ТОР 5 статей: Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы КАТЕГОРИИ:
|
Углеводы. Классификация углеводовТермин “углеводы”, предложенный в XIX столетии, был основан на предположении, что все углеводы содержат три элемента – углерод, водород и кислород, соотношение последних как в воде, и элементарный состав можно выразить формулой Сn (Н2О)m. Однако по мере открытия новых углеводов обнаружили, что не все они удовлетворяют этой формуле. Термин “углеводы” устарел и не отражает ни химической природы, ни состава этих соединений, однако предложенный для них термин "глициды” не получил распространения. Характерным отличительным признаком углеводов является наличие в их составе не менее двух гидроксильных групп и карбонильной (альдегидной или кетонной) группы, т. е. углеводы это полиоксикарбонильные соединения и их производные. Углеводы - наиболее распространенный в природе класс органических соединений. Функции углеводов в клетках весьма разнообразны. Они служат источником и аккумулятором энергии клеток, выполняя структурную роль, они в виде гликозамингликанов входят в состав межклеточного матрикса, участвуют во многих метаболических процессах. Моносахариды - это углеводы, которые не подвергаются гидролизу, т.е. не распадаются на более простые сахара. Олигосахариды - сложные углеводы, которые содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков либо одного типа (гомополисахариды), либо разных типов (гетерополисахариды). 2.2. Моносахариды В основе классификации моносахаридов лежат два признака: Наличие функциональных групп. Количество атомов углерода в составе моносахаридов. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды разделяются на альдозы и кетозы. Альдозы содержат альдегидную группу, тогда как кетозы содержат кетогруппу. В зависимости от числа углеродных атомов выделяются следующие группы моносахаридов: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Открытые (незамкнутые) формы моносахаридов изображаются в виде проекционных формул Фишера. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности (С*) и принадлежат к соединениям L- или D-ряда. Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду. Моносахариды относятся к D-ряду, если ОН-группа при нижнем хиральном атоме углерода стоит справа и к L-ряду, если ОН группа стоит слева. Поэтому гидроксил, стоящий при нижнем хиральном атоме, называется D-, L-определяющим. В водном растворе находятся как открытые, так и циклические формы моносахаридов. Циклические формы пятичленные (фуранозные) и шестичленные (пиранозные) гетероциклы. Названия циклов происходят от названия родственных соединений – фурана и пирана Циклические формы моносахаридов являются полуацеталями. Они образуются за счет внутримолекулярного взаимодействия между карбонильной и гидроксильной группами моносахарида. В циклической форме возникает новый центр хиральности,а также новый гидроксил – полуацитальный. Это приводит к образованию еще пары изомеров, которые называются аномерами. Для циклических форм моносахаридов приняты перспективные формулы Хеуорса, в которых циклы изображаются в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода располагается в пиранозном цикле в дальнем правом углу, в фуранозном – за плоскостью цикла. Символы атомов углерода в циклах не пишутся.
Для перехода от Фишеровских проекционных формул к формулам Хеуорса нужно иметь в виду следующее: атомы и группы атомов находящиеся в формулах Фишера слева от углеродной цепи, в формулах Хеуорса располагаются над плоскостью цикла; заместители расположенные справа – под плоскостью. Учитывая выше изложенное наиболее важные моносахариды в формулах Хеуорса имеют следующий вид.
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|