Главная

Популярная публикация

Научная публикация

Случайная публикация

Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Насыщенные углеводороды. 1.1.1. Неразветвленные алканы




1.1.1. Неразветвленные алканы. Для первых четырех членов гомологического ряда алканов сохраняются тривиальные названия:

Названия последующих членов гомологического ряда составляются из корня, в качестве которого используется греческое числительное (иногда латинское: нона- и ундека-), соответствующее числу атомов углерода в молекуле, и суффикса «-ан». Например:

Названия одновалентных радикалов, образованных из таких углеводородов удалением атома водорода от концевого атома углерода, составляют заменой в названии соответствующего углеводорода суффикса «-ан» на суффикс «- ил». Например, радикал CH3(CH2)10CH2- получает название додецил.

1.1.2. Разветвленные алканы. Допускаются тривиальные названия для четырех углеводородов:

Другие разветвленные алканы в заместительной номенклатуре рассматриваются как производные неразветвленных, у которых один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Для составления названий разветвленных алканов необходимо выполнить следующие действия:

- выбрать и назвать основную цепь,

- определить и назвать замещающие группы,

- пронумеровать основную цепь,

- составить полное название.

Для выбора основной цепи необходимо среди всех цепей, имеющихся в углеводороде, найти самую длинную. Если таких цепей несколько, то выбрать среди них ту, к которой присоединено наибольшее число замещающих групп. Если и такая цепь не одна, то выбрать среди них любую. Название основной цепи составляют в соответствии с разд. 1.1.1 по числу атомов углерода.

Все боковые ответвления основной цепи рассматриваются как замещающие группы. В зависимости от структуры замещающей группы ей присваиваются следующие стандартные названия:

То есть названия радикалов составляются не только вышеуказанным способом (разд. 1.1.1) замены суффикса «-ан» на «-ил», но и добавлением некоторых приставок в том случае, если от одного углеводорода можно произвести несколько радикалов. Этим способом производят названия только вышеприведенных радикалов, а более сложные называют по правилам составления названий молекул (см. разд. 1.5).

Нумерацию основной цепи проводят, начиная с ближайшего к разветвлению конца. Если два разветвления находятся на одинаковом расстоянии от обоих концов цепи, то нумеруют с той стороны, которая ближе к первому различию в расположении других заместителей. Если и по этому признаку невозможно сделать выбор, то учитывают алфавитный порядок заместителей и наименьший номер должен получить тот заместитель, который следует по алфавиту первым. Присвоенные атомам основной цепи номера (локанты) далее используются для указания места нахождения заместителей.

Полное название составляется в следующей последовательности. Сначала перечисляют все заместители в алфавитном порядке. (Внимание! При этом не учитываются приставки, отделенные от основного названия дефисом, и учитываются приставки, записываемые слитно. Например: втор -бутил начинается с буквы «б», а изобутил – с буквы «и»). Если какого-то сорта заместителей в формуле имеется несколько, то его название записывается один раз с соответствующей умножающей приставкой (ди-, три-, тетра- и т. д.). Перед названием каждого типа заместителей ставятся локанты, указывающие положение каждого заместителя в основной цепи. После названий заместителей слитно пишется название основной цепи. При записи названия последовательно следующие локанты отделяются друг от друга запятыми, а от буквенной части названия – дефисами. Эти правила продемонстрированы на следующих примерах:

Здесь из трех цепей, содержащих 4, 5, и 6 атомов углерода, выбрана самая длинная. Нумерация проведена справа, чтобы заместитель получил наименьший локант.

Из шести имеющихся цепей (содержащих 5, 7, 8, 5, 6 и 6 атомов углерода) выбрана самая длинная, а так как замещение в этой молекуле симметричное, то нумерация проведена с учетом алфавитного порядка заместителей.

Из шести самых длинных (пятиуглеродных) равнозначных цепей выбрана любая. Нумерация слева, чтобы наименьший локант получили два заместителя.

Из многих семиуглеродных цепей выбрана одна из тех, которые (их шесть) содержат по пять (четыре метила и этил), а не по четыре (три метила и изопропил) заместителя.

Так как каждому фрагменту в молекуле соответствует определенная часть слова в названии, то существует простой способ проверки правильности составления названия: сумма всех атомов углерода, обозначенных в названии, должна быть равна сумме атомов углерода в молекуле. Например, в последнем примере 4 углерода обозначены в метильных группах, 2 – в этиле и 7 – в основной цепи. Сумма равна 13, что соответствует числу атомов углерода в называемой молекуле.

1.1.3. Циклоалканы. Названия незамещенных карбоциклических соединений составляются из названий соответствующих алканов путем добавления приставки «цикло-». Например: циклопропан, циклопентан. Аналогично названиям алкилов строятся и названия соответствующих циклических одновалентных радикалов: циклопропил, циклопентил.

При выборе основной цепи руководствуются следующими правилами. Углеводороды, содержащие незамещенные циклические группировки, присоединенные к длинным алифатическим цепям, рассматриваются как производные ациклического углеводорода с циклоалкильным заместителем. Если же циклический углеводород содержит малые алкильные группы, то его называют как производное циклоалкана. Например:

При нумерации циклических алканов необходимо сначала выбрать углерод, которому присваивается номер 1, а затем выбирать направление нумерации. В каждом случае руководствуются принципами, описанными для нециклических алканов: заместители должны получить наименьшие номера, а при прочих равных условиях предпочтение отдается заместителям, стоящим раньше по алфавиту:

Здесь в первом случае предпочтение отдано атому углерода, несущему метил (первый по алфавиту), и направлению против часовой стрелки (этил получает меньший номер). Во втором случае – атому углерода, несущему два заместителя, а направление дальнейшей нумерации здесь безразлично.






Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2024 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных