I.1. Типы моносахаридов и их номенклатура

Углеводы

Киров - 2004

Утверждено на заседании кафедры биологической и общей химии КФ КГМА от «» 2004 года

Составители: Никитина Н.И., Цапок П.И., Казакова Е.И.

Содержание

ВВЕДЕНИЕ

Моно- и дисахариды – простейшие представители соединений, относящихся к классу углеводов, иногда называемых также сахарами. Уже давно они стали интенсивно изучаться химиками, биологами, медиками, учеными, работающими в области сельского хозяйства и пищевой промышленности. Углеводы играют громадную роль в обеспечении функционирования животных и растительных организмов на Земле.

В химии углеводов главная роль принадлежит моносахаридам – тем «кирпичикам», из которых построены полисахариды – биополимеры, составляющие основную массу органического вещества на Земле и играющие наряду с нуклеиновыми кислотами и белками важнейшую роль практически во всех процессах, протекающих в организмах.

Из моносахаридов же самое большое значение имеют полиоксиальдегиды и полиоксикетоны, именно они являются теми органическими веществами, которые первоначально образуются из диоксида углерода и воды в процессе фотосинтеза.

СО₂ + Н₂О ® Моносахариды + ½ О₂

В биосфере Земли, по-видимому, нет другого пути биосинтеза органических веществ из неорганических. Этот процесс протекает в зеленых растениях. Масштабы его огромны. Достаточно сказать, что по самым приблизительным подсчетам ежегодно таким образом синтезируется порядка 5×10¹⁰ тонн углеводов.

Однако полиоксиальдегиды и полиоксикетоны являются не только первноначальными продуктами фотосинтеза. Раз образовавшись, они подвергаются далее многочисленным трансформациям, обеспечивая многие важнейшие процессы жизнедеятельности. Большая часть из них расходуется на образование полисахаридов, выполняющих помимо многих других функций роль строительных материалов и аккумуляторов энергии. Другая же часть подвергается после фосфорилирования ферментативному расщеплению. Выделяющаяся при этом энергия расходуется на образование макроэргических соединений, которые затем принимают активное участие в образовании более стабильных источников энергии – некоторых моносахаридов, резервных полисахаридов и жиров.

Например, в организме для глюкозы характерны три типа распада: анаэробный распад до молочной кислоты, аэробный распад до углекислого газа и воды и спиртовое брожение. Реакции в живых организмах традиционно делят на аэробные (в присутствии кислорода) и анаэробные (в отсутствие кислорода) процессы. Термин «анаэробные» реакции не следует понимать буквально, поскольку в живых тканях анаэробных условий не бывает, это лишь указывает, что в данных реакциях кислород не используется.

Реакции анаэробного распада происходят в мышцах и других тканях, если расход и доставка кислорода не скомпенсированы, например, при интенсивной работе. Накопление молочной кислоты в этом случае вызывает болезненные ощущения. В анаэробных условиях гликолиз – единственный процесс в животном организме, поставляющий энергию. Благодаря этому процессу организм человека и животных может функционировать определенный период времени в условиях недостатка кислорода.

Аэробный распад углеводов – это основной путь катаболизма углеводов и освобождения энергии в них запасенной. В результате этих процессов глюкоза распадается до СО₂ и Н₂О, а освобождающаяся энергия используется для синтеза АТФ. Аэробный распад глюкозы может происходить во всех органах и тканях. В наибольшей зависимости от этого процесса находится мозг. Он расходует около 100 г глюкозы в сутки.

Спиртовое брожение осуществляется дрожжеподобными организмами. Этот процесс имеет большое практическое значение для получения этанола в виноделии, пивоварении, хлебопекарной промышленности из природного сырья, даже из древесины (в конечном счете из глюкозы):

Многие доступные моносахариды легко расщепляются ферментами и вне организма, давая в ряде случаев практически полезные продукты ферментолиза. Известны уксуснокислое, лимоннокислое виды брожения, а также такие виды брожения, которые приводят к бутанолу, ацетону и бутандиолу-2,3. Известно также бактериальное разложение клетчатки, приводящее к метану.

Механизмы многих из этих ферментативных реакций расшифрованы. Все они изучаются биохимией, которая, однако, была бы бессильна понять суть явлений, если бы были неизвестны строение и химические свойства субстратов, т.е. в первую очередь моносахаридов.

I. Моносахариды

Среди моносахаридов наиболее распространены полиоксиальдегиды и полиоксикетоны. Однако встречаются также соединения, содержащие помимо карбонильной и гидроксильной и иные функции, и отличающиеся другими особенностями строения.

I.1. Типы моносахаридов и их номенклатура

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарида различают: - треозы – 3 атома углерода;

- тетрозы – 4 атома углерода;

- пентозы – 5 атомов углерода;

- гексозы – 6 атомов углерода;

- гептозы – 7 атомов углерода и т.д.

Моносахариды, углеродный скелет которых включает семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

В зависимости от вида функциональной группы моносахариды подразделяются на: - альдозы - при наличии альдегидной группы; - кетозы - при наличии кетогруппы.

Например,

Альдотриоза кетотриоза альдогексоза

(D-глицериновый (ацетон) (D-глюкоза)

альдегид)

Центральное место в химии моносахаридов занимают полиоксиальдегиды и полиоксикетоны, обычно содержащие нормальную цепь из 5 или 6 углеродных атомов – так называемые альдопентозы, альдогексозы и кетогексозы.

Низшие представители альдоз и кетоз – бесцветные жидкости; многие из них обладают сладким вкусом. Многоатомные оксиальдогексозы - кристаллические вещества или густые сиропы. Альдозы и кетозы хорошо растворимы в воде, хуже – в спирте, нерастворимы в неполярных растворителях (эфир, гексан, четыреххлористый углерод и т.д.). Хорошо растворимы в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, гексаметилфосфортриамиде и некоторых других полярных апротонных растворителях.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: