Строение и свойства. Структурной основой ПАСК Na является я-аминосалициловая кислота (ПАСК) - амфотерное соединение с преобладанием кислотных свойств

Структурной основой ПАСК Na является я-аминосалициловая кислота (ПАСК) - амфотерное соединение с преобладанием кислотных свойств, которое можно рассматривать как производное салициловой кислоты, в молекуле которой водород у С₄ замещен на аминогруппу. Химические свойства ПАСК определяются как свойствами фенолокислот, так и свойствами ароматических аминов: образование эфиров за счет карбоксильной и фенольной групп, солей, комплексных соединений, амидов, бромпроизводных, красителей разных групп.

Свойства ПАСК изучены давно (впервые описана в начале XX в.), однако ее фармакологическая активность была установлена спустя 40 лет. ПАСК когда-то была единственным средством химиотерапии туберкулеза.

Применение натриевой соли ПАСК обусловлено ее меньшим раздражающим действием на слизистые оболочки в результате нейтрализации свободной карбоксильной группы. Однако диспепсические нарушения являются основным побочным действием ПАСК Na, что связано, вероятно, с кислотными свойствами фенольного гидроксила.

Получение

Исходным веществом для промышленного синтеза я-аминосалициловой кислоты и ее натриевой соли служит нитробензол, который последовательно сульфируют, восстанавливают, замещают сульфогруппу на фенольный гидроксил и карбоксилируют:

После очистки ПАСК Na выделяют в виде кристаллогидрата.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: