Эпинефрина (адреналин) гидрохлорид и гидротартрат Строение и свойства

Эпинефрин проявляет основные свойства. Значение рК_а для протонированной аминогруппы составляет 8,58.

Для выделения основания эпинефрина из солей используют раствор аммиака. Нерастворимое в воде основание эпинефрина при добавлении избытка щелочи образует фенолят, который окисляется на воздухе. Это учитывают при хранении инъекционных форм эпинефрина: некачественное стекло может способствовать увеличению значения рН, образованию фенолятов и окислению эпинефрина. При хранении препаратов эпинефрина возможно их окисление кислородом воздуха на свету с образованием продуктов окисления и изменением окраски.

Основные свойства эпинефрина проявляются в реакциях с общеалкалоидными осадительными реактивами (реактивами Майера, Люголя, Драгендорфа, кислотами фосфорно-молибденовой, кремневольфрамовой, пикриновой и т.д.) (см. приложение 5) с образованием осадков различных цветов.

Кроме основного центра, эпинефрин содержит кислотные центры - фенольные гидроксильные группы, поэтому, в отличие от эфедрина, эпинефрин проявляет свойства амфолитов. Эпинефрин как кислота образует окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов. Окраска координационных соединений с солями железа(Ш) зависит от рН раствора: в кислой среде - изумрудно-зеленого цвета.

При окислении лиганда и особенно при подщелачивании раствора аммиаком окраска изменяется на вишневую, переходящую в оранжево-красную в результате образования адренохрома:

Получение

Эпинефрин впервые был выделен из надпочечников животных (от лат. adrenalis - надпочечный) русским ученым Н.О. Цибульским. Позже был извлечен сопутствующий эпинефрину гормон норэпинефрин (см. табл. 10.6). Присутствие асимметрического углеродного атома в молекуле эпинефрина обусловливает существование оптических изомеров. Природный эпинефрин, выделенный из надпочечников, является левовращающим изомером (L-форма), синтетический - рацематом. D-изомер эпинефрина в 15 раз менее активен. После обработки рацемата эпинефрина винно-каменной кислотой получается смесь солей - тартратов лево- и правовращающего эпинефрина, которые можно разделить перекристаллизацией из спирта: соль левовращающего изомера малорастворима в спирте.

Синтез эпинефрина осуществляют из пирокатехина по следующей схеме:

Механизмы действия

Действие эпинефрина при введении в организм связано с его стимулирующим влиянием на а- и р-адренорецепторы. Применяют при анафилактическом шоке, аллергическом отеке гортани, при купировании острых приступов бронхиальной астмы.

В медицине применяют растворимые соли эпинефрина гидрохлорида и гидротартрата.

Контроль качества

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: