ТОР 5 статей: Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы КАТЕГОРИИ:
|
Производные моносахаридовДезоксисахарами называют производные моносахаридов, у которых одна или две НО-группы замещены на атом водорода, например 2-дезоксирибоза. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH2, например β,D-глюкозамин. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК (1) и D-маннозамина (2): Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Сложные углеводы – это соединения, при гидролизе которых образуются моносахариды и их производные. В зависимости от строения и количества структурных компонентов сложные углеводы принято делить на олигосахариды (2-10 моноз) и полисахариды. Дисахариды образуются их двух моносахаридов. Их общая эмпирическая формула С12Н22О11. Важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид - состоит из остатков 2-х молекул D-глюкопиранозы связанных альфа-1,4-гликозидной связью; при гидролизе расщепляется на две D-глюкозы (D-глюкопиранозы). Лактоза (молочный сахар) - восстанавливающий дисахарид. Содержится в молоке млекопитающих. При гидролизе образует 2 моносахарида: β-D-галактопиранозу (β-D-галактозу) и D-глюкозу. Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) - это наиболее известный и широко распространенный сахар. При гидролизе сахароза расщепляется на α–глюкозу и β-фруктозу. α–1, β-2-гликозидная связь образована полуацетальными гидроксилами α–глюкозы и β-фруктозы, поэтому нет возможности для цикло-оксотаутомерии. Сахароза невосстанавливающий дисахарид. Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид, состоит из остатков 2-х молекул β-D-глюкопиранозы связанных бета-1,4-гликозидной связью. Её получают при гидролизе целлюлозы (клетчатки). Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. являются продуктам поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями. Полисахаридные цепи могут быть разветвлёнными (амилопектин, гликоген) и неразветвлёнными, то есть линейными (клетчатка, амилоза). По составу полисахариды делят на 1. гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида; 2. гетерополисахариды - биополимеры, образованные из остатков разных моносахаридов. Все они имеют общее название: гликаны. Крахмал – является резервным полисахаридом большинства растений, в которых он образуется за счет реакции фотосинтеза. Крахмал по строению не однороден - это смесь двух полисахаридов: амилозы и амилопектина в соотношении 10-20% к 80-90%. Амилоза состоит из остатков a-D-глюкопиранозы, связанных a(1®4)-гликозидными связями. В макромолекулу амилозы может включаться то 200 до 1000 остатков мономеров. Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь a-D-глюкопиранозных остатков построена за счёт a(1®4) гликозидных связей, а элементы разветвления формируются за счёт a(1®6) гликозидных связей. Между точками разветвления укладывается от 20 до 25 глюкозных остатков; молекулярная масса амилопектина»1-6 млн. единиц. 4. Иллюстративный материал: презентация 5. Литература: Основная литература: 1. Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
Дополнительная литература:
2. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001 3. Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003. 4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
6. Контрольные вопросы (обратная связь):
Лекция №6 1. Тема: α-аминокислоты. Пептиды. Белки. 2. Цель: изучить строение, свойства, пути образования, α-аминокислот в организме. Изучение темы способствует, формирует знание состава, структуры и биологической роли α-аминокислот, пептидов и белков, для изучения биологических функции белков на молекулярном уровне 3. Тезисы лекции: 3.1. План лекции 1. Строение аминокислот, классификация. Изомерия 2. Пути образования аминокислот в живом организме. 3. Физические, химические свойства аминокислот. 4. Понятие о пептидах, их биологическое значение 5. Строение пептидной связи 6. Белки, классификация, уровни организации, биологическая роль 7. Гемоглобин-представитель хромопротеидов 8. Качественные реакции на α–аминокислоты и белки Тезисы лекции Аминокислоты (АМК) – это производные карбоновых кислот, в радикале которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы. Общая формула АМК: или альфа-аминокислота В молекулах аминокислот может быть несколько NН2 и -СООН. По положению аминогруппы в углеродной цепи относительно карбоксильной группы различают α-, β-, γ-аминокислоты. α-аминокислоты (α-АМК) являются мономерами белка. Классификация альфа-аминокислот. 1. По числу амино- и карбоксильных групп различают: моноаминомонокарбоновые кислоты (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, метионин, фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан); моноаминодикарбоновые кислоты (глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, цистин); диаминомонокарбоновые кислоты (лизин, аргинин). 2. По наличию функциональных групп в радикале: гидроксиаминокислоты (серин, треонин); серусодержащие аминокислоты (метионин, цистеин, цистин). 3. По природе радикала: алифатические аминокислоты (глицин, аланин, лейцин и т.д.); ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин); гетероциклические ароматические аминокислоты (триптофан, гистидин); гетероциклические иминокислоты (пролин, гидроксипролин). Изомерия аминокислот связана с положением функциональных групп и со строением углеродного скелета. Все альфа-аминокислоты, входящие в состав белков, (кроме ГЛИ) являются оптически активными веществами, т.к. содержат асимметричный атом углерода и существуют в виде энантиомеров - D– и L- оптических изомеров. В белках животного происхождения содержатся L-АМК. Пути образования аминокислот в организме. 1. Гидролиз белковых веществ (кислотный, щелочной, в организме - ферментативный) 2. Восстановительное аминирование. В организме осуществляется процесс образования заменимых альфа-аминокислот по уравнению:
HOOC-CH2-СH2- C -COOH + NH3 +Н2·.НАД → HOOC-CH2-CH2-CH-COOH + H2O \\ | O NH2 3. Переаминиривание (трансаминирование) – переаминирование сводится к взаимообмену двух функциональных групп – аминной и карбонильной НООС – СН2 – СН – СООН + НООС – СН2 – СН2 – С – СООН ↔ | || NH2 О ↔ НООС – СН2 – С – СООН + НООС – СН2 – СН2 – СН – СООН | NH2 Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:
|