Строение и свойства. По числу фенольных гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одноатомные и многоатомные фенолы:

По числу фенольных гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одноатомные и многоатомные фенолы:

Фенольный гидроксил находится в р,л-сопряжении с ароматическим кольцом. Это приводит к снижению электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон становится более подвижным и кислотные свойства фенолов увеличиваются по сравнению со спиртами. Электронодонорное влияние фенольного гидроксила приводит к увеличению электронной плотности ароматического кольца в орто- и пара-положениях:

Это облегчает протекание реакций электрофильного замещения и окисления. Например, фенол бромируется избытком бромной воды в орто- и пара -положения при комнатной температуре при отсутствии катализатора. Для проведения этой реакции к 1% раствору фенола добавляют бромную воду. Образующееся бромпроизводное выпадает в осадок:

Фенолы, имеющие по сравнению с аренами повышенную электронную плотность в кольце, легко окисляются. Окисление фенола приводит к образованию n-бензохинона:

Получение

Фенол и его гомологи выделяют из продуктов переработки каменного угля и нефти.

В основе получения фенолов лежат реакции введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо. Например, резорцин

может быть получен сплавлением м-бензолдисульфокислоты с гидроксидом натрия с последующей нейтрализацией раствором хлороводородной кислоты:

Полученный резорцин экстрагируют органическими растворителями и отгоняют под вакуумом.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: