ТОР 5 статей:
Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия
Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века
Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка
Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы
КАТЕГОРИИ:
- Археология
- Архитектура
- Астрономия
- Аудит
- Биология
- Ботаника
- Бухгалтерский учёт
- Войное дело
- Генетика
- География
- Геология
- Дизайн
- Искусство
- История
- Кино
- Кулинария
- Культура
- Литература
- Математика
- Медицина
- Металлургия
- Мифология
- Музыка
- Психология
- Религия
- Спорт
- Строительство
- Техника
- Транспорт
- Туризм
- Усадьба
- Физика
- Фотография
- Химия
- Экология
- Электричество
- Электроника
- Энергетика
Шестичленные гетероциклы
Пиридин – бесцветная жидкость, обладающая сильным и неприятным запахом, хорошо растворимая в воде.
Пиридин получают из каменноугольной смолы, продуктов сухой перегонки древесины или получают пропусканием смеси ацетилена с НСN через раскаленную трубку.
|
НС СН
+
НС СН
СН N N
Пиридин – ароматическое соединение, имеющее, как и бензол, замкнутую электронную систему из секстета 
-электронов. В пиридине, в отличие от пиррола, неподеленная электронная пара азота находится за пределами кольца и не принимает участия в образовании ароматической системы. Пиридин – бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде. С водой образует основание. Пиридин и его гомологи, проявляя основные свойства, носят общее название пиридиновые основания.
С кислотами пиридин и его гомологи образуют соли, которые в водных растворах сильно гидролизованы.
+ +
Н2О ОН-; НСl Сl-
N N N N
Реакции электрофильного замещения у пиридина протекают значительно труднее, чем у бензола, т.к. электроотрицательный атом азота смещает электронную плотность со стороны кольца, снижая электронную плотность в α (α/)- и γ- положениях и повышая в β (β/)- положении.
γ
δ+
β' β
α' δ+ δ+ α
Новые заместители ориентированны преимущественно в 
-положе-ние цикла. Для введения электрофильного реагента в кольцо необходимы довольно жесткие условия.
|
Br
N N
3-бромпиридин
|
SO3H
 |
N
3-пиридинсульфокислота
|
N NO2
 |
N
3-нитропиридин
|
Атом азота, оттягивая электронную плотность от кольца, облегчает нуклеофильное замещение. При этом ориентация заместителей происходит в α- или γ- положении.
 |
OH О
N N
2-оксипиридин H
|
|
пиридон-2
 |  |
NHNa NH2
N N N
2-аминопиридин
|
С4Hg
N
2-бутилпиридин
Пиридиновое кольцо более устойчиво к окислению, чем бензольное.
|
При восстановлении пиридина натрием в спирте образует пиперидин.
 |
N N
H
пиперидин
Пиридин используется в качестве растворителя, катализатора при некоторых органических синтезах.
Хинолин – продукт конденсации пиридина и бензола.
 |
N
По химическим свойствам хинолин близок к пиридину. Хинолин более слабое основание, чем пиридин. Однако в реакции электрофильного замещения заместитель становится в бензольное кольцо (в положение 5 или 8). Он образует хорошо растворимые в воде соли с минеральными кислотами, которые разлагаются щелочами.
 | |||||||
 |  | ||||||
 | |||||||
N N · HCl N
Сильные окислители окисляют хинолин. При действии марганцевокислого калия образуется хинолиновая кислота (2,3 – пиридинкирбоновая кислота).
|
HOOC
+2CO2 + H2O
HOOC
N N
хинолиновая кислота
Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: