Окисление моносахаридов.

Схема химической реакции С_х(Н₂О)_у + хО₂ ® хСО₂ + уН₂О + Q соответствует процессу полного окисления (сгорания) углеводов.

В зависимости от условий окисления моносахаридов образуются гликановые, гликаровые и гликуроновые кислоты.

Нейтральная среда. Происходит окисление только альдегидной группы в карбоксильную в нейтральной или кислой среде (мягкое окисление). Окисление глюкозы бромной водой в присутствии мела (идет на нейтрализацию образующейся НВr) при комнатной температуре приводит к образованию глюконовой (гликоновой) кислоты:

глюконовая кислота глюкаровая кислота глюкуроновая кислота

Глюконовая кислота в виде кальциевых солей (глюканат кальция) нашла широкое прменение в практической медицине (при аллергиях, повышенной проницаемости кровеносных сосудов и т.д.).

Кислая среда. При нагревании моносахаридов с разбавленной азотной кислотой одновременно с альдегидной группой окисляется первичная спиртовая группа на другом конце цепи моносахарида, что приводит к образованию двухосновных гидроксикислот (гликаровые кислоты). Глюкоза – глюкаровая кислота.

Щелочная среда. При окислении в щелочной среде с нагреванием моносахариды претерпевают глубокие изменения с расщеплением углеродной цепи. При этом такие окислители как оксид серебра Ag₂O (реакция серебряного зеркала) и гидроксид меди (II) Сu(OH)₂ восстанавливаются до металлического серебра и оксида меди (I) (проба Троммера).

В тканях организма человека при окислении глюкозы может образоваться глюкуроновая кислота (альдегидная группа защищена и сохраняется, окисляется только первичная спиртовая группа). При окислении галактозы образуется галактуроновая кислота. Уроновые кислоты выполняют в печени человека защитную роль, участвуя в обезвреживании ядовитых веществ, поступающих извне или образующихся в результате жизнедеятельности. Декарбоксилирование уроновых кислот приводит к образованию пентоз (глюкуроновая кислота → ксилоза + СО₂).

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: