Реакция Троммера на моносахариды

В щелочной среде альдозы и некоторые дисахариды, имеющие потенциально свободную альдегидную группу или свободный гликозидный гидроксил, окисляются до альдоновых кислот, одновременно восстанавливая медь (II) в медь (I).

В данной реакции образовавшийся вследствие взаимодействия NaOH и CuSO₄ гидроксид меди (II) (имеет синюю окраску) восстанавливается до гидроксида меди (I) (желтая окраска), который далее распадается до Cu₂O (красная окраска).

NaOH + CuSO₄ ® Cu(OH)₂¯ + NaSO₄

Лактоза, манноза, целлобиоза и некоторые другие дисахариды также способны восстанавливать металлы (например, медь). Это связано с наличием у них свободного гликозидного гидроксила у одного из двух остатков моносахаридов, входящих в состав дисахарида (лактоза, манноза, целлобиоза). При этом возможен распад циклической структуры одного из остатков моносахарида с высвобождением альдегидной группы (процесс перехода моносахарида в растворе из линейной формы в циклическую и наоборот является динамическим), которая и подвергается окислению.

Сахароза не способна восстанавливать металлы. Это обусловлено как наличием в ее составе кетозы (фруктозы), так и тем, что у обоих моносахаридов гликозидные гидроксилы (С₁ у глюкозы и С₂ у фруктозы) задействованы в образовании связи внутри молекулы дисахарида.

Важно отметить, что избыток медной соли маскирует реакцию, так как гидроксид меди (II) при нагревании теряет воду и дает черный оксид меди (II). В связи с этим, часто используется ниже изложенная модификация данного метода.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: