Кольорові реакції на амінокислоти

Нінгідринова реакція. Вільні α-амінокислоти утворюють комплекс синьо-фіолетового кольору з нінгідрином (трикетогідринденгідратом). Реакція полягає у тому, що при нагріванні α-амінокислоти із розчином нінгідрину α-амінокислоти окиснюються киснем нінгідрину і зазнають окиснювального дезамінування з утворенням аміаку і декарбоксилювання з утворенням альдегіду та СО₂. Нінгідрин при цьому відновлюється.

Відновлений нінгідрин конденсується з аміаком і окисненою молекулою нінгідрину, утворюючи продукт конденсації, забарвлений у фіолетово-синій колір.

Ця реакція широко використовується для кількісного визначення амінокислот і пептидів.

Флуорескамінова реакція. Ця реакція більш чутлива, ніж нінгідринова. Флуорескамін утворює з α-амінокислотами флуоресціюючі комплекси. Сам флуорескамін і продукти його гідролізу не флуоресціюють, тому вони не заважають кількісному визначенню продуктів реакції.

Ксантопротеїнова реакція. Ксантопротеїнова реакція характерна для циклічних амінокислот тирозину і триптофану. Цю реакцію дають також прості ароматичні сполуки, наприклад, фенол, бензол. Ксантопротеїнова реакція полягає у тому, що тирозин і триптофан при нагріванні із концентрованою нітратною кислотою утворюють нітропохідні жовтого кольору. Циклічна амінокислота фенілаланін нітрується лише в суміші концентрованих сульфатної та нітратної кислот. Нітропохідні амінокислот у лужному середовищі утворюють солі хіноїдної природи, забарвлені в оранжевий колір. Назва ксантопротеїнова походить від грецького “xanthos” – жовтий. Дана реакція характеризується високою чутливістю.

Реакція Мілона. Це специфічна реакція на тирозин (амінокислоту, що містить фенольний гідроксил). В умовах нагрівання фенолів та їх похідних із реактивом Мілона (нітрат меркурію (I та II) у 4М HNO₃, що містить домішки HNO₂) утворюється забарвлена в червоний колір сіль орто-нітротирозину меркурію.

Реакція Сакагучі. Реакція застосовується для ідентифікації гуанідинової групи амінокислоти аргініну. При взаємодії гуанідину з гіпобромітом натрію (NaBrO) та α-нафтолом у лужному середовищі утворюються сполуки з червоним забарвленням.

Реакція Ерліха. Реакція застосовується для виявлення індольного кільця триптофану, яке при взаємодії з п-диметиламінобензальдегідом у кислому середовищі дає сполуки з фіолетовим забарвленням.

Реакція Фоля. Реакція застосовується для визначення цистеїну та цистину – амінокислот, що містять у своєму складі слабозв’язану сірку. Принцип визначення полягає в тому, що при кип’ятінні зазначених амінокислот із розчином лугу відбувається відщеплення сульфідної сірки. Останню легко виявити за реакцією утворення чорно-бурого осаду сульфіду плюмбуму (II). Метіонін не вступає в реакцію Фоля, оскільки в даній амінокислоті сірка зв’язана міцно і не відщеплюється при дії лугу.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: