Аминокислоты ароматического ряда

В медицине применяются ЛС, производные следующих ароматических аминокислот:

- я-аминобензойной кислоты, эфиры которой обладают местноанестезирующим действием;

- я-аминосалициловой кислоты - противотуберкулезные препараты (натрия я-аминосалицилат).

- аминопроизводные бензолсульфонамида - антибактериальные препараты.

я-Аминобензойная кислота (ПАБК) - амфотерное соединение, содержащее основную (-NH₂) и кислотную (-COOH) группы:

В кристаллическом виде и в среде, близкой к нейтральной, ПАБК существует в виде внутренней соли - диполярного иона (цвиттериона) (zwitterion - гибридный ион). В кислой среде (рН 1-2) аминогруппа ПАБК находится в протонированной форме. В сильнощелочной среде (рН >12) аминогруппа свободна, а карбоксильная полностью ионизирована.

я-Аминобензойная кислота относится к витаминоподобным веществам, обладает свойствами витаминов группы В (витамин В₁₀, витамин H₁). ПАБК является ростовым фактором для ряда микроорганизмов, метаболическим предшественником фолиевой кислоты (витамина В₉). Сложные эфиры ПАБК используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты.

Производные n -аминобензойной кислоты

К этой группе лекарственных веществ относят бензокаин, прокаин, тетракаин (см. табл. 10.9). Впервые местноанестезирующая активность была обнаружена у кокаина. Однако кокаин оказался токсичным и вызывал болезненное привыкание (кокаинизм). После многолетних исследований корреляции между активностью и структурами ряда соединений было обнаружено, что эфиры я -аминобензойной кислоты обладают более длительным анестетическим действием и одновременно меньшей токсичностью, чем кокаин, не вызывая привыкания.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: