Производные моносахаридов

Модификация имеющихся групп или введение новых заместителей в молекулу моносахаридов дает различные их производные. Они используются для построения разнообразных полимерных углеводов. Некоторые из производных являются промежуточными продуктами обмена.

Сиаловые кислоты во многом определяют взаимодействие лиганда с рецепторами клеточных мембран. Изменение содержания сиаловых кислот на клеточной поверхности сопровождает дифференцировку клеток и развитие патологического процесса. Избыточным количеством сиаловых кислот на поверхности мембран объясняют многие свойства опухолевых клеток, десиалирование рецепторов мембран гепатоцита приводит к развитию атеросклероза.

Олигосахариды

К олигосахаридам относятся сложные углеводы, имеющие от 2 до 10 звеньев моносахаридов соединенных гликозидными связями. Среди наиболее распространенных олигосахаридов следует отметить дисахариды – мальтозу, лактозу, сахарозу. Они отличются друг от друга составом моносахаридов, типом гликозидной связи, свойствами.

Лактоза и мальтоза относятся к восстанавливающим дисахаридам. Гликозидная связь в них образуется за счет полуацетальной (гликозидной) ОН-группы одного моносахарида и спиртовой группой другого моносахарида. В этих дисахаридах имеется свободная полуацетальная окси-группа. Они обладают восстанавливающими свойствами, т.е. дают положительную реакцию Троммера с гидроксидом меди (II), что сопровождается образованием осадка кирпично-красного цвета (оксида меди-I-(Сu₂О)).

В отличие от мальтозы и лактозы сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам, т.к. гликозидная связь в молекуле сахарозы образуется за счет полуацетальных ОН-групп обоих моносахаридов. Поэтому сахароза не содержит свободного гликозидного гидроксила, она не может переходить в открытую карбонильную форму и поэтому не дает реакции на альдегидную группу (реакцию Троммера).

Мальтоза (солодовый сахар) образуется при расщеплении крахмала в кишечнике. Содержится в больших количествах в солоде и солодовых экстрактах, отсюда и получила свое название "солодовый сахар". В растворе мальтоза может быть в открытой и циклической форме. Мальтоза состоит из остатков?, D-глюкопиранозы и D-глюкозы, связь между ними? (1> 4) гликозидная.

Лактоза – молочный сахар; важнейший дисахарид молока. В коровьем молоке содержится до 5% лактозы, в женском молоке – до 8%. Лактоза состоит из?, D-галактопиранозы и D-глюкозы, связь?-1,4-гликозидная, поскольку в лактозе содержится свободный полуацетальный гидроксил, она относится к восстанавливающим сахарам

Лактоза применяется в фармацевтической промышленности при изготовлении порошков и таблеток, т.к. она менее гигроскопична чем сахар

Сахароза - растворимый дисахарид сладкого вкуса. Содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике. Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому относится к невосстанавливающим сахарам.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: