БІРНЕГІЗДІ ҚАНЫҚПАҒАН ҚЫШҚЫЛДАР

Қанықпаған карбон қышқылдары қанықпаған көмірсутек радикалы карбоксил тобымен байланысқан қосылыстар.

Құрамында бір қос байланысы бар қанықпаған карбон қышқылдарының жалпы формуласы: С_nН_2n-1СООН

Мысалы:

CН₂ =CH – СООН CН₂ =C – СООН (метаакрил қыш)

CH₃ 2-метилпропен қышқылы

Бұл қышқылдардан басқа жоғары қанықпаған карбон қышқылдары:

С₁₇Н₃₃СООН С₁₇Н₃₁СООН С₁₇Н₂₉СООН

Олеин қышқылы линол қышқылы линолен қышқылы

Изомерлері және атауы. Халықаралық атаулар жүйесі бойынша бірнегізді қанықпаған қышқылды сәйкес көмірсутек атына қышқылдеген сөзді қосып айтады. Сонымен қатар тривиальді атаулар да қолданылады.

Қанықпаған карбон қышқылдарының изомерлері көміртекрадикалының құрылысына, ондағы еселі байланыстың орнына және кеңістік құрылысына байланысты болады. Мысалы бутен қышқылының С₃Н₅СООН изомерлері мен атаулары:

CH₃ – CH = CH – COOH CH₂ = C – COOH

Бутен-2 қышқылы СН₃ метакрил қыш

СН₂ = CH – CH₂ – COOH бутен-3қышқылы

Кротон қышқылының геометриялық екі (цис- және транс-) изомері болады:

Н – С – СООН Н – С – СООН

Н₃С – С – Н Н – С – СН₃

Транс-бутен-2 қышқылы цис-бутен-2 қышқылы

Қанықпаған карбон қышқылдарының күрделі эфирлермен класаралық изомерлері болады.

Алу жолдары. Қанықпаған қышқылдарды ά-галоген қышқылдарына сілтінің спирттегі ерітіндісімен әсер етіп алады:

CH₃ ─ CН – COOH СН₂ = CH – COOH + H₂O + KCl

Cl ά-хлорпропион қышқылы

Химиялық қасиеттері. Қанықпаған бірнегізді қышқылдар қаныққан қышқылдардан күштіірек, себебі қос байланыс әсер етеді. Қанықпаған қышқылдардың химиялық қасиеттерін карбоксил тобы мен қос байланыс анықтайды. Сондықтан олар да карбоксил тобы бойынша карбон қышқылдарына тән реакцияларға түсіп, тұздар, күрделі эфирлер мен ангидридтер түзеді. Сонымен қатар қанықпаған қосылыстар тәрізді еселі байланысы бойынша қосылу, полимерлену және тотығу реакцияларына түседі. Галогенмен әрекеттесіп, қаныққан қышқылдардың дигалоген туындыларын түзеді. Бромды сумен әрекеттескенде, бромның түсі жойылады:

CH₂ = CH – COOH + Br₂ → CH₂Br – CHBr – COOH

Пропен қышқылы 1,2-дибромпропан қышқылы

Қанықпаған қышқылдар қос байланысы бойынша полимерленеді:

! Еселі байланыс функционалдық топтың жанында орналасқан қышқылдарда, альдегидтерде, кетондарда полюсті молекулалы заттарды қосу реакциясы Марковников ережесіне қайшы жүреді. Қос байланыстың қасиеттері сақталады:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: