Лекарственные средства - производные ароматических аминокислот

Окончание табл. 10.9

Основность ароматических аминов ниже, чем у аминов алифатического ряда из-за p,π-сопряжения. Кроме того, электроноакцепторные заместители в пара -положении снижают основность ароматического амина. В боковой цепи прокаина и тетракаина имеется более мощный основный центр - третичная аминогруппа, испытывающая на себе электронодонорные свойства алкильных заместителей у третичного атома азота.

Таким образом, химические свойства сложных эфиров ПАБК обусловлены ароматической аминогруппой (образование азокрасителя, оснований Шиффа), сложноэфирной группой (гидролиз, гидроксамовая реакция), третичным азотом в боковой цепи (образование солей с кислотами, выделение основания из растворов солей), галогенид-ионами.

Получение

Исходным продуктом для синтеза сложных эфиров ПАБК является я-нитробензойная кислота, которая вступает в реакцию с этанолом. При последующем восстановлении полученного этилового эфира я-нитробензойной кислоты образуется бензокаин:

Прокаина гидрохлорид получают переэтерификацией бензокаина 2-(β-диэтиламино)этанолом в присутствии алкоголята натрия с последующей нейтрализацией хлороводородной кислотой:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: