механізм альдольно-кротонової конденсації наступних сполук; дайте назви продуктам конденсації: а) оцтовий альдегід; б)бутанон-2; в) пропіоновий альдегід.

178. Наведіть відомі вам методи отримання пропіонового альдегіду. Напишіть реакцію альдольно-кротонової конденсації цього альдегіду та наведіть механізм.

179. *Сполука складу С₆Н₁₄О при окисленні утворює сполуку С₆Н₁₂О, яка взаємодіє з фенілгідразином, але не дає реакції срібного дзеркала. Продукт дегідратації початкової сполуки при озонолізі з наступним гідролізом утворює метилетилкетон та етаналь. Наведіть структурну формулу початкової сполуки та рівняння реакцій.

180. *Наведіть формулу карбонільної сполуки складу С₇Н₁₄О, яка при відновленні утворює сполуку C₇H₁₆O яка при дегідратації та наступному озонолізі, після розкладання озоніду, утворює суміш пропіонового альдегіду та метилетилкетону. Наведіть схеми вище згаданих реакцій та назвіть вихідні сполуки.

181. *Наведіть будову сполуки складу С₆Н₁₂О, яка окислюється аміачним розчином оксиду срібла, а при дії концентрованого лугу утворює дві сполуки C₆H₁₁O₂K та C₆H₁₄O. Наведіть схеми усіх реакцій та дайте назви сполукам.

182. Наведіть структурну формулу сполуки С₃Н₆О, яка утворюється при гідролізі C₃H₆Cl₂, а при дії реактиву Гріньяра утворює вторинний спирт, при дегітратації якого утворюється бутен-2. Наведіть схеми наведених реакцій.

183. Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам: